Monosaccharide Definitie

Een monosaccharide is de meest basale vorm van koolhydraten. Monosachariden kunnen via glycosidebindingen worden gecombineerd tot grotere koolhydraten, die oligosachariden of polysachariden worden genoemd. Een oligosaccharide met slechts twee monosacchariden wordt een disaccharide genoemd. Wanneer meer dan 20 monosachariden worden gecombineerd met glycosidebindingen, wordt een oligosacharide een polysacharide. Sommige polysachariden, zoals cellulose, bevatten duizenden monosachariden. Een monosaccharide is een soort monomeer, of molecuul dat zich kan verbinden met soortgelijke moleculen om een groter polymeer te vormen.

Functie van monosaccharide

Monosacchariden hebben vele functies binnen cellen. Eerst en vooral worden monosacchariden gebruikt om energie te produceren en op te slaan. De meeste organismen produceren energie door de monosacharide glucose af te breken, en de energie te oogsten die vrijkomt uit de bindingen. Andere monosacchariden worden gebruikt om lange vezels te vormen, die kunnen worden gebruikt als een vorm van celstructuur. Planten maken cellulose om deze functie te vervullen, terwijl sommige bacteriën een soortgelijke celwand kunnen maken uit iets andere polysacchariden. Zelfs dierlijke cellen omgeven zichzelf met een complexe matrix van polysacchariden, allemaal gemaakt van kleinere monosacchariden.

Monosaccharidenstructuur

Alle monosacchariden hebben dezelfde algemene formule van (CH2O)n, die een centrale koolstofmolecule aanduidt gebonden aan twee hydrogenen en één zuurstof. De zuurstof bindt zich ook aan een waterstof, waardoor een hydroxylgroep ontstaat. Omdat koolstof 4 bindingen kan vormen, kunnen meerdere van deze koolstofmoleculen zich aan elkaar binden. Een van de koolstofmoleculen in de keten zal een dubbele binding vormen met een zuurstof, die een carbonylgroep wordt genoemd. Als deze carbonyl aan het eind van de keten zit, behoort de monosaccharide tot de aldose-familie. Als de carboxylgroep zich in het midden van de keten bevindt, behoort de monosacharide tot de ketosefamilie.

Hierboven staat een afbeelding van glucose. Glucose is een van de meest voorkomende monosachariden in de natuur en wordt door bijna elke levensvorm gebruikt. Deze eenvoudige monosacharide bestaat uit 6 koolwaterstoffen, die elk in het plaatje zijn aangegeven. De eerste koolstof is de carbonylgroep. Omdat deze aan het eind van het molecuul zit, behoort glucose tot de aldose-familie. Typisch bestaan monosacchariden met meer dan 5 koolhydraten als ringen in oplossingen van water. De hydroxylgroep op de vijfde koolstof zal reageren met de eerste koolstof. De hydroxylgroep geeft zijn waterstofatoom af wanneer het een binding vormt met de eerste koolstof. De dubbelgebonden zuurstof op de eerste koolstof bindt zich met een nieuwe waterstof wanneer de tweede binding met de koolstof wordt verbroken. Dit vormt een volledig verbonden en stabiele ring van koolstoffen.

Voorbeelden van monosacchariden

Glucose

Glucose is een belangrijke monosaccharide in die zin dat het zowel energie als structuur levert aan veel organisme. Glucosemoleculen kunnen worden afgebroken in de glycolyse, waardoor energie en precursoren voor de celademhaling worden geleverd. Als een cel op dat moment geen energie meer nodig heeft, kan glucose worden opgeslagen door het te combineren met andere monosachariden. Planten slaan deze lange ketens op als zetmeel, dat uit elkaar kan worden gehaald en later als energie kan worden gebruikt. Dieren slaan ketens van glucose op in het polysaccharide glyocogen, dat veel energie kan opslaan.

Glucose kan ook worden verbonden in lange reeksen van monosacchariden om polysacchariden te vormen die lijken op vezels. Planten produceren dit meestal in de vorm van cellulose. Cellulose is een van de meest overvloedige moleculen op de planeet, en als we alles in een keer zouden kunnen wegen, zou het miljoenen tonnen wegen. Elke plant gebruikt cellulose om elke cel te omgeven, waardoor stijve celwanden ontstaan die de planten helpen hoog te staan en turgescent te blijven. Zonder het vermogen van monosacchariden om zich tot deze lange ketens te verbinden, zouden planten plat en squishy zijn.

Fructose

Hoewel bijna identiek aan glucose, is fructose een iets andere molecule. De formule ((CH2O)6) is hetzelfde, maar de structuur is veel anders. Hieronder staat een afbeelding van fructose:

Merk op dat in plaats van de carbonylgroep aan het eind van het molecuul zit, zoals bij glucose, het de tweede koolstof naar beneden is. Dit maakt fructose een ketose, in plaats van een aldose. Net als glucose heeft fructose nog steeds 6 koolhydraten, elk met een hydroxylgroep eraan vast. Maar omdat de dubbel gebonden zuurstof in fructose op een andere plaats zit, wordt een iets anders gevormde ring gevormd. In de natuur maakt dit een groot verschil in hoe de suiker wordt verwerkt. De meeste reacties in cellen worden gekatalyseerd door specifieke enzymen. Verschillend gevormde monosachariden hebben elk een specifiek enzym nodig om te worden afgebroken.

Fructose, omdat het een monosacharide is, kan met andere monosachariden worden gecombineerd om oligosachariden te vormen. Een veel voorkomende disacharide die door planten wordt gemaakt is sacharose. Sucrose is één fructosemolecuul dat via een glycosidebinding verbonden is met een glucosemolecuul.

Galactose

Galactose is een monosacharide die in veel organismen wordt geproduceerd, vooral in zoogdieren. Zoogdieren gebruiken galactose in melk, om energie te geven aan hun nakomelingen. Galactose wordt gecombineerd met glucose om de disacharide lactose te vormen. De bindingen in lactose bevatten veel energie, en door pasgeboren zoogdieren worden speciale enzymen aangemaakt om deze bindingen te verbreken. Wanneer ze eenmaal van hun moeders melk zijn afgespeend, gaan de enzymen die lactose afbreken in glucose en galactose monosachariden verloren.

De mens, de enige zoogdiersoort die op volwassen leeftijd melk consumeert, heeft een aantal interessante enzymfuncties ontwikkeld. In populaties die veel melk drinken, zijn de meeste volwassenen het grootste deel van hun leven in staat lactose te verteren. In populaties die na het spenen geen melk meer drinken, lijdt bijna de gehele populatie aan lactose-intolerantie. Hoewel de monosachariden afzonderlijk kunnen worden afgebroken, kan de molecule lactose niet meer worden verteerd. De symptomen van lactose-intolerantie (buikkrampen en diarree) worden veroorzaakt door toxines die worden geproduceerd door bacteriën in de darm die de overtollige lactose verteren. De toxinen en overtollige voedingsstoffen die ze creëren, verhoogden de totale hoeveelheid oplosmiddelen in de darmen, waardoor ze meer water vasthouden om een stabiele pH te behouden.

• Disacharide – Twee monosachariden verbonden door een glycosidebinding.
• Oligosacharide – 3-20 monosachariden verbonden door glycosidebindingen, meestal gebruikt om monosachariden te verplaatsen en ze voor korte tijd op te slaan.
• Polysaccharide – Veel (20+) monosacchariden, meestal verbonden in lange ketens, gebruikt voor opslag of structurele ondersteuning.
• Koolhydraten – Suikers en zetmeel, allemaal gemaakt van monosacchariden.

Quiz

1. Sucralose, een veelgebruikte kunstmatige zoetstof, lijkt qua vorm op sacharose, een suiker die door planten wordt geproduceerd. Maar in plaats van hydroxylgroepen (OH) die aan alle koolwaterstoffen zijn gebonden, heeft sucralose enkele chlooratomen (Cl) in zijn structuur. Uit onderzoek is gebleken dat het grootste deel van de geconsumeerde sucralose door een persoon wordt opgenomen, maar dat 2-8% ervan wordt gemetaboliseerd. Waarom kan dit een probleem zijn voor de persoon die de Sucralose verteert? Het levert niet zoveel calorieën als sucrose.
B. Zonder de hydroxylgroepen kan het lichaam niet functioneren.
C. De lichaamsenzymen zijn niet aangepast aan het metaboliseren van sucralose.

2. Een aminozuur is een enkelvoudige molecule die in een keten kan worden toegevoegd om een eiwit te maken. Een aminozuur is geen koolhydraat. Welke van de volgende termen beschrijven een aminozuur?
A. Monomeer
B. Monosaccharide
C. Polymeer

3. Zoals gezegd hebben monosachariden die uit meer dan 5 koolwaterstoffen bestaan, in de natuur vaak de neiging ringen te vormen. De interactie die ervoor zorgt dat ze ringen vormen is te danken aan de krachten van de polaire watermoleculen die op de monosacchariden inwerken. Als monosacchariden in een apolaire oplossing worden geplaatst, wat vormen ze dan? Spiralen
B. Lineaire moleculen
C. Ringen