Michael heeft de neiging zijn belangrijkheid voor zijn werknemers te overschatten, maar ondanks het feit dat hij sommige van hen voortdurend beledigt, heeft hij een hechte band met hen. De meeste werknemers zijn wel eens het mikpunt geweest van Michaels grappen, meestal over hun ras, geslacht, grootte, aantrekkelijkheid of seksuele geaardheid. Voorbeelden van Michael’s moeizame relatie met zijn personeel zijn: hij krijgt een klap van Kelly omdat hij racistisch is, hij rijdt Meredith aan met zijn auto, hij wordt van Phyllis en Bob’s bruiloft geschopt en Oscar wordt zonder zijn toestemming aan het hele kantoor ge-out. Ze hebben echter over het algemeen begrip voor zijn tekortkomingen en, hoewel ze regelmatig hun geduld verliezen als hij hun werkstroom onderbreekt, proberen ze hem vaak te helpen met zijn persoonlijke problemen.

Michaels relatie met de magazijnmedewerkers van het bedrijf is gespannen. Hij heeft de neiging om hun dagelijkse werkstroom te verstoren, en in een talking head interview, magazijn supervisor Darryl Philbin (Craig Robinson) legt uit dat ze nooit in staat zijn geweest om een volledig jaar ongevalvrij te maken als gevolg van Michael’s capriolen. CFO David Wallace tolereert Michael’s capriolen omdat hij zijn loyaliteit aan het bedrijf waardeert, maar Michael beledigt CEO Allan en de rest van de leidinggevenden tijdens zijn enige ontmoeting met hen.

Hoewel veel Dunder Mifflin werknemers aanvankelijk nauwelijks in staat zijn om Michael te tolereren, groeien ze geleidelijk aan om zijn oprechte bedoelingen te waarderen, waarbij ze soms zelfs amusement beginnen te vinden in zijn onrijpe humor en gedrag; deze overgang is het duidelijkst bij Pam Halpert, met wie hij uiteindelijk een echte vriendschap ontwikkelt. Zijn collega’s zijn dolgelukkig als Michael in Holly Flax zijn soulmate vindt, doen mee aan zijn romantische aanzoek aan haar en zijn geëmotioneerd als hij Scranton verlaat om bij haar te zijn. Jim Halpert krijgt zelfs tranen in zijn ogen als hij Michael “the best boss ever had.”

Dwight SchruteEdit

Dwight heeft het meeste respect voor Michael, ziet hem als een model voor succes, en is opgewonden als hem wordt gevraagd een taak op zich te nemen, hoe ondoordacht die ook mag zijn. Hoewel Michael aan de oppervlakte meestal afwijzend lijkt te staan tegenover Dwight en hem over het algemeen ziet als een slijmbal, is hij oprecht gekwetst en boos over de paar keer dat Dwight hem bedrogen heeft, zoals toen Dwight over Michael’s hoofd heen ging om te dingen naar de baan van de manager of toen Dwight weigerde kantoorgeheimen te onthullen aan Michael’s nieuwe bedrijf, de “Michael Scott Paper Company”. In de aflevering “Heavy Competition” van seizoen 5, steelt Dwight Michael’s Rolodex en vindt zijn eigen visitekaartje, op de achterkant waarvan Michael had geschreven (voordat hij Dunder Mifflin verliet): “Dwight Schrute, lang, bieten’. Michael maakt zich ook zorgen over hoe Dwight over hem denkt. Nadat Michael Dwight verslaat in zijn eigen dojo, komt Michael erachter dat Dwight niet langer wilde dat Michael zijn primaire contactpersoon was in geval van nood, wat ervoor zorgt dat Michael hem promoveert van “Assistant to the Regional Manager” tot “Assistant Regional Manager”, met een proeftijd van drie maanden. Dwight vertelde Michael in seizoen 6 dat Michael’s zielige carrièrepad Dwight pijn deed en dat hij er spijt van had voor hem te werken in plaats van een snelle baan bij Home Depot te nemen, maar ze begroeven hun meningsverschillen later. Wanneer Deangelo Vickers arriveert als de nieuwe filiaalmanager, is Dwight depressief dat hij de baan niet heeft gekregen nadat Michael hem had aanbevolen, alleen om van Gabe te horen dat Michael hem helemaal niet heeft aanbevolen. Eerst is Dwight boos op Michael, maar ze maken het goed wanneer Michael hem een aanbevelingsbrief geeft op zijn laatste dag bij Dunder Mifflin. Ze eindigen de dag met een paintballgevecht achter het gebouw. In de seriefinale is Michael de getuige op Dwight’s bruiloft nadat Jim die heeft geregeld.

Ryan HowardEdit

Michael heeft eenzijdige affectie voor Ryan, waardoor Ryan zich vaak ongemakkelijk voelt. Voorbeelden hiervan zijn wanneer Michael Ryan de “Hottest in the Office” award geeft in The Dundies, wanneer Michael verklaart dat hij zeker seks zou willen hebben met Ryan in The Fire, en wanneer Michael Ryan een $400 iPod geeft voor de Secret Santa gift exchange, ondanks de 20-dollar limiet. In “The Deposition”, onthult een pagina uit Michael’s dagboek dat hij Ryan beschrijft als “net zo heet als Jan, maar op een andere manier”. Bij meerdere gelegenheden gedraagt Michael zich ongepast in de buurt van Ryan, waaronder het slaan op Ryans billen, het knijpen in Ryans tepels, het voortdurend staren naar Ryan vanachter zijn vensterblind, het vastpinnen van Ryan om op zijn schoot te zitten en het maken van kusgebaren naar Ryan terwijl hij hem de belle van het bal noemde.

Michael is er kapot van wanneer hij erachter komt dat Ryan is gearresteerd voor fraude, en tot groot ongenoegen van David Wallace neemt hij Ryan later weer in dienst. In “Prince Family Paper”, erkent Michael dat zijn hart hem al eerder op een dwaalspoor heeft gebracht, en noemt Jan en Ryan als voorbeelden hiervan. In “Dream Team” overtuigt Michael Ryan ervan om zijn baan bij de bowlingbaan op te geven en bij zijn nieuw opgerichte papierbedrijf te komen werken. Wanneer hij samenwerkt, krijgt Ryan respect voor Michael’s vaardigheden als verkoper. In seizoen 7 investeert Michael zwaar in Ryan’s WUPHF.com en wil zijn meerderheidsaandelen niet verkopen als duidelijk wordt dat Ryan misbruik maakt van Michael’s goodwill en niet in staat is om de onderneming van een faillissement te redden.

Michael’s obsessie met Ryan wordt verder getoond in een aantal verwijderde scènes. In een scène uit “Diwali” zegt Carol dat Michael het voortdurend heeft over Ryan’s aantrekkelijkheid en dat hij Ryan is gaan stalken. In een andere scène uit “Safety Training”, bekent Michael dat hij Ryan het meest zal missen na zijn dood, wat Ryan boos maakt. In een verwijderde scène van “Beach Games”, zegt Michael dat hij Ryan vooral een hot dog in zijn mond wil zien stoppen. In “Night Out” ligt Michael in bed met Ryan en vraagt “Do you miss us?”, waarop Ryan weigert te antwoorden.

Jim en Pam HalpertEdit

Michael aarzelt niet om Pam te complimenteren of te bekritiseren om haar uiterlijk en hij heeft het vaak over haar borsten. In de aflevering “Diwali” denkt Michael ten onrechte dat hij en Pam een band hebben, en wordt afgewezen als hij haar probeert te zoenen. Gedurende hun relatie is Pam een soort engel op de schouder van Michael geweest door hem aan te moedigen productiever te zijn en zijn slechte ideeën te ontmoedigen, met wisselend succes. Ze groeit naar Michael toe als hij haar steunt in haar doelen op het gebied van verkoop en kunst. Pam is zichtbaar ontroerd als, nadat veel bezoekers van de kunsttentoonstelling haar werk hebben afgewezen, Michael zo onder de indruk is dat hij vraagt om haar schilderij van hun kantoorgebouw te kopen. Hun relatie komt op een moeilijk punt als hij begint uit te gaan met haar moeder Helene. Dit wordt pas hersteld nadat hij het uitmaakt met Helene en Pam toestaat hem op de parkeerplaats een klap in zijn gezicht te geven. Hij vertrouwt en respecteert Jim, hoewel toen ze co-managers waren ze botsten vanwege hun tegengestelde managementstijlen. In “Secret Santa” zegt Michael dat hij in een toekomstvisioen zichzelf en zijn toekomstige vrouw naast Jim en Pam ziet wonen en dat hun kinderen samen zullen spelen. Hij verwijst ook vaak naar Jim als zijn beste vriend op kantoor, hoewel hij, gebaseerd op zijn imitatie van Jim die surfersjargon gebruikt in “Michael’s Last Dundies”, geen goed begrip heeft van zijn persoonlijkheid. Hoewel Jim en Pam beiden om Michael geven, zijn ze door zijn aanhankelijke aard niet geneigd om buiten het kantoor met hem om te gaan; zoals wanneer, na vele mislukte uitnodigingen, Michael gedwongen is om hen te misleiden om hen uit te nodigen voor een rampzalig diner in de aflevering “Dinner Party”. In een aflevering van seizoen 5 toont Michael ook zijn bewondering voor Jim, wanneer Jim een smoking draagt naar zijn werk en maar door blijft gaan over het houden van een ‘chic feest’ voor het feestplanningscomité, en regelmatig alle ideeën voorstelt die Dwight had aangedragen en die Michael vervolgens had afgewezen, om Dwight vervolgens dwars te zitten door Michael dezelfde ideeën van hem te laten accepteren. Tijdens Cecilia Halpert’s doop benadert Michael Pam terwijl hij naar zichzelf verwijst als “de peetvader” terwijl hij Don Corleone imiteert, waarna ze hem sympathiek maar nadrukkelijk vraagt om te erkennen dat hij niet Cece’s peetvader zal zijn, hij is teleurgesteld maar doet het toch en is gekwetst als hij hoort dat de peetouders een stel zijn dat ze nog maar kort geleden hadden ontmoet. Pam blijkt een zwak te hebben voor Michael, zoals wanneer ze hem troost nadat hij ontdekt dat Holly een relatie heeft met AJ, en wanneer ze hem advies geeft over hoe hij Holly ten huwelijk moet vragen. In “Goodbye, Michael” wordt onthuld dat Michael in het geheim van plan is om aan het eind van zijn voorlaatste werkdag naar Colorado te vertrekken om zo te voorkomen dat hij van iedereen afscheid moet nemen. Jim ontdekt dit en gaat erin mee, en vertelt Michael dat hij hem de volgende dag tijdens de lunch zal vertellen wat een geweldige baas hij was, waarvan ze beiden weten dat Michael er niet bij zal zijn; Michael en Jim worden allebei sentimenteel tijdens dit laatste gesprek tussen hen. De kracht van zijn relatie met Pam komt aan het licht als hij voortdurend naar haar verblijfplaats vraagt, niet weglatend zonder afscheid te nemen. Pam, die het grootste deel van de dag niet op kantoor was, vindt Michael op het vliegveld en neemt afscheid in een ontroerende scène, net als hij op het punt staat aan boord te gaan van zijn vliegtuig naar Colorado. Ze kijkt vanuit het raam toe hoe zijn vliegtuig wegvliegt. In een verwijderde scène van “The Inner Circle”, is Pam gevleid dat Michael zijn nieuwe hond “Pamela Beagsley” heeft genoemd. Pam plaagt Jim later dat hun tweede kind “kleine Michael Scott” zal heten, waarmee ze de vriendschap die ze met haar voormalige baas had ontwikkeld, weergeeft. In de finale van de serie overtuigt Jim Michael om hem te vervangen als de “beste mensch” op Dwight’s bruiloft. Pam is zo blij met de foto’s van Michael’s kinderen dat ze hem niet veroordeelt voor het betalen van twee telefoons voor alle foto’s.

Toby FlendersonEdit

Ondanks dat hij de meerderheid van het personeel aardig vindt, heeft Michael een hekel aan Human Resources Manager Toby Flenderson, waarschijnlijk vanwege Toby’s eis om de regels van correct kantoorgedrag te handhaven die Michael graag aan zijn laars lapt. Michael redeneerde ooit dat “Toby bij personeelszaken werkt, wat technisch betekent dat hij voor het bedrijf werkt. Dus hij is niet echt een deel van onze familie. Hij is ook gescheiden, dus hij is ook geen deel van zijn familie”. Zijn doel is Toby uit de weg te ruimen en pogingen tot verzoening tussen de twee lopen meestal spaak, waarbij Michael zijn toevlucht neemt tot schelden of grappen ten koste van Toby. In de aflevering “Goodbye, Toby”, is Michael blij wanneer Toby besluit naar Costa Rica te verhuizen en geeft als afscheidscadeau een steen met een briefje waarop staat: “Suck on this”. Het volgende seizoen, nadat Toby’s vervangster Holly is overgeplaatst, is Michael ontzet wanneer Toby terugkeert naar Dunder Mifflin. In “Frame Toby” gaat hij tot het uiterste om hem ontslagen te krijgen, door te proberen hem erin te luizen voor het bezit van marihuana (wat een caprese salade blijkt te zijn). In “The Chump” zegt Michael dat als hij een pistool met twee kogels had en in een kamer was met Adolf Hitler, Osama Bin Laden en Toby, hij Toby twee keer zou neerschieten (waar de rest van het kantoor van walgt). In “Nepotism”, nadat Michael Luke, de stagiair die ook zijn neef is, een pak slaag heeft gegeven, wordt hij bevolen om counseling-sessies bij te wonen onder leiding van Toby, tot grote afschuw van Michael. In het begin werkt Michael niet mee, maar geleidelijk wordt hij door Toby overgehaald om therapeutische details van zijn leven en jeugd te bespreken. In “Classy Christmas” is Michael blij met het nieuws dat Toby met verlof gaat voor jury duty en dat Holly zijn plaats zal innemen. In “Michael’s Last Dundies”, zet Michael in de koude opening eieren in Toby’s huis terwijl hij schreeuwt: “you suck”, terwijl hij en Deangelo Dundie-nominaties uitdelen. Ironisch genoeg blijkt Michael bevriend te zijn met Toby’s dochter Sasha in “Take Your Daughter to Work”. In “Goodbye, Michael” neemt Michael afscheid van Toby zonder hem te beledigen, wat er mogelijk op wijst dat hij Toby op een bepaald niveau zal missen. Toby stelt Michael voor zijn broer Rory te bezoeken, die ook in Colorado woont.

Erin HannonEdit

Als Pam gepromoveerd wordt tot verkoopster na Dunder Mifflin’s overname van The Michael Scott Paper Company, houdt Michael Erin Hannon aan als haar vervangster. Haar echte naam is Kelly, hoewel ze, omdat er al Kelly Kapoor was, zegt dat ze altijd al bij haar tweede naam, Erin, genoemd wilde worden. Michael is in eerste instantie niet aardig tegen haar omdat hij Pam mist als zijn receptioniste, maar ze weet zijn respect te verdienen door hem op te vrolijken na zijn rampzalige schoolbezoek in “Scott’s Tots”. In tegenstelling tot haar voorgangster werkt Erin graag als receptioniste, bewondert ze Michael en komt ze vrolijk tegemoet aan veel van zijn ongewone verzoeken (zoals hem elke dag om half drie een bord mieren op een boomstam serveren en hem in zijn stoel laten draaien tot hij duizelig wordt) waar Pam waarschijnlijk beducht voor zou zijn geweest. Hoewel hij over het algemeen geniet van Erins attente behandeling, blijven zijn afwijzende gevoelens jegens Erin bestaan tot “Secretaressedag”, wanneer hij er met tegenzin mee instemt haar mee uit lunchen te nemen. Erin geniet van de gelegenheid om tijd door te brengen met haar baas, terwijl Michael hun gesprek ongemakkelijk vindt en vermeldt dat haar toenmalige vriend Andy Bernard eerder verloofd was met Angela Martin, waarvan Erin niet op de hoogte was. Ze is overstuur als ze dit hoort en beëindigt haar relatie met Andy. Later die dag verontschuldigt Michael zich bij Erin; de twee kunnen eindelijk met elkaar overweg door hun wederzijdse voorliefde voor flauwe humor, die voortkomt uit hun gelijke onvolwassen neigingen (met Michael’s onwetendheid en Erin’s naïviteit). Hun werkrelatie ontwikkelt zich soepel terwijl ze een band opbouwen door elkaar aan het lachen te maken met kinderachtige grappen, zoals Erin die erop wijst dat de zin “it’s not” klinkt als “snot”. In “Viewing Party” geeft Erin een Glee-feestje met haar nieuwe vriend, Gabe Lewis. De hele avond probeert ze Michael en Gabe zonder succes aan elkaar te binden. Michael is jaloers dat het kantoor naar Gabe kijkt als de baas en probeert het feest te saboteren. Nadat hij door Erin onder vier ogen is geconfronteerd, vraagt Michael zich af waarom zijn mening zo belangrijk voor haar is, aangezien hij niet haar vader is. In een moment van inzicht, realiseert Michael zich dat Erin, die werd opgevoed in pleeggezinnen, inderdaad naar hem kijkt als een vaderfiguur en hij zet een speelse strijd aan als vader en dochter door te zeggen “ga naar je kamer, jongedame!” Erin wordt beschermend over Michael tot op het punt dat ze vijandig staat tegenover Holly Flax, die in een talking head interview zegt dat ze niet begrijpt wat Michael in haar ziet, tot The Search wanneer zij, Dwight en Holly op zoek gaan naar een vermiste Michael. Erin ziet dat Holly kan aanvoelen waar Michael is, en als ze ziet dat ze zich verzoenen, begrijpt ze eindelijk hun liefde voor elkaar en glimlacht. Later in “Goodbye, Michael”, praat Erin met Michael over haar liefdesleven en wenst dat ze haar biologische moeder kende, zodat ze Erin kon vertellen wat ze moest doen. Michael adviseert Erin dat ze de dingen niet moet overhaasten en dat ze zal weten wat te doen als de juiste man langskomt. Michael vertelt haar dan dat ze haar moeder niet meer nodig heeft voor advies, omdat ze altijd zijn persoonlijke telefoonnummer zal hebben als ze advies nodig heeft en kust haar op het hoofd.

Holly FlaxEdit

Kort na de ontbinding van zijn problematische relatie met Jan, vindt Michael de liefde met Holly Flax (Amy Ryan), Toby’s vervanger als HR-vertegenwoordiger, die voor een tijdje Michael’s beste kans op liefde lijkt te zijn, met de twee delen een vergelijkbaar gevoel voor humor en sociale onbeholpenheid. Nadat David Wallace hen echter ziet kussen, wordt Holly overgeplaatst naar het filiaal in Nashua en gaan zij en Michael uit elkaar nadat ze ervoor hebben gekozen geen lange-afstandsrelatie na te streven. Ondanks de breuk en Holly’s nieuwe relatie met een andere man, blijft hun genegenheid voor elkaar bestaan, zoals blijkt uit het feit dat Holly een briefje schreef voor Michael op haar werk computer, en uit hun subtiele romantische blikken naar elkaar tijdens de zomer bedrijfspicknick. Gedurende haar afwezigheid in seizoen 5 (exclusief de bedrijfspicknick) en ook in seizoen 7, versiert Michael een paar andere vrouwen, maar uiteindelijk realiseert hij zich dat ze niets zijn vergeleken met haar. Rond Kerstmis in Seizoen 7, wordt Toby gedwongen het kantoor te verlaten omdat hij geselecteerd is als jurylid voor een lokale moordzaak, waardoor Holly terugkeert als de tijdelijke HR vervangster. Er is aanvankelijk spanning tussen de twee en aarzeling aan haar kant (vooral na haar plotselinge breuk met A.J.), maar Holly herenigt zich uiteindelijk met Michael nadat ze zich realiseert dat ze beiden soulmates zijn. De twee blijven een paar weken daten, en op Valentijnsdag vertellen ze elkaar dat ze van elkaar houden, besluiten om samen te gaan wonen, en besluiten dat ze niet zullen toestaan dat Dunder Mifflin hun toekomst samen in de weg zal staan. Nu haar tijd bij het filiaal in Scranton er bijna op zit en ze sinds kort weet dat er voor haar ouder wordende ouders moet worden gezorgd, verloven ze zich uiteindelijk. Holly verhuist later terug naar Colorado en Michael volgt haar kort daarna. In de finale wordt onthuld dat ze samen kinderen hebben. In een fotoalbum op NBC werd onthuld dat ze drie kinderen hebben en in verwachting zijn van hun vierde kind.

Andere romantische relatiesEdit

Michaels langste relatie voor zijn huwelijk was met Jan Levinson (Melora Hardin), zijn oorspronkelijke toenmalige baas van Corporate. Beginnend met een one-night stand na het sluiten van hun zakelijke deal in Chili’s in “The Client”, Michael en Jan beginnen onhandig daten, worden een officieel paar, en uiteindelijk gaan samenwonen nadat Jan is ontslagen van haar baan – hoewel Jan Michael meestal met minachting behandelde. Nadat Michael er niet in slaagt Jan te verdedigen in haar onrechtmatige ontslagzaak tegen Dunder Mifflin, blijven ze nog even samen, maar uiteindelijk ontploffen ze op elkaar tijdens een onfortuinlijk etentje en gaan uiteindelijk uit elkaar. Hij ging ook uit met Carol (gespeeld door Carell’s vrouw Nancy Walls), een makelaar van wie Michael zijn appartement kocht. Michael was veel meer geïnteresseerd in Carol dan zij in hem, en nadat hij een ongewenst en afgewezen geïmproviseerd publiek huwelijksaanzoek deed, resulteerde Michael’s beslissing om foto’s van zichzelf over Carol’s ex-man te photoshoppen in haar familiefoto’s in hun breuk. Op een zakenreis naar Winnipeg worden Michael en “Concierge Marie” close, en Michael wil haar niet verlaten nadat ze betrapt worden terwijl ze elkaar zoenen in haar suite. Na het huwelijk van Jim en Pam begint Michael uit te gaan met Pam’s moeder Helene (tot grote afschuw van Pam), maar hij breekt met haar op haar verjaardag nadat hij ontdekt heeft dat ze 58 jaar wordt. Tegen het einde van seizoen zes begint Michael uit te gaan met Donna (Amy Pietz), de manager van een plaatselijke bar, maar komt er later achter dat zij getrouwd is en hij, zoals hij het zelf zegt, “de minnares” is. Hij blijft haar zien tot de afkeer van zijn werknemers hem ertoe drijft naar zijn geweten te luisteren en het uit te maken met haar. In “Sex Ed” van seizoen 7, herenigt Michael zich (in persoon of per telefoon) met al zijn vroegere vriendinnen wanneer hij gelooft dat hij herpes heeft opgelopen. Daarbij realiseert hij zich dat Holly de enige was van wie hij echt hield.