Stand-up, schrijven en roast comedyEdit
Ross begon met stand-up in 1994 tijdens open mic-avonden in de Boston Comedy Club, een comedypodium in New York City dat inmiddels is opgeheven. Tegen 1995 trad hij ook op in comedyclubs als de Comedy Cellar en Stand Up NY. Datzelfde jaar werd hij uitgenodigd door de New York Friars Club om deel te nemen aan een roast van acteur Steven Seagal.
Ross werd een vaste waarde bij de Friars Club roasts en kreeg de titel van “Roastmaster General”. Het eerste evenement van de Friars Club op televisie was de roast van Drew Carey die in 1998 werd uitgezonden op Comedy Central. Ross gaf de schuld aan een grap die hij maakte ten koste van de aanwezigen Bea Arthur en Sandra Bernhardt tijdens de roast van Jerry Stiller in 1999, waardoor hij zijn carrière als roaster naar een hoger niveau tilde. Datzelfde jaar huurde Jimmy Kimmel Ross in als schrijver voor The Man Show en Ross schreef ook enkele van de punchlines voor Billy Crystal’s monoloog bij de Oscars in 2000.
In 2003 begon Comedy Central met het produceren van hun eigen celebrity roasts. Ross is een roaster bij alle Comedy Central roasts sinds de 2005 roast van Pamela Anderson. Tijdens zijn Comedy Central Roast-optredens werd Ross bekend door zich te kleden in gewaagde en soms controversiële kostuums: Hij roastte Charlie Sheen verkleed als Muammar Gaddafi; hij roosterde Rob Lowe verkleed als Purple Rain-era Prince in een aflevering die vijf maanden na de dood van de muzikant werd uitgezonden; hij roosterde Roseanne Barr verkleed als de overleden voetbalcoach Joe Paterno tijdens het hoogtepunt van het Penn State kindermisbruikschandaal; hij roosterde ook James Franco met cornrows en een nektatoeage als verwijzing naar Franco’s personage in de film Spring Breakers uit 2012.
Ross heeft als roaster deelgenomen aan de volgende Comedy Central Roasts:
- Pamela Anderson (2005)
- William Shatner (2006)
- Flavor Flav (2007)
- Bob Saget (2008)
- Larry the Cable Guy (2009)
- Joan Rivers (2009)
- David Hasselhoff (2010)
- Donald Trump (2011)
- Charlie Sheen (2011)
- Roseanne Barr (2012)
- James Franco (2013)
- Justin Bieber (2015)
- Rob Lowe (2016)
- The Border (2017)
- Bruce Willis (2018)
- Alec Baldwin (2019)
Ross heeft ook geschreven voor, opgetreden in en/of de roasts geproduceerd van de volgende beroemdheden:
- Drew Carey (1998), geproduceerd door de New York Friars Club
- Jerry Stiller (1999), geproduceerd door de New York Friars Club
- Rob Reiner (2000), geproduceerd door de New York Friars Club
- Hugh Hefner (2001), geproduceerd door de New York Friars Club
- Carson Daly (2003), geproduceerd door MTV
- Gene Simmons (2008), geproduceerd door A&E
- Emmitt Smith (2008), geproduceerd door Shaquille O’Neal in de tweede aflevering van zijn tv-serie Shaq’s All Star Comedy Roast
- Mike Greenberg en Mike Golic (aka Mike & Mike) (2008), geproduceerd door ESPN
Ross heeft deelgenomen aan verschillende USO-tournees en heeft stand-upcomedy opgevoerd op Amerikaanse militaire bases in Afghanistan, Guantanamo Bay en Irak. Ross reisde in 2003 voor het eerst naar Irak als onderdeel van een comedytournee onder leiding van Drew Carey. In 2005 bracht Ross de film Patriot Act: A Jeffrey Ross Home Movie uit, die hij zowel produceerde als regisseerde en waarin zijn ervaringen tijdens de Irak-tournee werden gedocumenteerd. Datzelfde jaar won de film de prijs voor Beste Film op het Comedia filmfestival, een comedy filmfestival dat jaarlijks in Montreal wordt gehouden als onderdeel van het Just for Laughs comedy festival. In 2006 werd de film vertoond op Showtime en ook vertoond op het South by Southwest Film Festival van dat jaar. In 2017 maakte de USO Ross de ambassadeur van Veterans Outreach voor de Artists & Athletes Alliance.
Ross publiceerde zijn eerste boek, I Only Roast the Ones I Love: Busting Balls Without Burning Bridges, in 2009. Het boek verhaalt over zijn reis naar het worden van Roastmaster General en bevat tips over het schrijven van roast grappen en hoe een roast op te zetten.
Ross was de bedenker en gastheer van de comedy panel show The Burn with Jeff Ross, die werd uitgezonden op Comedy Central voor twee seizoenen van 2012 tot 2013.
In 2015, Ross speelde de hoofdrol in de Comedy Central special Jeff Ross Roasts Criminals: Live from Brazos County Jail, waarin hij stand-up comedy opvoerde voor mannelijke en vrouwelijke veroordeelden in Brazos County, Texas. Het jaar daarop bracht hij Jeff Ross Roasts Cops uit, waarin hij optrad voor leden van de politie van Boston.
Ross en comedian Brian Moses lanceerden in 2016 Jeff Ross Presents Roast Battle op Comedy Central. De show bestaat uit komieken die het tegen elkaar opnemen in één-op-één roast battles waarbij de winnaars worden bepaald door Ross en een panel van gastjuryleden. Ross verscheen ook als battler in laatste aflevering van het derde seizoen van de show in een gevecht met NBA-speler Blake Griffin.
In 2018 begonnen Ross en collega-comedian Dave Attell aan hun Bumping Mics comedy tour. Beelden van hun tour werden ook uitgebracht in een driedelige special op Netflix. De Bumping Mics comedy special werd gefilmd tijdens drie van hun optredens in de Comedy Cellar in New York City. Hun shows bestonden uit observerende en politieke humor afgewisseld met Ross en Attell die elkaar en leden van het publiek in elkaar sloegen. De comedians nodigden ook publiek uit op het podium, onder wie Bob Saget, Gilbert Gottfried, Michael Che, Amy Schumer, Nikki Glaser en Paul Rudd.
Startend in 2019, begon Netflix met het uitzenden van de serie Historical Roasts, waarin Ross gefictionaliseerde versies van comedy roasts host voor figuren als Abraham Lincoln en Anne Frank.
Acteren en stemmenwerkEdit
Een van Ross’ eerste acteerrollen was een kleine rol in de komediefilm Celtic Pride uit 1996. Enkele van zijn andere filmrollen zijn een bewaker in de film Stuck on You (2003) en een bruiloftsbandleider in de film Along Came Polly (2004). Ross’ acteerwerk op televisie omvat rollen in HBO’s Six Feet Under en Crashing, en Showtime’s Weeds. Hij speelde ook een dramatische rol in CBS’s CSI.
Ross was medeschepper van het satirische tekenfilmprogramma Where My Dogs At? dat in 2006 werd uitgezonden op MTV2. De serie draait om de personages Buddy, een beagle ingesproken door Ross, en Woof, een bulldog ingesproken door Tracy Morgan. Ross heeft ook de stem ingesproken van een personage in twee afleveringen van de tekenfilmserie Future-Worm! en in een aflevering van de live-action/animatieserie Happy! Een geanimeerde versie van Jeff Ross (ingesproken door Ross zelf) verschijnt in een aflevering van Batman: The Brave and the Bold die in 2012 werd uitgezonden. Tijdens de aflevering woont zijn personage een roast van Batman bij.
Andere optredens als zichzelfEdit
Ross verscheen in 2005 in de documentaire The Aristocrats over de beroemde gelijknamige schuine mop.
Hij was te gast in de debuutaflevering van de podcast WTF met Marc Maron in 2009 en verscheen ook op de 800e aflevering van de podcast in 2017.
Ross verscheen in 2004 in het derde toernooi van Celebrity Poker, maar verloor in zijn eerste partij. Hij was ook een deelnemer aan het zevende seizoen van Dancing with the Stars dat in 2008 werd uitgezonden. Tijdens de repetitie voor hun eerste dans, stak zijn danspartner Edyta Śliwińska Ross per ongeluk in het oog, waardoor hij een gekrast hoornvlies opliep. Tegen medisch advies in ging Ross door met de wedstrijd, maar het paar werd als eerste geëlimineerd.
In 2011 bezocht Ross de demonstranten van de Occupy-beweging in Los Angeles om hun zaak te steunen. Hij nam de microfoon ter hand op een podium dat was opgesteld in het stadhuis van Los Angeles. Hij had het onder meer over Wall Street en de grote banken.
In 2019 verscheen hij als zichzelf in een aflevering van Crank Yankers.