1991-2019: Lost BoyzEdit

Mr. Cheeks, die werd begeleid door zijn oom Gil Scott-Heron, vormde samen met bandgenoten Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice en Pretty Lou The Lost Boyz. The Lost Boyz beoefenden een oprechte, geletterde, niet-sensationele stijl van New Yorkse hip-hop en produceerden een aantal singles waaronder; “Lifestyles of the Rich and Shameless” (1994), “Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz” (1995) en “Renee” (1996). Lost Boyz kreeg wereldwijde kritische bijval na de release van de albums; Legal Drug Money in 1996, Love, Peace & Nappiness in 1997,LB IV Life in 1999 & LB Next Generation in 2019.

2001-09: Solo careerEdit

Mr. Cheeks werd een soloartiest in 2001. Zijn debuutalbum, John P. Kelly, genoemd naar zowel zijn neef als zijn grootvader, bevatte de hitsingle “Lights, Camera, Action!”. Het album bevatte ook een samenwerking met een oude vriend en zakenpartner, Stephen Marley, (zoon van reggae-artiest Bob Marley) met de ballade “Till We Meet Again” (opgenomen ter nagedachtenis aan Freaky Tah) en het reggae-smaakvolle “Mama Say”. In 2003 bracht Mr. Cheeks het vervolgalbum Back Again! De single van het album was “Crush On You” met Mario Winans. In de herfst van 2003 scheidde Cheeks zich af van Universal en richtte zijn eigen label op, Diane’s Boyz. Cheeks was ook te horen op de single van Lil’ Kim, “The Jump Off.”

2017-heden: The Ryan ShowEdit

Met ingang van september 2020 wordt The Ryan Show FM gesyndiceerd aan meer dan 200 aardse en internetradiostations in de Verenigde Staten. Gasten zijn onder meer Erick Sermon, producent Rockwilder, gestoorde criminele agent Mike Dowd, kunstenaar Peedi Crakk, worstelaar Ron Killings, cartoonist Don Oriolo, Tragedy Khadafi, wijlen fotografe Jill Freedman, de bokser Vinny Paz, en wijlen Fred the Godson.