チャンは、数々の「史上最年少」記録を打ち立てた優れたジュニア選手としてテニス界の注目を浴びた。 12歳のとき、USTAジュニアハードコートシングルスで初の国内タイトルを獲得。 13歳でフィエスタ・ボウル16sを制覇。 2年後、15歳でUSTAボーイズ18sハードコートとボーイズ18sナショナルズを制し、USオープンでは1回戦でポール・マクナミーに4セットで勝利し、メインドローで勝利した最年少選手となった。 その1ヵ月後、アリゾナ州スコッツデールで準決勝に進出し、プロのトップレベルのトーナメントで準決勝の舞台に立った最年少プレーヤーとなったのである。 1988年、16歳7ヶ月のとき、サンフランシスコで初のシングルスのタイトルを獲得した。

チャンの最も重要な最年少記録は、1989年に17歳110日で全仏オープンを制し、グランドスラム大会で優勝した男子選手として史上最年少となったときである。 ステファン・エドバーグを6-1, 3-6, 4-6, 6-4, 6-2の5セットで破り、決勝に進出した。 彼の勝利は、4回戦でのイワン・レンドルとの壮絶な5セットの戦いも同様に記憶されている（下記参照）。 チャンは、1955年以来、全仏オープンを制した最初のアメリカ人男性となり、1984年以来、グランドスラムを制した最初のアメリカ人男性となった。 そして1989年8月、チャンは世界トップ5に入る最年少プレーヤーとなった。

チャンは1992年のUSオープンの準決勝でエドバーグと対戦し、このときはエドバーグが6-7, 7-5, 7-6, 5-7, 6-4の5セットで勝利している。 この5時間26分の試合は、USオープン史上最長である。 チャンは、1989年の全仏オープンの勝利の後、さらに3回のグランドスラム決勝に進み、1995年の全仏オープン決勝ではトーマス・ムスターに、1996年の全豪オープン決勝ではボリス・ベッカーに、そして1996年の全米オープン決勝ではピート・サンプラスに敗れ、それぞれ決勝進出を逃している。 1995年全仏オープンでは、準決勝でマイケル・スティッチ、当時2度の優勝を誇るセルジ・ブルゲラをストレートで破り、最終的にムスターに敗れた。 1996年の全豪オープンと全米オープンでは、準決勝でアンドレ・アガシをストレートで破り、全米オープンでサンプラスに勝てばチャンはNO.1になるところだった。 全米オープンでサンプラスに勝てば、チャンは世界No.1プレーヤーとなる。 1997年の全米オープンでは、サンプラスがペトル・コルダに逆転されたため、優勝候補の一角に挙げられていましたが、準決勝で優勝候補のパトリック・ラフターにストレートで敗れています。

チャンは、1990年のデビス杯で優勝した米国チームの主要メンバーでした。 オーストリアでの準決勝では、ホルスト・スコフを相手に3-6, 6-7, 6-4, 6-3と2セットダウンからの劇的な逆転劇で、米国を1984年以来のデビスカップ決勝に導きました。 チャンは、ダレン・ケーヒルをストレートで破り、アメリカはオーストラリアを破り決勝に進みました。 また、1993年のワールド・チーム・カップで優勝したアメリカチームの一員でもありました。 1995年の年末のシングルス選手権では、ムスター、ジム・クーリエを破り、準決勝ではピート・サンプラスを圧倒し、決勝ではボリス・ベッカーに敗れた。

チャンは、1992年のバルセロナ・オリンピックにアメリカを代表して出場、2回戦でハイメ・オンチンスに敗退した。 1996年夏季オリンピックはアトランタで開催され、彼は大会の第1シードであったにもかかわらず、欠場を選択しました（シングルスの金メダルはアンドレ・アガシが獲得しました）。 2000年のシドニーオリンピックには出場したが、1回戦でセバスチャン・ラローに敗退した。

チャンは、父親のジョーからテニスを教わり、彼が最初のコーチとなった。 1989年、全仏オープンのタイトルを含め、彼が台頭してきた時期には、ホセ・イグエラスがコーチを務めていた。 プロとしてのキャリアの大半は、兄のカール・チャンのコーチを受けており、1990年代前半には彼と一緒にダブルストーナメントにも出場しています。 2000年の全豪オープンでは、グランドスラム大会の本戦でロジャー・フェデラーに敗れた最初の選手となった。 また、2001年の全仏オープン2回戦では、アンディ・ロディックにグランドスラム大会の本戦で敗れた2人目の選手でもある。

チャンは2003年にプロツアーを引退した。 2003年にプロツアーを引退したチャンは、そのキャリアにおいて、トップレベルのプロ・シングルスのタイトルを合計34個獲得した。 2000年のロサンゼルス大会が最後のタイトルとなった。 生涯獲得賞金総額は19,145,632ドル。 キャリア最高のシングルス・ランキングは、USオープン決勝での活躍により、1996年の世界第2位。 1990年代は6年連続でトップ10入りを果たしたが、これはピート・サンプラスに次ぐ快挙であった。 また、3つの年代でATPタイトルを獲得した数少ない選手の一人である。

トップレベルのゲームから引退した後、チャンはジム・クーリエのシニアツアーに参加し、2006年3月10日にフロリダ州ネープルズでスタートしました。

チャンは2014年に錦織圭のコーチになった。

1989年全仏オープン戦 vs イワン・レンドル編集

チャンの最も有名な試合は、唯一のグランドスラムシングルスタイトル獲得に向かう1989年の全仏オープンで行われた。 チャンはエドゥアルド・マッソ、ピート・サンプラス、フランシスコ・ロイクを破り、1セットしか落とさず、4回戦に進出した。 そこでチャンは、世界ランキング1位、全豪オープン優勝者、全仏オープン優勝3回を誇るイワン・レンドルと対戦した。

1988年、アイオワ州デモインで行われたエキシビションマッチで、チャンはレンドルにあっさりと敗れている。 試合後、レンドルはチャンに「まず第一に、君はサーブを持ってない。 そして、セカンドサーブもない。 私を傷つけることはできない。

レンドルは、最初の2セットを6-4, 6-4で取り、勝利に向かっているように見えたが、第3セットの最初のサービスゲームでチャンのサーブをブレークした。 しかし、チャンはすぐにブレークバックし、6-3で第3セットを先取した。 第4セット、チャンは脚の痙攣に襲われ、このセットを取って試合を振り出しに戻したものの、第5セット2-1の時点でリタイアを考えたという。

張本は、座ると起きられなくなる恐れがあるため、チェンジオーバーの間はサイドラインを歩き回り、機会あるごとにバナナを食べ、水を飲んだりした。 また、攣りを克服するために、多くのポイントでボールを高く打ち上げてゲームをスローダウンさせたり（「ムーンボール」と呼ばれる）、ポイントを短縮するためにウィナーを多く狙うなど、変わった戦術も取り入れた。 これらの戦術が成功すると、最も動揺しにくい選手の一人として知られるレンドルはリズムを崩し、特に第5セットでチャンがアンダーアームサーブを放ち、彼にショックを与えた重要なポイントを失った後、審判や観客に悪態をつくようになった。

チャンは痙攣に苦しみ続けたが、第5セットではレンドルのサーブで2回のマッチポイントを得て5-3とリードすることに成功した。 レンドルの集中力をもう一度切ろうと、チャンはサービスラインのすぐ後ろに立ち、レンドルのセカンドサーブを待っていた。 この奇妙な状況に観客は笑い始め、レンドルはみんなが自分をあざ笑っていると思ったようだ。 この作戦が功を奏し、レンドルはダブルフォルトで4-6, 4-6, 6-3, 6-3, 6-3と4時間37分かけてチャンに勝利をもたらした。 チャンは膝をつき、泣き崩れながら試合を終えた。

レンドルはその後、チャンに負けたことについて、「劣勢な選手が私を倒しても、それを支持しないことはよくあることだ」と述べた。

7日後、ステファン・エドバーグを5セットで破ったチャンは、クープ・デ・ムスケテールを獲得し、グランドスラム史上最も若い男子チャンピオンとなった。 レンドルとの試合は、1989年6月5日、天安門事件の翌日に行われた。

「多くの人が、天安門事件が起こっていたことを忘れてしまっているんだ。 その弾圧が起こったのは、全仏オープンの真ん中の日曜日だったので、練習や試合をしていないときは、テレビに釘付けになって、事件が起こるのを見ていました…私はよく、全仏オープンをあのように優勝できたのは、神の目的だったと思う、と話します。”

チャンは2年後の1991年12月14日、グランドスラム杯の準決勝で4時間42分かけて、2-6, 4-6, 6-4, 7-6 (7-5), 9-7 とほぼ同じ形で再びレンドルを破ることになる。