Tapper begon zijn carrière niet als journalist – voordat hij begon te schrijven, was de afgestudeerde aan de filmschool cartoonist en campagneperschef voor voormalig congreslid Marjorie Margolis-Mezvinsky uit Pennsylvania, wier zoon getrouwd is met Chelsea Clinton (volgens The Hill).

Dat alles veranderde echter, toen Tapper nationale aandacht kreeg voor zijn artikel, “I Dated Monica Lewinsky,” gepubliceerd in Washington City Paper in 1998. Toen hij een vriend vertelde dat hij geïnteresseerd was in Lewinsky, die nog niet bekend was vanwege haar “blauwe jurk”-schandaal met president Bill Clinton, kreeg Tapper een strenge waarschuwing: “Monica was slecht nieuws, ze had het Witte Huis verlaten omdat ze de Oval Office was binnengedwaald en ongepast gesprekken voerde met de opperbevelhebber,’ schreef hij. Toch ging Tapper door met een relatie. “Monica was anders dan de standaard D.C.-date: geen saladepikker, ze schoof aan bij voorgerechten en een echt voorgerecht van haarzelf,” merkte hij op. “Een lief meisje. Nice.”

Maar hun romance liep uiteindelijk op niets uit en in 2006 trouwde Tapper met Jennifer Marie Brown. De twee hebben een dochter, Alice, en een zoon, Jack (per Oprah).