Hij kwam bij de scoutingafdeling van de Washington Redskins als stagiair tijdens het trainingskamp van de ploeg in 1990. Hij trad toe tot de front-office van de pas opgerichte World League of American Football als competitiescout voordat hij in 1991 directeur spelerspersoneel werd voor de London Monarchs.

Hij bracht anderhalf seizoen door in de Canadian Football League (CFL) als directeur scouting en spelerspersoneel voor de Ottawa Rough Riders en Saskatchewan Roughriders van 1993 tot 1994.

Maccagnan werd van 1995 tot 2000 teruggehaald bij de Washington Redskins als scout. Daarna kwam hij bij de Houston Texans kort na Charley Casserly’s aanstelling als general manager. Hij bracht 15 jaar door bij de organisatie, beginnend als coördinator van college scouting, opklimmend in 2011 tot Director of College Scouting.

Maccagnan werd op 13 januari 2015 ingehuurd als de general manager van de New York Jets. Kort na zijn aanwerving werd Arizona Cardinals defensive coordinator Todd Bowles aangenomen als de nieuwe hoofdcoach. Op 29 december 2017 werd bekend dat hij een contractverlenging tot 2020 had getekend. Hij werd op 15 mei 2019 ontslagen door de Jets en werd in juni vervangen door Joe Douglas.