Producer John Leventhal genoot zijn grootste succes in samenwerking met een verscheidenheid van geprezen hedendaagse singer/songwriters. Hij werd voor het eerst opgemerkt door Shawn Colvin, die in 1989 haar Grammy-winnende debuut LP Steady On schreef en produceerde; Jim Lauderdale’s Planet of Love volgde in 1991, en een jaar later was hij weer samen met Colvin voor Fat City, naast een samenwerking met Rodney Crowell voor Life Is Messy. In 1993 maakte Leventhal samen met Rosanne Cash The Wheel en werd korte tijd later haar echtgenoot; datzelfde jaar produceerde hij ook Kelly Willis’ titelloze derde album, evenals Marc Cohns The Rainy Season en David Crosby’s A Thousand Roads. Een soortgelijke vlaag van activiteit volgde in 1996, toen hij Cash’s prachtige 10 Song Demo en Kimmie Rhodes’ West Texas Heaven produceerde; het meest opmerkelijk is dat hij ook weer samenkwam met Colvin voor A Few Small Repairs, co-auteur van haar hit “Sunny Came Home,” die zowel Record of the Year als Song of the Year won op de 1998 Grammy Awards.