シーズン103勝の後、ヤンキースは長年の投手コーチ、ラリー・ロスチャイルドを解雇した。 チームは月曜日にこの動きを発表し、ロスチャイルドが2020年シーズンには戻ってこないことをあっさりと告げた。

元タンパベイの監督でシカゴ・カブスの投手コーチだったロスチャイルド氏（65）は、2011年からヤンキースの投手コーチを務めていた。 在任中、ヤンキースは勝利数（826）、奪三振数（12,634）でアメリカン・リーグをリードした。 2019年は、ブルペンに強く、先発ローテーションが軽く、ケガで出遅れた投手陣を監督した。 平均防御率4.31でメジャーリーグ14位に終わった。

ヤンキースはロスチャイルドの解雇理由を明らかにしなかったが、投手コーチに求められる現代の要求は、分析とバイオメカニクスをますます取り入れることを含む。 ロスチャイルドはその一部を利用していたが、今、ヤンキースは、より自分たちの望むイメージで投手たちのために新しい声を求めることができる。

ヤンキースは投手の育成を改善しようとしている。6月には、ワシントン州のデータ駆動型野球プログラムであるDriveline Baseballから、マイナーリーグで投手ディレクターという新設の役職にサム・ブライドを雇い入れた。