Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi werd beschouwd als een top twee speler in de 1998 NBA draft vanwege zijn 7 ft 6 in (2.29 m) spanwijdte en “unlimited upside”. Hij werd als eerste gekozen door de Los Angeles Clippers. De Clippers hadden aanvankelijk gepland om Mike Bibby als tweede keus te kiezen, maar Elgin Baylor noemde Olowokandi’s werkgewoonten en verbeteringen buiten het seizoen als de doorslaggevende factoren. De start van het 1998-99 NBA seizoen werd bemoeilijkt door een lockout en de Clippers mochten geen contact opnemen met Olowokandi. Zijn agent, Bill Duffy, bracht Olowokandi in contact met Kareem Abdul-Jabbar, die in het tussenseizoen van 1998 uitgebreid samen trainden. Olokowandi tekende bij het Italiaanse team Kinder Bologna op 5 januari 1999 – slechts twee dagen voordat de lockout werd opgeheven. In 3 reguliere seizoen wedstrijden in de Italiaanse competitie gespeeld met Bologna, had hij een gemiddelde van 4,7 punten, 5,7 rebounds en 0,3 assists in 17,3 minuten per wedstrijd. Hij speelde ook 3 wedstrijden in de FIBA EuroLeague, waar hij gemiddeld 10,7 punten, 6,0 rebounds en 0,3 assists in 21,3 minuten per wedstrijd liet optekenen. Bologna verleende Olowokandi een vervroegde vrijlating om bij de Clippers te tekenen omdat hij niet veel indruk maakte en een slechte conditie had. Olowokandi beweerde dat hij zich misbruikt voelde door het team en dat zijn aanvallende capaciteiten niet werden benut.
Olowokandi tekende op 29 januari 1999 bij de Clippers. Tijdens zijn rookie seizoen, had hij een gemiddelde van 8.9 punten en 7.9 rebounds in 45 wedstrijden gespeeld voor de Clippers. Olowokandi onderging op 11 mei 1999 een operatie aan zijn linkerknie, in wat de eerste van meerdere knieoperaties zou worden.
In het seizoen 2001-02 zag Olowokandi de meeste speeltijd uit zijn carrière en kwam uit op gemiddeld 11,1 punten en 8,8 rebounds. Hij speelde gemiddeld 17 punten per wedstrijd en 11 rebounds tijdens de laatste 20 wedstrijden van het seizoen en werd beschouwd als een van de grootste free agents in de 2002-03 free agency klasse. Op 5 april 2002 kreeg Olowokandi een boete van 50.000 dollar van de Clippers voor “gedrag dat schadelijk is voor het team” nadat hij teamgenoten bekritiseerde voor een verlies tegen de Utah Jazz.
Olowokandi werd begeerd door de San Antonio Spurs om de uittredende David Robinson te vervangen. Hij was ook een top keuze voor de Denver Nuggets, met Kiki VanDeWeghe van de Denver Nuggets die Olowokandi als een “legitieme center” beschouwde. Olowokandi nam echter op 24 september 2002 ontslag bij de Clippers voor hun kwalificerende aanbieding, na weken van onzekerheid in de contractonderhandelingen. Olowokandi blesseerde zijn linkerknie tijdens zijn extensieve training in het tussenseizoen en miste het grootste deel van het voorseizoen. De vrees van de ploeg om hem een contractverlenging op lange termijn aan te bieden veroorzaakte een conflict tussen de Clippers en Olowokandi, die tegen december 2002 had besloten dat hij niet opnieuw bij de ploeg zou tekenen. Hij vond ook dat hij een beperkte rol had in de aanval van coach Alvin Gentry, ondanks een doorbraakseizoen waarin zijn agressiviteit en consistentie verbeterden. Olowokandi’s linkerknieblessure flakkerde op in januari 2003 en hij werd op de geblesseerde lijst geplaatst. Hij onderging een knieoperatie op 3 februari 2003, en werd voor drie tot vier weken uitgeschakeld. Olowokandi werd uiteindelijk in april door de Clippers voor de rest van het seizoen uitgesloten.
Olowokandi had een gemiddelde van 9,9 punten, 8,0 rebounds en 1,6 blocks in zijn 323 wedstrijden die hij in vijf seizoenen bij de Clippers speelde. Abdul-Jabbar, die assistent-coach werd bij de Clippers tijdens Olowokandi’s dienstverband, beschouwde Olowokandi als “getalenteerd maar oncoachbaar” en noemde zijn gebrek aan bereidheid om kritiek te accepteren in de training als schadelijk voor zijn carrière.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
Door financiële problemen bij de L.A. Clippers tekende Olowokandi bij de Minnesota Timberwolves voor een contract van drie jaar en 16,2 miljoen dollar. Olowokandi werd beschouwd als de 4e meest waardevolle vrije speler dat seizoen, maar kreeg weinig belangstelling van NBA teams en accepteerde de enige solide deal die hem werd aangeboden. Olowokandi werd gelokt door Timberwolves general manager en voormalig speler Kevin McHale, die samen één-op-één trainden voordat het seizoen begon. Olowokandi kreeg opnieuw pijn en zwelling in zijn linkerknie en onderging een tweede ingreep voor de start van het reguliere seizoen, waardoor hij het hele trainingskamp miste en slechts drie teamtrainingen bijwoonde. Hij verscheen sporadisch in wedstrijden voor de Timberwolves in november en december als gevolg van tendinitis in zijn rechterknie. Olowokandi onderging op 12 december 2003 een operatie en werd voor onbepaalde tijd uitgesloten.
Op 26 november 2004 werd Olowokandi door de Timberwolves voor twee wedstrijden geschorst nadat hij was gearresteerd omdat hij had geweigerd een nachtclub in Indianapolis te verlaten. Op 16 januari 2005 werd Olowokandi door de NBA voor vier wedstrijden geschorst wegens een vechtpartij met Nenê van de Denver Nuggets tijdens een wedstrijd de vorige avond.
Boston Celtics (2006-2007)Edit
Op 26 januari 2006 werd hij door de Timberwolves in een multi-player trade geruild tegen de Boston Celtics.
In 500 reguliere seizoen NBA-wedstrijden (399 wedstrijden begonnen), Olowokandi gemiddeld 8,3 punten, 6,8 rebounds, en 1,39 geblokkeerde schoten per wedstrijd. In 15 playoff-wedstrijden (2 wedstrijden begonnen), had hij een gemiddelde van 2,1 punten, 3,5 rebounds, en .7 blokschoten per wedstrijd. Voor zijn blessures door overtraining, stond Olowokandi bekend om zijn grote omvang en vaardigheden met scoren, blokkeren van schoten, en rebounden, waarmee hij de Clippers gemakkelijk hielp tegen top NBA-verdedigers als Dikembe Mutombo.