Gertner oordeelde in U.S./Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), een zaak over de toelaatbaarheid van getuigenissen van deskundigen, dat (i) een handschriftdeskundige kon getuigen over gelijkenissen tussen handschriftmonsters maar geen oordeel kon geven over de vraag of dezelfde persoon beide notities had geschreven, en (ii) getuigenissen van deskundigen over de betrouwbaarheid van ooggetuigenverklaringen, met inbegrip van problemen van rassenvergelijking, toelaatbaar waren. De zaak interpreteerde nieuwe toelaatbaarheidsnormen voor getuigenissen van deskundigen die door het Hooggerechtshof zijn vastgesteld in Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) en Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).

Op 26 juli 2007 veroordeelde zij de federale overheid tot betaling van een recordbedrag van 101,7 miljoen dollar wegens het achterhouden van bewijs dat vier mannen had kunnen vrijpleiten die ten onrechte waren veroordeeld voor moord. De mannen waren vals beschuldigd door maffiamoordenaar Joseph “The Animal” Barboza, met de hulp van de corrupte FBI-agent H. Paul Rico. De overheid ging in beroep tegen de uitspraak, die in 2009 werd bevestigd door het U.S. Court of Appeals for the First Circuit.

Judge Gertner zat Sony BMG v. Tenenbaum voor, een civiele rechtszaak waarin de Recording Industry Association of America Joel Tenenbaum, een student uit Massachusetts, beschuldigde van het illegaal downloaden en delen van bestanden, en daarmee de Amerikaanse auteurswet schond. In juli 2009 kende een jury 675.000 dollar toe aan de muziekmaatschappijen, maar rechter Gertner verlaagde de schadevergoeding later tot 67.500 dollar, omdat hij van mening was dat willekeurig hoge wettelijke schadevergoedingen in strijd zijn met een eerlijk proces en dus ongrondwettelijk zijn. Nadat beide partijen in beroep waren gegaan, herriep het First Circuit Court of Appeals de oorspronkelijke schadevergoeding van $675.000 en stuurde de zaak terug naar de District Court, met de uitspraak dat de rechter de grondwettelijke kwestie had moeten vermijden door eerst remittitur te overwegen. Het Hooggerechtshof weigerde het beroep van Tenenbaum, dat tegen de terugverwijzing was, te horen. Een nieuwe rechter van het District Court vond vervolgens geen reden voor remittitur, en oordeelde dat de wettelijke schadevergoeding grondwettelijk was. Tenenbaum ging opnieuw in beroep bij het First Circuit, dat in juni 2013 de schadevergoeding bevestigde.

Als verdedigingsadvocaat verdedigde ze Brandeis University studente en voortvluchtige Susan Saxe, die geld stal om de studentenstakingen tijdens de Vietnam-periode te financieren. Gertner beschrijft het Saxe proces als haar eerste grote zaak.

Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz en anderen hebben beweerd dat Robert Mueller verantwoordelijk was voor de ongeoorloofde gevangenneming van vier mannen toen hij een federale aanklager in Boston was in de jaren ’80. In een opiniestuk getiteld “Het besmeuren van Robert Mueller”, schreef Gertner, die de zaak voorzat, “het dossier ondersteunt deze beweringen gewoon niet”.