De gepensioneerde NBA All-Star-speler Charles Oakley, die naar schatting $12 miljoen waard is, verdiende natuurlijk veel geld tijdens zijn bijna twee decennia in de NBA. Volgens Celebrity Net Worth, verdiende Oakley samen ongeveer 42 miljoen dollar gedurende zijn tijd in vijf NBA teams. HoopsHype meldt dat het bedrag net onder de 42 miljoen dollar ligt, waarbij het seizoen waarin de NBA-speler het meest verdiende in 1998 plaatsvond dankzij zijn contract van 10 miljoen dollar met de Toronto Raptors. Oakley’s salaris van 42 miljoen dollar, opgebouwd tussen 1985 en 2004, zou in 2020 ongeveer 70 miljoen dollar waard zijn.

Naast zijn NBA-carrière heeft Oakley getekend om in september 2020 mee te doen aan seizoen 29 van Dancing With the Stars. Beroemdheden hebben naar verluidt tot $345.000 verdiend in de show, afhankelijk van hoeveel weken ze het volhouden in de competitie. Als basketbal en stijldansen niet genoeg waren om zijn zakken vol te houden, heeft Oakley ook eigendomsroyalty’s van zijn bedrijven, waaronder Hair Solution en Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House, en Red, the Steakhouse.