Vroege carrièreEdit
Gragson begon op 13-jarige leeftijd met Bandolero-races op de Las Vegas Motor Speedway Bullring en stapte uiteindelijk over naar de late modellen. Gragson nam ook deel aan de INEX Legends car racing series en won in 2014 het Young Lion Road Course kampioenschap.
Regionale seriesEdit
K&N Pro Series WestEdit
In 2015 sloot Gragson zich aan bij Jefferson Pitts Racing in de NASCAR K&N Pro Series West in de No. 7 met sponsoring van AlertID, zijn rit staat onder toezicht van mede-eigenaar Jerry Pitts. Bij zijn debuut in de serie op Kern County Raceway Park eindigde hij als derde na de achtste kwalificatie. Op Tucson Speedway ging Gragson de strijd aan met teamgenoot Gracin Raz om zijn eerste overwinning in zijn carrière te behalen. Later in het seizoen op Meridian Speedway, pakte Gragson zijn eerste pole position en reed 176 ronden aan de leiding om te winnen. In zijn eerste seizoen in stock car racing eindigde Gragson als tweede in de eindstand achter Chris Eggleston met twee overwinningen, zeven top vijven, 11 top tienen en werd de negende rijder in de geschiedenis van de serie die als tweede eindigde in de punten en Rookie of the Year won. Na afloop van het seizoen werd hij uitgeroepen tot Rookie of the Year.
K&N Pro Series EastEdit
Tijdens het seizoen 2015 reed Gragson twee races in de NASCAR K&N Pro Series East, waarbij hij bij zijn debuut op Watkins Glen International als achtste eindigde.
ARCA Racing SeriesEdit
In september van 2015 sloot hij zich aan bij Mason Mitchell Motorsports in de ARCA Racing Series, waar hij de No. 78 Ford Fusion bestuurde op Kentucky Speedway. Na de achtste kwalificatie eindigde hij als 14e, één ronde achter racewinnaar Ryan Reed.
Camping World Truck SeriesEdit
2016Edit
Op 7 oktober 2016 werd hij door Kyle Busch Motorsports ingehuurd om in 2017 in de NASCAR Camping World Truck Series uit te komen.
In de voorbereiding reed hij met de No. 18 Toyota van KBM op de evenementen Phoenix International Raceway en Homestead-Miami Speedway in een entry gefield door Wauters Motorsports die ook Super Late Model’s voor Gragson fieldde. Bij zijn debuut in Phoenix kwalificeerde Gragson zich als 14e en eindigde als 16e. Gragson racete ook op Homestead, kwalificeerde zich als 10e en eindigde als 15e.
2017Edit
In 2017 boekte hij zijn eerste carrière Truck-overwinning in de herfst op Martinsville Speedway in de Texas Roadhouse 200 nadat hij Matt Crafton passeerde voor de leiding aan de buitenkant met 10 te gaan, hij eindigde als tiende in punten.
2018Edit
Hij keerde voor het seizoen 2018 terug in de No. 18 KBM truck.
Een week na een wrak met 2 te gaan tijdens een gevecht met Johnny Sauter voor de overwinning op Dover, domineerde Gragson op Kansas in de 37 Kind Days 250 met 128 van de 167 ronden aan de leiding om zijn 2e carrièrezege te scoren.
Tijdens de kwalificatie op Pocono Raceway werd Gragson ziek en kreeg hij geen toestemming om te racen. Erik Jones verving hem voor de race, maar hij kreeg een play-off waiver en zal nog steeds strijden voor het kampioenschap.
Gragson eindigde 2e in de puntenstand, na 3e te zijn geworden in Homestead.
Xfinity SeriesEdit
2018Edit
Gragson maakte zijn NASCAR Xfinity Series-debuut in de No. 18 voor Joe Gibbs Racing op Richmond Raceway in 2018 als onderdeel van een schema van drie races dat verder starts op Talladega Superspeedway en Dover International Speedway omvatte.
2019Edit
Op 25 september 2018 kondigde JR Motorsports aan dat Gragson de No. 1 Chevrolet fulltime zou besturen voor de 2019 Xfinity Series, ter vervanging van Elliott Sadler die aan het einde van het seizoen 2018 met pensioen ging. Op 25 januari maakte het team echter bekend dat Gragson in plaats daarvan de No. 9 zou besturen en teamgenoot Michael Annett de No. 1 zou besturen. Gragson opende zijn rookie-campagne bij JR Motorsports door als 11e te eindigen in de NASCAR Racing Experience 300 op Daytona International Speedway. De week erna scoorde hij in Atlanta de negende plaats voor zijn eerste top-10 van het seizoen en de week erna volgde zijn eerste top-5 van het seizoen toen hij in Las Vegas als derde eindigde. Gragson zou nog een aantal sterke races rijden, waaronder een tweede plaats in Michigan, de beste van het seizoen.
Gragson kwalificeerde zich voor de Play-offs na de tweede race in Las Vegas op basis van zeven top-vijf en 17 top-10’s in het reguliere seizoen. Gragson scoorde zijn eerste DNF van zijn XFINITY Series-carrière in de 2019 O’Reilly 300 op Texas Motor Speedway toen contact in ronde 150 met de No. 18 van Harrison Burton de auto van Gragson door het frontstretch-gras deed tollen. Gragson werd gecrediteerd met een 30e plaats.
2020Edit
Op 11 februari 2020 kondigde Gragson aan dat Bass Pro Shops, Black Rifle Coffee Company, en TrueTimber hem zouden sponsoren als primaire sponsor voor drie races, te beginnen bij de seizoensopener op Daytona International Speedway. Hij won de seizoensopener NASCAR Racing Experience 300. Gragson was in positie om een late-season race op Texas Motor Speedway te winnen, maar werd gepasseerd door Harrison Burton in de laatste set bochten.
2021Edit
Op 27 augustus 2020 bevestigden Gragson en JR Motorsports een derde seizoen samen. Aan het einde van de race in Atlanta raakte hij betrokken bij een gevecht met Daniel Hemric na een pitstraatongeluk tijdens de race. Geen van beide coureurs werd door NASCAR berispt.
Cup SeriesEdit
Op 14 januari 2021 kondigde Beard Motorsports aan dat Gragson een poging zou doen om zijn NASCAR Cup Series-debuut te maken in de Daytona 500, rijdend in de No. 62 Chevrolet. Hij kon geen kwalificatietijd neerzetten nadat hij driemaal door de inspectie kwam en startte het Bluegreen Vacations Duel van achteraan; een wrak met Garrett Smithley en Brad Keselowski met nog vier ronden te gaan maakte een einde aan zijn vooruitzichten om de 500 te halen.
Andere racesEdit
Zijn raceslate van 2018 omvatte ook starts op de circuits van de NASCAR Pinty’s Series en CARS Tour in een poging om zichzelf een betere coureur te maken via meer zittijd. Gragson begon ook te werken met een sportpsycholoog in 2018.
In zijn laatste rit met KBM, won Gragson de 2018 Snowball Derby na het afhouden van Ty Majeski.