Nijlrood (ook bekend als nijlblauwoxazon) is een lipofiele kleurstof. Nijlrood kleurt intracellulaire lipidedruppels geel. In de meeste polaire oplosmiddelen fluoresceert nijlrood niet; in een lipiderijk milieu kan het echter intens fluorescerend zijn, met variërende kleuren van dieprood (voor polaire membraanlipide) tot een sterke geel-gouden emissie (voor neutrale lipide in intracellulaire opslagplaatsen). De kleurstof is sterk solvatochroom en zijn emissie- en excitatiegolflengte verschuiven beide naar gelang van de polariteit van het oplosmiddel; in polaire media zal de kleurstof nauwelijks fluoresceren.
Namen | |
---|---|
IUPAC-naam
9-diethylamino-5-benzofenoxazinon
|
|
Andere namen
Nijlrood, Nijlblauw oxazon
|
|
Identifiers | |
|
|
3D-model (JSmol)
|
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100..028.151 |
PubChem CID
|
|
UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
Eigenschappen | |
C20H18N2O2 | |
Molaire massa | 318.376 g/mol |
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
verifiëren (wat is ?) | |
Infoboxverwijzingen | |
Nijlrood heeft toepassingen in de celbiologie, waar het kan worden gebruikt als een membraankleurstof die gemakkelijk kan worden gevisualiseerd met behulp van een epifluorescentiemicroscoop met excitatie- en emissiegolflengten die gewoonlijk worden gedeeld met rood fluorescerend eiwit. Nijlrood is ook gebruikt als onderdeel van een gevoelig detectieproces voor microplastics in gebotteld water. Bovendien is nijlrood een opmerkelijke kandidaat bij de fabricage van membranen voor verschillende sensoren om veranderingen in het milieu te detecteren, zoals smaak, gas, pH, enz.
In triglyceriden (een neutrale lipide) heeft nijlrood een excitatiemaximum van ongeveer 515 nm (groen), en een emissiemaximum van ongeveer 585 nm (geeloranje). In fosfolipiden (polaire lipiden) daarentegen, heeft Nijlrood een excitatiemaximum van ongeveer 554 nm (groen), en een emissiemaximum van ongeveer 638 nm (rood).