Het woordenboek erop naslaand, was de oorspronkelijke betekenis van ‘gezelschap’ zoiets als samenleving, kameraadschap, de toestand van samenzijn met een groep andere mensen in plaats van alleen te zijn. Je zou beschreven worden als ‘in gezelschap’ of ‘met gezelschap’ of ‘gezelschap hebben’, of meer specifiek, misschien, ‘in gezelschap zijn van wanabee en suzi br’.
Het is etymologisch verwant aan ‘metgezel’ (een metgezel is iemand met wie je in gezelschap bent), en uiteindelijk afgeleid van de Latijnse woorden voor ‘samen brood delen’.
Later werd ‘gezelschap’ een concreet zelfstandig naamwoord voor de specifieke groep mensen waarmee je op dat moment omgaat: in de Canterbury Tales verwijst Chaucer naar de pelgrims als “a company of sundry folk”; en dat ontwikkelde zich op zijn beurt tot het gebruik van het woord voor een formele organisatie van mensen. Maar dat was niet de oorspronkelijke betekenis.
In het Midden- en Vroegmodern Engels waren er verschillende manieren om het idee uit te drukken dat je in iemands gezelschap verkeert, of hen in het jouwe laat verkeren. Keep company with them, bear them company, do them company, accompany them. Sommige van deze manieren zijn helemaal in onbruik geraakt; ‘keep company with someone’ is nu archaïsch (maar was 50 jaar geleden nog in gebruik); maar ‘keep someone company’ wordt nog regelmatig gebruikt.