In 1440 liet de Italiaanse priester, humanist, retoricus en redenaar Lorenzo Valla in manuscript De falso credita et ementita Constantini Donatione declamatio rondgaan, waarin hij op historische en taalkundige gronden bewees dat de Donatie van Constantijn een vervalsing was. Vanwege kerkelijke tegenstand werd het essay pas formeel in druk uitgegeven in de uitgave van Ulrich von Hutten in 1517. Het werd populair onder protestanten, en een Engelse vertaling werd gepubliceerd voor Thomas Cromwell in 1534. Valla beargumenteerde zijn zaak zo overtuigend dat het vandaag de dag nog steeds overeind staat, en de illegitimiteit van de Schenking van Constantijn wordt algemeen erkend.

Valla toonde aan dat het document onmogelijk geschreven kon zijn in de historische tijd van Constantijn I (4e Eeuw) omdat de volkstaal ervan onomstotelijk dateert uit een latere tijd (8e Eeuw). Eén van Valla’s redenen was dat het document het woord satrap bevatte, waarvan hij geloofde dat Romeinen zoals Constantijn I dat niet zouden hebben gebruikt.

Hoewel het aanvankelijk op veel kritiek stuitte, werd de Donatie van Constantijn als legitiem aanvaard, vooral vanwege de heilzame aard van de inhoud voor de westerse kerk. De Donatie van Constantijn suggereerde dat Constantijn I het gehele West Romeinse Rijk “schonk” aan de Rooms Katholieke Kerk als een daad van dankbaarheid voor het feit dat hij op wonderbaarlijke wijze was genezen van lepra door Paus Sylvester I. Dit zou uiteraard Pepijn de Korte’s eigen Donatie van Pepijn, die de Longobarden land ten noorden van Rome schonk, hebben verdisconteerd.

“Valla werd gemotiveerd om de Donatie van Constantijn als bedrog te onthullen door zijn toenmalige werkgever, Alfonso van Aragon, die verwikkeld was in een territoriaal conflict met de Pauselijke Staten, toen onder Paus Eugene IV. De Donatie van Constantijn was vaak aangehaald om de wereldlijke macht van het pausdom te ondersteunen, sinds ten minste de 11e eeuw” (Wikipedia-artikel over Lorenzo Valla, geopend op 01-17-2009).