Een van de meest geprezen singer/songwriters aan het eind van de jaren tachtig, Michael Penn was schijnbaar voorbestemd voor een carrière in de showbusiness. Als oudste zoon van regisseur Leo Penn en actrice Eileen Ryan, werd hij geboren op 1 augustus 1958 in New York City’s Greenwich Village gebied; binnen een jaar verhuisde de familie naar Los Angeles, en daar werden Penn’s jongere broers Sean (later erkend als een van de beste acteurs van zijn generatie) en Chris (een bekende karakter acteur geprezen voor zijn werk in films als Reservoir Dogs) geboren. Terwijl zijn broers zich op het acteren concentreerden, richtte Michael zich op de muziek, en na een vroege obsessie voor de Beatles, leerde hij gitaar spelen; op de middelbare school sloot hij zich aan bij zijn eerste band, die hits coverde van artiesten als de Rolling Stones en David Bowie. Al snel begon hij ook zijn eigen liedjes te schrijven.

In het begin van de jaren ’80 vormde Penn de groep Doll Congress, die een fervente lokale aanhang kreeg, maar hun fanschare nooit uitbreidde buiten Zuid-Californië; gefrustreerd verliet hij de muziek voor een tijdje en volgde de familietraditie door als figurant op te treden in een aantal televisieseries, waaronder de klassieker St. Elsewhere. In 1987 presenteerde Sean Penn Saturday Night Live en nam Michael mee als muzikale gast; het optreden deed zijn interesse in muziek herleven, en hij kwam al snel weer samen met ex-Doll Congress toetsenist Patrick Warren om te beginnen met het componeren van de nummers die zijn debuut uit 1989 vormden, March. Bij de release werd het album een belangrijke kritieken favoriet, het verdiende lof voor zijn sprankelende Beatlesque folk-pop en slimme, Elvis Costello-achtige woordspelingen; de lead single, “No Myth,” werd zelfs een verrassingshit en hielp de LP in de Top 40 te lanceren. Een andere kleine hit, “This and That,” volgde in 1990.

In het kielzog van zijn eerste succes nam Penn een lange pauze; toen hij in 1992 terugkeerde met zijn tweede album, Free for All, ondervond hij veel grotere commerciële weerstand dan hij met March had ondervonden, en na slechts een paar weken viel het album uit de hitlijsten. Vijf jaar lang dacht hij na over zijn volgende stap, om uiteindelijk in 1997 weer op te duiken met Resigned; terwijl critici opnieuw Penn’s songcraft prezen, slaagde de plaat er, net als zijn voorganger, niet in om aan te slaan buiten zijn trouwe cult aanhang. Rond dezelfde tijd begon hij ook samen te werken met de bejubelde jonge filmmaker Paul Thomas Anderson, met de score voor diens debuut Hard Eight in 1997; later datzelfde jaar componeerde hij de muziek voor de kritische favoriet Boogie Nights, en maakte ook een cameo in de film als een jaren ’80-era platenproducer. Eind 1997 trouwde Penn met collega singer/songwriter Aimee Mann; Mp4: Days Since a Lost Time Accident volgde begin 2000. In 2005, na een lange ruzie met Epic Records, bracht Penn Mr. Hollywood, Jr. 1947 uit op zijn eigen Mimeograph-label. Het is een liedcyclus over het Los Angeles van na de Tweede Wereldoorlog, met gastoptredens van Mann, Buddy Judge en Patrick Warren.