Monosaccharide Definition
A monosaccharide is the most basic form of carbohydrates. 単糖はグリコシド結合によって結合し、オリゴ糖または多糖として知られる、より大きな炭水化物を形成することができる。 単糖が2つしかないオリゴ糖は2糖類と呼ばれる。 単糖が20個以上グリコシド結合で結合するとオリゴ糖は多糖類になる。 多糖類の中にはセルロースのように何千もの単糖を含むものもある。
単糖の機能
単糖は細胞内で多くの機能を持っている。 まず第一に、単糖はエネルギーを生産し貯蔵するために使われる。 ほとんどの生物は単糖であるグルコースを分解し、その結合から放出されるエネルギーを回収することでエネルギーを作り出している。 他の単糖類は、長い繊維を形成し、細胞構造の一形態として利用される。 植物はこのような機能を果たすためにセルロースを作り出し、一部のバクテリアはわずかに異なる多糖類から同様の細胞壁を作り出すことができる。
単糖の構造
すべての単糖は、2つの水素と1つの酸素に結合した中心炭素分子を示す、(CH2O)nの同じ一般式を持っています。 酸素はまた水素と結合し、水酸基を作る。 炭素は4つの結合を形成することができるので、この炭素分子が複数個結合することができる。 鎖の中の炭素の1つは酸素と二重結合を形成し、これはカルボニル基と呼ばれます。 このカルボニルが鎖の末端にある場合、その単糖はアルドース系である。
上に示したのはグルコースの写真であるが、カルボキシル基が鎖の中程にある場合はケトース系である。 グルコースは自然界で最も一般的な単糖の一つで、ほぼすべての生命体が利用している。 この単純な単糖は6つの炭素で構成されており、それぞれ画像でラベル付けされています。 最初の炭素はカルボニル基である。 分子の末端にあるため、グルコースはアルドース族に属する。 通常、炭素数5以上の単糖は水溶液中で環状に存在する。 5番目の炭素にある水酸基は、1番目の炭素と反応する。 水酸基は1番目の炭素と結合するときに水素原子を手放す。 1番目の炭素上の二重結合した酸素は、2番目の炭素との結合が切れると、新しい水素と結合する。 6845>
単糖の例
グルコース
グルコースは多くの生物にエネルギーと構造の両方を提供するという点で重要な単糖である。 グルコース分子は解糖で分解され、エネルギーと細胞呼吸のための前駆体を提供することができる。 もし、細胞が現時点でこれ以上エネルギーを必要としない場合、グルコースは他の単糖と結合して貯蔵することができる。 植物はこの長い鎖をデンプンとして貯蔵し、後で分解してエネルギーとして使用することができる。
また、グルコースは単糖が長く連なって、繊維のような多糖類を形成することができます。 植物は通常これをセルロースとして生産する。 セルロースは地球上に最も多く存在する分子の一つであり、そのすべてを一度に量ると数百万トンになる。 植物はセルロースを用いて各細胞を取り囲み、硬い細胞壁を作ることで、背が伸びたり、硬直したりするのを助けているのです。
果糖
グルコースとほとんど同じだが、果糖は少し違う分子である。 式((CH2O)6)は同じだが、構造はかなり異なっている。 以下はフルクトースの画像である:
カルボニル基が、グルコースのように分子の末端にあるのではなく、2つ下の炭素にあることに注目してほしい。 このため、フルクトースはアルドースではなくケトースとなる。 フルクトースもグルコースと同様、6個の炭素を持ち、それぞれに水酸基が結合している。 しかし、フルクトースの二重結合酸素は別の場所に存在するため、少し違った形の環が形成されます。 自然界では、このことが糖の処理に大きな違いをもたらしている。 細胞内のほとんどの反応は、特定の酵素によって触媒されます。
フルクトースは単糖なので、他の単糖と結合してオリゴ糖を形成することができます。 植物が作るごく一般的な二糖類はスクロースである。
ガラクトース
ガラクトースは多くの生物、特に哺乳類で作られる単糖類である。 哺乳類はガラクトースを乳汁に混ぜて、子孫にエネルギーを与えるために利用する。 ガラクトースはグルコースと結合して二糖のラクトースを形成する。 乳糖の結合には多くのエネルギーが含まれており、生まれたばかりの哺乳類はこの結合をバラバラにするために特別な酵素を作り出します。 母親の乳から離れると、乳糖をグルコースとガラクトースの単糖に分解する酵素は失われてしまう。
ヒトは哺乳類の中で唯一、大人になってから乳を飲む種なので、いくつかの興味深い酵素の機能を発達させてきた。 牛乳をたくさん飲む集団では、ほとんどの成人が生涯にわたって乳糖を消化することができる。 離乳後に牛乳を飲まない集団では、ほぼ全人口が乳糖不耐症に悩まされる。 単糖類は個々に分解できるが、乳糖という分子はもはや消化できない。 乳糖不耐症の症状(腹痛や下痢)は、余分な乳糖を消化する腸内細菌が作り出す毒素によって引き起こされるものである。 この毒素と過剰な栄養分が腸内の溶質の総量を上げ、pHを安定させるために水分を多く保持させる。
- 二糖類 – グリコシド結合でつながった2つの単糖類。
- オリゴ糖 – グリコシド結合でつながった3~20個の単糖類。通常、単糖の移動と短期保存に使われる。
- Polysaccharide – 多くの(20以上の)単糖、通常は長い鎖で接続され、貯蔵または構造支持に使用される
- Carbohydrate – 砂糖とでんぷん、すべて単糖から作られる
Quiz
1. 一般的な人工甘味料であるスクラロースは、植物が作る糖であるスクロースに形が似ている。 しかし、スクラロースはすべての炭素に水酸基(OH)が結合しているのではなく、構造中にいくつかの塩素(Cl)原子をもっています。 研究によると、摂取したスクラロースの大部分は人を通過するが、2〜8%が代謝されることが分かっている。 なぜこれがスクラロースを消化する人に問題をもたらす可能性があるのでしょうか?
A. スクロースほど多くのカロリーを提供しない。
B. 水酸基がないと体が機能しない。
C. 体内の酵素がスクラロースの代謝に適応していない。
B. 単糖類
C. ポリマー
3. 前述のように、炭素数5以上の単糖は自然界ではしばしば環を形成する傾向がある。 環を形成させる相互作用は、単糖に作用する極性水分子の力によるものである。 もし単糖が非極性溶液中に置かれた場合、どのような形になるか。 螺旋
B. 線状分子
C. 環
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