Nijlrood (ook bekend als nijlblauwoxazon) is een lipofiele kleurstof. Nijlrood kleurt intracellulaire lipidedruppels geel. In de meeste polaire oplosmiddelen fluoresceert nijlrood niet; in een lipiderijk milieu kan het echter intens fluorescerend zijn, met variërende kleuren van dieprood (voor polaire membraanlipide) tot een sterke geel-gouden emissie (voor neutrale lipide in intracellulaire opslagplaatsen). De kleurstof is sterk solvatochroom en zijn emissie- en excitatiegolflengte verschuiven beide naar gelang van de polariteit van het oplosmiddel; in polaire media zal de kleurstof nauwelijks fluoresceren.

Nijlrood
Nilrot.svg
Nile-red-3D-balls.png
Namen
IUPAC-naam

9-diethylamino-5-benzofenoxazinon
Andere namen

Nijlrood, Nijlblauw oxazon
Identifiers
  • 7385-67-3 check
3D-model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:52169 check
ChEMBL
  • ChEMBL144472 check
ChemSpider
  • 58681 check
ECHA InfoCard 100..028.151 Bewerk dit op Wikidata
PubChem CID
UNII
  • P476F1L81G check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 check
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM

  • CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccc4c3n2
Eigenschappen
C20H18N2O2
Molaire massa 318.376 g/mol
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
☒ verifiëren (wat is check☒ ?)
Infoboxverwijzingen

Nijlrood heeft toepassingen in de celbiologie, waar het kan worden gebruikt als een membraankleurstof die gemakkelijk kan worden gevisualiseerd met behulp van een epifluorescentiemicroscoop met excitatie- en emissiegolflengten die gewoonlijk worden gedeeld met rood fluorescerend eiwit. Nijlrood is ook gebruikt als onderdeel van een gevoelig detectieproces voor microplastics in gebotteld water. Bovendien is nijlrood een opmerkelijke kandidaat bij de fabricage van membranen voor verschillende sensoren om veranderingen in het milieu te detecteren, zoals smaak, gas, pH, enz.

In triglyceriden (een neutrale lipide) heeft nijlrood een excitatiemaximum van ongeveer 515 nm (groen), en een emissiemaximum van ongeveer 585 nm (geeloranje). In fosfolipiden (polaire lipiden) daarentegen, heeft Nijlrood een excitatiemaximum van ongeveer 554 nm (groen), en een emissiemaximum van ongeveer 638 nm (rood).

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.