Kellermans werk als sportanalist is doordrenkt van zijn geloof in het gebruik van sabermetrics, de empirische analyse van honkbalstatistieken om relevante gegevens over activiteiten tijdens de wedstrijd te verzamelen, samen te vatten en te meten. De tot conversatie aanzettende Kellerman komt uit een familie van denkers, praters en presteerders. Max heeft een fervente belangstelling voor hiphop en was zelf rapper, samen met zijn broer Sam in 1994 getekend bij Columbia Records. Zijn passie voor muziek, literatuur en boksen zijn samengesmolten tot een bijzonder inzichtelijke sportcommentator. Een Reddit Fan plaatste het goed, toen hij de bijnaam “Max “Thesaurus” Kellerman gebruikte om de manier te beschrijven waarop hij “garen spint over boksen” en “gewoon de sport ademt”. Rapfans beschreven Kellerman als “spitting hot fire over hard beats” voordat hij ooit begon met “de moeilijke vragen in de ring te stellen”.

Max’s eerste baan in de publieke belangstelling was bij public-access TV.

Hij kwam net van de universiteit, en hij is de eerste om te vermelden dat hij “er zeven jaar over deed om ‘uit’ de universiteit te komen.” Hij zegt wel eens: “Veel mensen doen er zeven jaar over om van school af te komen, die worden dokter genoemd.” Zijn eerste baan was ESPN direct na school, hij deed vrijdagavondgevechten. Hij zei dat toen hij afstudeerde, hij rondkeek naar zijn vrienden uit New York en zich realiseerde dat hij vrienden had in elke denkbare carrière. Hij keek naar degenen die succesvol waren, en hij analyseerde wat ze deden. Hij besloot dat de succesvollen degenen waren die 50 cv’s stuurden, gevolgd door 50 brieven, 50 telefoontjes, en dat ze hun banenjacht serieus namen. Hij deed op dat moment de publieke show en vond dat hij hetzelfde moest doen. Zijn drie jongere broers, Sam, Harry en Jack hielpen hem met het samenstellen van een persmap en een promotievideo voor een mogelijke “Max on Boxing” show. Hij stuurde deze uit naar een heleboel plekken, en al snel had hij een aanbod van ESPN.

Max liep Steve Lott (CEO van Boxing Hall of Fame en Mike Tyson’s beste vriend) tegen het lijf op straat in New York.

Max was op weg naar een vertoning van de RFK documentaire die Jack Newfield had gemaakt. Steve Lott vertelde Max dat Friday Night Fights aan een herlancering toe was, en dat de productie toe was aan een nieuwe stem. Lott vroeg Max of hij een tape had. Max had het promotiemateriaal dat zijn broers hadden gemaakt bij zich, en hij beloofde het naar Lott te sturen. Zodra het materiaal arriveerde, stuurde ESPN Mat op auditie, en zo kwam hij bij Friday Night Fights terecht.

Max worstelde vreselijk met het verlies van zijn broer Sam in 2004.

Hij zei dat het een vreselijke club is om in te zitten samen met anderen die broers en zussen hebben verloren. Hij zei dat iedereen die zijn naaste familielid verliest, of iemand in de familie als eerste te maken krijgt met wat hij noemt subjectief verlies. Maar hij zei dat er ook objectief verlies is. Hij zag zijn broer Sam als een genie en ze waren altijd samen. Zijn broer werd vermoord door James Butler, een manisch-depressieve nikker met de naam The Hammer. Butler gebruikte een hamer om Sam’s hoofd 32 keer in te slaan. Het meest trieste is dat Sam Butler probeerde te helpen. Butler maakte zelfs deel uit van de cast in Max en Sam’s rap video “Young Man Rumble”. Max zegt dat niets zijn herinneringen aan Sam kan uitwissen, en het heeft hem 5 jaar gekost voor hij weer als een normaal mens kon functioneren. Zelfs een decennium of meer later worstelt hij nog steeds met het verlies.

Max werd in 2014 voor korte tijd geschorst door ESPN.

De schorsing vond plaats nadat hij had toegegeven dat hij zijn vrouw had geslagen. Het gebeurde voordat ze getrouwd waren en op een schoolfeest. Zij sloeg hem en hij sloeg haar terug. Zijn co-host Stephen A. Smith, werd ook een tijd geschorst nadat hij opmerkingen had gemaakt over huiselijk geweld.

Max zei dat het enige waar hij om geeft in de wereld zijn drie kinderen zijn.

Interviews op Hot 97, sprak hij over de complexiteit van zijn schema, dat het jongleren met drie banen als sportcommentator inhield. Het was 2016 en hij was betrokken bij HBO Boxing, de dagelijkse ESPN tv-show, en de dagelijkse ESPN radioshow. Hij zei dat het zwaar was om getrouwd te zijn met drie kinderen en dat te combineren met zijn carrière in drie shows. Hij zei dat hij zielsveel van zijn vrouw hield en dat zij hetzelfde voelde over hun focus op hun drie kinderen. Zijn vrouw stuurde hem een video van zijn jongste kind, Mira, die voor het eerst liep. Mira was toen ongeveer 1 jaar oud, en Max moest zich tevreden stellen met het zien van een video van deze dierbare gebeurtenis, omdat hij op pad was met zijn werk. Zijn kinderen waren dat jaar 7, 4 en 1 jaar. De oudsten zaten al op school, maar hij was niet elke dag van 8.30 tot 7.30 uur thuis, en dat maakte het moeilijk om contact met zijn kinderen te maken.

Max heeft een slechte rug gehad, dus heeft hij geoefend met Pilates.

Als man van middelbare leeftijd, 42 jaar oud, zei hij dat hij “aan het begin van oud” stond. Hij beschouwde zichzelf niet als in de “sweet spot” van de jaren ’30, maar als opkomend in het moeilijkere deel van het middelbare leven.

Het lichte litteken op de linker mondhoek van Max ontstond toen Max op een klokdraad beet en zijn lippen elektrocuteerde.

Hij en zijn broer Sam speelden Batman en Robin. Ze begonnen het spel toen Max drie was en Sam twee. Ze speelden het Dynamic Duo voor jaren. De klok was een geschenk van hun vader aan hun moeder. Max, als Batman, overtuigde Sam, als Robin, dat de klok de vijand was. Max overtuigde Sam om eerst in de draad te bijten, maar er gebeurde niets totdat Max er ook in beet. De draad zoog de huid van Max, en hij had drie operaties nodig om de linkerkant van zijn lippen te scheiden.

Max was acht toen zijn vader hem meenam naar een sportschool voor bokslessen.

Het tweetal had op een avond naar Muhammad Ali op tv gekeken en Max had Ali’s poëzie gereciteerd. Zijn lessen duurden echter niet lang, want zijn moeder en grootmoeder haalden hem een jaar later van de lessen af toen Boom Boom Mancini op nationale tv Duk Koo Kim doodde.

Max on Boxing werd een Manhattan-fenomeen.

Toen zijn eigen bokslessen eindigden, bevredigde Max zijn passie voor het boksen door er alles over te leren wat hij kon. Zijn vader nam hem mee naar de Manhattan Neighborhood Network studio en betaalde voor een opname-slot van een half uur. Zijn eerste studiosessie was een hit, want mensen van overal belden naar de studio. Max’s wekelijkse show, Max on Boxing, duurde negen jaar. Hij werd uitgenodigd voor de David Letterman show, en Dustin Hoffman nodigde hem uit voor een diner bij hem thuis.

Max gelooft dat de belangrijkste kern van zichzelf als een intellectuele, seculiere Jood, het Jiddisch is.

Hij zei dat het Jiddisch de traditie was die het belangrijkst was voor zijn Bubba, zijn vader, en daarom is het voor hem in termen van hoe hij wil dat zijn kinderen op een bepaalde manier op hem lijken, de traditie van het Jiddisch voort te zetten. Hoewel de kwestie van de Joodse identiteit nevelig is, zei hij dat Jiddisch een ervaring van traditie is die vóór je komt en die je op een of andere manier kunt voortzetten. Hij zei dat het de kern is van de Joodse identiteit, ongeacht tot welke Joodse gemeenschap je behoort. Max werd geïnterviewd als onderdeel van het Wexler Oral History Project met het Yiddish Book Center toen hij besprak wat het voor hem betekende om op te groeien in een gezin dat conservatief was, zich inzette voor linkse doelen, en zich richtte op het doorgeven van de waarden die seculiere Joden delen door de generaties heen in hun families.