Twintig jaar na de première van Gilmore Girls discussiëren fans nog steeds over het hete hangijzer “Beste vriendje van Rory Gilmore”. In de loop van zeven seizoenen had Rory (Alexis Bledel) drie vriendjes: Dean Forester (Jared Padalecki), Logan Huntzberger (Matt Czuchry) en Jess Mariano (Milo Ventimiglia). Rory en Jess waren in seizoen 2 en 3 aan-en-uit, maar in seizoen 4 was hij verdwenen als hoofdpersonage. Veel fans weten misschien niet dat dit niet het oorspronkelijke plan van The WB netwerk was voor Jess. In plaats daarvan was men van plan om Milo Ventimiglia’s personage een eigen spin-off te geven.

Veel ‘Gilmore Girls’-fans geloven dat Jess de juiste man was voor Rory

Ventimiglia’s Jess Mariano was de neef van Luke Danes (Scott Patterson), en hij verscheen voor het eerst in seizoen 2. Jess kwam uit New York nadat zijn moeder hem naar Luke had gestuurd omdat hij “in de problemen kwam.”

Jess was absoluut de bad boy van Stars Hollow, maar zijn intellect stond op gelijke hoogte met dat van Rory. De twee werden al snel vrienden, ondanks de afkeuring van velen. Uiteindelijk werd hun vriendschap meer.

Hoewel, zoals Cheat Sheet al eerder heeft gemeld, als fans vandaag de dag naar Gilmore Girls kijken, is het vrij duidelijk dat Jess Rory niet goed heeft behandeld. Hij was een jongen met veel persoonlijke en familieproblemen. Hij stelde zich nooit open voor Rory, was zelden ondersteunend, en was nooit betrouwbaar.

Maar toen Jess in latere seizoenen terugkeerde – en toen hij verscheen in de revival A Year In The Life – was hij volwassen geworden en tot zijn recht gekomen. Hij kreeg zijn leven op de rails, en voor veel fans leek hij de perfecte persoon voor Rory om haar leven mee door te brengen. De revival gaf echter aan dat Rory en Jess in hun volwassenheid niet meer dan vrienden waren.

The WB plande een ‘Gilmore Girls’ spinoff met Milo Ventimiglia in de hoofdrol

In Seizoen 3, Aflevering 20 “Say Goodnight, Gracie,” duikt Jess’ vervreemde vader Jimmy (Rob Estes) onverwacht op in Stars Hollow. Dit leidt tot een ruzie tussen Jess en Luke, waarbij Luke Jess een ultimatum stelt.

In de volgende aflevering, – Seizoen 3, Aflevering 21 “Here Comes the Son” – verlaat Jess Stars Hollow en gaat naar Venice Beach, Californië, zonder het aan Luke of Rory te vertellen. Hij gaat bij zijn vader logeren, en The WB was van plan om Jess’ verhaallijn voort te zetten in een spin-off genaamd Windward Circle.

Gerelativeerd: ‘This Is Us’-ster Milo Ventimiglia over de ‘mogelijkheid’ dat fans steeds minder van Jack Pearson te zien krijgen

Het verhaal zou draaien om Jess en Jimmy die hun relatie weer opbouwen. Jess zou ook bevriend raken met een groep skateboarders.

“Here Comes The Son” was een achterdeur pilot voor Windward Circle. Volgens The Futon Critic, had het WB Network zes afleveringen toegezegd en een première gepland voor het midden van het seizoen 2004. Maar het netwerk besloot het project te schrappen vanwege de kosten. Ze beweerden dat het filmen op locatie in Venice Beach te duur was.

Milo Ventimiglia maakte furore met de rol van Jack Pearson in ‘This Is Us’

Ventimiglia keerde terug naar Gilmore Girls in een handvol afleveringen gedurende de rest van de serie. Daarna speelde hij in een aantal tv-programma’s en films, waaronder Heroes van NBC. Fans kennen hem misschien ook als Rocky Balboa Jr. uit Rocky Balboa en Creed II.

In 2016 landde Ventimiglia de carrièrebepalende rol van familiepatriarch Jack Pearson in het hit NBC-drama This Is Us. In de 2019 Buzzfeed video “Milo Ventimiglia Speelt Met Puppies Terwijl Hij Fan Vragen Beantwoordt,” onthulde de acteur dat hij veel meer gemeen heeft met Jack dan met Jess.

“Ik denk dat het gewoon leeftijd is op dit moment,” legde Ventimiglia uit. “Jess hield van lezen. Maar Jack, uh, Jack en ik hebben tegenwoordig veel meer gemeen. Zoals liefde.”

Toen een fan Ventimiglia vroeg met welk vriendje Rory had moeten eindigen – Dean, Jess, of Logan – zei hij: “Geen van bovenstaande.”

“Ze zijn uit het verleden,” merkte Ventimiglia op. “Mensen, Rory moet voor altijd verder gaan in het leven.”

Alle zeven seizoenen van Gilmore Girls – plus de revival A Year In The Life – zijn beschikbaar op Netflix.