De noordelijkste stad van Duitsland kijkt terug op meer dan 700 jaar Duits-Deense geschiedenis, waarvan sommige nogal kleurrijk waren. De stad werd meer dan 400 jaar door de Denen geregeerd, is nog steeds een poort naar de Scandinavische landen en is met zijn 88 000 inwoners de op twee na grootste stad van Sleeswijk-Holstein.
De streek rond Flensburg was al heel vroeg aantrekkelijk voor kolonisten. De eerste Deense vissers bouwden al vóór 1200 een klein handelsdorp rond de Johanniskerk aan het beschutte einde van de Flensburgse Zeearm. Twee belangrijke verkeerswegen kwamen hier samen, waarvan de belangrijkste de verbinding tussen het noorden en het zuiden was, waar nu de autosnelweg A7 te vinden is. Toen prins Abel over de regio heerste, trad Flensburg toe tot het Hanzeverbond en kreeg Lübeck, Stralsund en Wismar als handelspartners. De stad kreeg al op 29 december 1284 stadsrechten en privileges. Rond die tijd werden de gebieden rond de Nordermarkt met de Heilige Maria en de Südermarkt met de Heilige Nikolaj steeds belangrijker. Zij vormden de centra van een stad die snel uitgroeide van een voormalig vissersdorp tot een handelsstad. Ook het huidige Kloster zum Heiligen Geist bestond al in die tijd – het was een Franciscaner klooster.
In 1411 liet koning Erich de Duburg bouwen voor zijn bescherming, en in 1443 werd het stadhuis gebouwd. In 1460 werd Christian I van Denemarken hertog van Sleeswijk en graaf van Holstein. Flensburg maakte in die tijd een aanzienlijke economische groei door en had zich ontwikkeld tot een van de belangrijkste handelssteden binnen het Deense koninkrijk. Het bestond bijna uitsluitend uit de mijl langs de Holm-Groe Strae-Norderstrae. De kooplieden woonden in lange, smalle huizen in de oostelijke wijken die naar de zeearm waren gericht, terwijl de ambachtslieden aan de andere kant woonden. Veel van de prachtige pakhuizen van de kooplieden zijn vandaag de dag nog te zien. Ze worden gebruikt als appartementen en soms zijn er kleine bedrijfjes te vinden in hun kelders.
In de 16e eeuw werd Flensburg, met zijn 200 schepen, de belangrijkste Deense handelsstad in het Oostzeegebied. In 1525 bereikte de reformatie de stad, en in 1544 voerde koning Christian III muntwetten in. In 1566 begon het onderwijs aan het Oude Gymnasium (Latijnse school) en in 1595 werden de Schrangen en de Nordertor gebouwd. De poort werd 200 jaar lang gebruikt om de noordelijke grenzen van de stad aan te geven. Rond 1600 telde Flensburg ongeveer 6000 inwoners, en in 1602 werd het Kompagnietor gebouwd. Naast de economie van de stad bloeiden kunst, literatuur en wetenschap totdat de Dertigjarige Oorlog (1618-48) en de Noordse Oorlog (1700-21) alle welvaart voor lange tijd vernietigden.
Tegen het einde van de 18e eeuw herstelden de zeevaart, scheepsbouw, handelsbetrekkingen en ambachten zich echter en werden veel sterker. Naast Noorwegen en de Middellandse Zee als handelspartners werd de rumhandel met West-Indië een cruciale economische factor. Aan deze tijd dankt Flensburg zijn faam als < i>Rumstad. In het museum voor zeevaart en rumhandel zijn zeer interessante documenten uit deze tijd te zien. Ongeveer 300 Flensburgse schepen bevoeren toen de zeeën, en voor de verwerking van de geïmporteerde en de plaatselijke producten werden raffinaderijen, oliemolens, zeep- en tabaksfabrieken en meer dan 200 distilleerderijen opgericht. De eerste plaatselijke krant verscheen in 1766, en tussen 1852 en 1856 werd de Südschleswigsche spoorweg aangelegd, die Flensburg, Husum en Tönning met elkaar verbond. Het was de bedoeling dat deze spoorlijn een concurrent van het Nord-Ostsee-kanaal zou worden, maar dat is nooit gebeurd. In 1886 werd de eerste Pruisische smalspoorlijn in gebruik genomen, die ook in de jaren 1950 nog de forensen van en naar Kappeln bracht.
In de 19e eeuw begonnen de buurlanden Duitsland en Denemarken een lange strijd om het waardevolle grensgebied rond Flensburg. Oorlogsmonumenten bij de Sankelmark en in Bilschau, alsmede op de slagvelden van Bov (DK) en Oeversee herinneren nog aan deze gevechten. De opstand van Sleeswijk-Holstein tegen Denemarken (1848-51) leidde tot een fase waarin Flensburg de hoofdstad van Holstein was, en leidde na de economische wereldcrisis van 1857 uiteindelijk tot de Duits-Deense oorlog van 1864. Als gevolg van deze oorlog kwam Sleeswijk-Holstein onder Oostenrijks en Pruisisch bewind te staan. In 1867 werd Sleeswijk-Holstein – en daarmee Flensburg – een Pruisische provincie, en op 22 september 1867 ontstond het graafschap Flensburg.
In 1870 werd de Kamer van Koophandel opgericht, in 1874 werd de Diakonissenanstalt geopend, in 1881 volgde het hoofdpostkantoor van Flensburg, en in 1882 het gerechtshof en de gevangenis. In 1894 werd de eerste krachtcentrale in gebruik genomen. In 1910 werd de bouw van de zeevaartschool Mürwik voltooid op de ideale locatie aan de Flensburgse zeearm. Sindsdien werden en worden er nog steeds marineofficieren opgeleid. Door de nederlaag in de Eerste Wereldoorlog kwam aan de gestage economische groei van de stad een tijdlang een einde. Bij de verkiezingen van 10 februari en 14 maart 1920 besloot de bevolking van Flensburg een deel van Duitsland te blijven, maar de stad verloor wel zo’n 9000 hectare van haar omliggende gebied, waaronder 8 gemeenten. Vanaf dat moment was Flensburg een grensstad met nationale minderheden aan weerszijden van deze grens. De mensen bleven echter met elkaar in contact en er ontstond een gezonde, rationele politieke samenwerking, alsmede een opmerkelijk veelzijdige verscheidenheid aan gemeenschappelijke culturele projecten rond de Deense grens. In de paar jaar tussen de inflatieperiode en de Tweede Wereldoorlog werd in de regio bijvoorbeeld een groot aantal nieuwe scholen en bibliotheken opgericht.
Het vliegveld Schäferhaus was al in 1925 in bedrijf en het station volgde in 1927. Het Deutsches Haus aan de Berliner Platz werd tussen 1927 en 1930 gebouwd om uitdrukking te geven aan de dankbaarheid van het Reich aan de stad Flensburg voor het verblijf bij Duitsland. Tegenwoordig dient het als evenementenlocatie voor grote concerten en andere culturele evenementen. Ook het eerste centrale busstation van Duitsland kwam in 1930 in Flensburg gereed, en dit is de afgelopen jaren volledig gerenoveerd. De huidige Telecommunicatieschool in Mürwik werd in 1936/37 opgericht.
Tegen het einde van de Tweede Wereldoorlog zocht de regering van het Reich onderdak in de Zeevaartschool van Mürwik. Admiraal Dönitz had de leiding en van hieruit verklaarde hij de capitulatie van Duitsland. Het lot van Flensburg was weer onzeker.
Na de oorlog werden culturele projecten, vooral gericht op de jeugd, snel weer opgepakt. In 1946 werd de lerarenopleiding geopend, die sinds 1994 de naam Universiteit Flensburg draagt. De eerste naoorlogse jeugdconferentie op de Scheersberg vond plaats in 1947. In 1950 begon de NWDR (nu NDR) vanuit Flensburg uit te zenden en werd de Grenzakademie (grensacademie) in Sankelmark opgericht. In 1952 verhuisde het KBA, waar alle strafpunten worden geïnd, van Bielefeld naar Flensburg.
De economische problemen van de naoorlogse periode werden op vastberaden wijze aangepakt. Angeln kreeg een moderne hoofdweg en geschikte verkeersverbindingen, en de landbouw werd de belangrijkste economische factor in de regio. In Flensburg werden handel en industrie, vooral scheepsbouw, opnieuw ontwikkeld en ook het toerisme werd steeds belangrijker. Rond de oude binnenstad ontstonden moderne wijken met talrijke industrieën, bedrijfjes en diensten, die de bevolking van het hele district werk en een behoorlijke levensstandaard bieden. In 1964 was het nieuwe stadhuis aan het Pferdewasser klaar, en in 1968 werd de Holm een voetgangerszone. Tot 1976 maakten ook de Nordermarkt en de Groe Strae deel uit van de voetgangerszone.
De voorbeeldige systematische renovatie van de historische huizen van de oude binnenstad werd in de jaren 1970 begonnen en is nog steeds aan de gang. In 1984 vierde Flensburg 700 jaar stadsverordeningen en privileges, en in datzelfde jaar werd het Schifffahrtsmuseum (scheepvaartmuseum) geopend. Bezoekers kunnen vandaag de dag tal van mooie historische gebouwen en pittoreske binnenplaatsen met kleine cafés en bedrijven bewonderen, evenals het oorspronkelijke oude stadscentrum tussen de Nordermarkt en de Südermarkt. De duidelijke Scandinavische flair en de mooie kustlijn langs de zeearm dragen bij aan de unieke charme van Flensburg, die u gewoon moet ervaren.