Stephens werd geboren in Mount Kisco, New York. Hij is vooral bekend door zijn rol als de idealistische, in Minnesota geboren rechtenstudent James T. Hart in The Paper Chase (1978-1979 en 1983-1986), waarin hij de rol speelde die Timothy Bottoms speelde in de gelijknamige film. Hij is ook bekend voor zijn rol in Tom Bosley’s ABC televisieserie, Father Dowling Mysteries (1989-1991), waarin Stephens de rol speelde van Father Philip Prestwick.

Zijn eerste rol was die van C. L. Bradley in de pilot en twee afleveringen van de ABC western serie, How the West Was Won, met James Arness in de hoofdrol. Hij speelde gastrollen in series als Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, meerdere personages in Murder, She Wrote, een terugkerende rol in Cagney & Lacey, en de rol van de jonge dokter Auschlander in 1945 in flashbacks in St. Elsewhere. Zijn filmoptredens omvatten rollen in True Grit: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994), en Against the Law (1997).