アルキルエステル

メチルエステルはメタノールとの酸触媒反応によって最も頻繁に調製されます。 この方法の主な利点は、遊離酸のエステル化と結合酸のトランスエステル化を同時に行えることである。 最も広く使用されている触媒はBF3、HCl、H2SO4で、それぞれ通常14%、5%、2%の溶液として使用される。 BF3は反応が最も速く、遊離酸の場合は2分間、脂質の場合は30-60分間沸騰させる必要がある。 HClとH2SO4では、その約2倍の時間が必要である。 他の触媒に比べてBF3の濃度が高いため、反応が速いだけでなく、不飽和酸の部分的な分解やアーティファクトの形成が報告されていることが原因であると思われる。 これらの問題は，事前にメタノール KOH で鹸化し，その後，生成した遊離酸を温和な条件で再エステル化することで軽減することができる。

マイクロ波照射を従来の加熱に置き換えることで、反応時間と脂質の分解を大幅に短縮できる可能性があります。 したがって、BF3-メタノール試薬を使用すると、ほとんどの脂質の脂肪酸メチルエステルへのトランスエステル化に30秒の反応時間で十分であり、不飽和種の酸化が少ない。

基触媒反応は、酸媒体中の反応よりも速く、不飽和脂肪酸の劣化がないので脂質のトランスエステルに広く使用されている。 しかし、遊離脂肪酸をエステル化することはできない。 試薬はNaOCH3またはKOHのメタノール溶液が最もよく使われる。

強力な有機塩基も同様に使用でき、無機塩基と異なり、GC注入口の高温でメチルエステルに熱分解できる塩を形成する大きな利点があります。 このため、遊離および結合した酸を一段階で簡単に測定することができます。 このような熱分解変換に推奨される有機塩基としては、（m-トリフルオロメチルフェニル）-トリメチルアンモニウム、トリメチルフェニルアンモニウムおよびトリメチルスロニウムヒドロキシドなどがあります。 後者の試薬は最も低い熱分解温度を必要とし、無害な副生成物を生成する。

ジアゾメタンによる遊離酸のエステル化は、温和な条件下で高収率かつ迅速に進行し、副反応はほとんどない。 その毒性、爆発性にもかかわらず、比較的安全に取り扱えるよう、特殊なマイクロ装置、試薬、手順が開発されている。 その他の試薬としては、アルキルクロロホルメートがあり、かなりの量の水（40％）の存在下でも遊離酸をエステル化することができる。 また、ジメチルホルムアミド・ジメチルアセタールという試薬は、酸のサンプルと混合してGCに注入するだけで、高温の注入口で反応が起こります。 酸の銀塩やカリウム塩は、ヨウ化メチルや硫酸塩でエステルに変換することができます。 9320>

短鎖の酸は、揮発性と水溶性による損失を軽減するために、ブタノールやイソプロパノールと酸触媒で高エステルに誘導化されることが多い。

光学活性カルボン酸のエナンチオマーは、S(+)-2-ブタノール、R(-)-2-オクタノール、(-)-メタノールなどのキラルアルコールによる酸触媒エステル化、メンチル酸ナトリウムによるトランスエステル化により分離されています。 また、光学活性酸からO-(-)-メンチル-N,N-ジイソプロピルイソ尿素との反応によりジアステレオエステルが調製されている。

上記のシリルおよびアルキルエステルは、炎イオン化検出器（FID）で検出されることが最も多い。 しかし、ハロゲン化シリルエステル、例えばクロロメチルジメチルシリルを形成し、電子捕獲型検出器(ECD)でモニターすることにより、より高い感度を達成することができる。 同様に、ごく微量の揮発性酸は、そのペンタフルオロベンジル（PFB）エステルを介して、ECDで検出することができる。 この検出器には、2-クロロエチルエステルやトリクロロエチルエステルなどの特殊な誘導体が使用されています。