サウサンプトンでのキャリアは2004年に始まり、少年時代のお気に入りだったチェルシーから放出され、10歳で南岸のチームに加わった。
その後ショーは順位を上げ、2012年に16歳でトップチームでのデビューを飾った。
オールドトラフォードでのデビューキャンペーンは、負傷によって中断され、すべてのコンペティションでトップチームでの出場はわずか20試合に終わったが、このディフェンシブな才能は、レッズのマシンの重要な歯車になれると多くのオブザーバーを確信させた。
2016年4月に練習に復帰したイングランド代表は、2016/17年に新ボスのジョゼ・モウリーニョに感銘を与えようと必死だったが、悲しいことに、彼の進歩を妨げる厄介なケガのシーズンがほとんどであった。
次のシーズンは、ショーにとって同様にフラストレーションのたまるものとなり、再びトップチームでの出場は19試合にとどまった。
2018/19年のキャンペーンは、少なくとも個人的なレベルでは、ショーにとってより実りあるものであることが証明された。 レッズがレスター・シティに勝利した開幕戦でシニアキャリア初ゴールを決め、8月と9月の両方でクラブの月間最優秀選手賞を獲得するなど、素晴らしい形でシーズンをスタートさせた。 その印象的な活躍により、8月にイングランド代表に呼び戻され、その2カ月後にはユナイテッドとの新契約が結ばれた。
2019年3月に3度目の月間最優秀選手賞を獲得したショウは、その後、サポーターの投票によるサー・マットバスビー年間最優秀選手賞と選手賞の栄誉を勝ち取った。