1980年代後半に登場した最も評価の高いシンガーソングライターの一人であるマイケル・ペンは、ショービジネスの世界でキャリアを積むことを運命づけられていたように思われる。 監督レオ・ペンと女優アイリーン・ライアンの長男として、1958年8月1日にニューヨークのグリニッチビレッジで生まれた。1年もしないうちに一家はロサンゼルスに移り、そこで弟のショーン（後に同世代の最高の俳優として認められる）とクリス（「レザボア・ドッグス」などの作品で賞賛された性格俳優）が誕生した。 兄たちが俳優業に専念する一方、マイケルは音楽に目覚め、ビートルズに夢中になってギターを学び、高校時代には初めてバンドを結成してローリング・ストーンズやデヴィッド・ボウイなどのヒット曲をカバーするようになりました。 やがて、自分の曲も作るようになった。

80年代初頭、ペンはグループ「ドール・コングレス」を結成し、地元では熱狂的な人気を得たが、南カリフォルニア以外にはファン層を広げられなかった。挫折した彼は一時期音楽を離れ、家族の伝統を受け継ぎ、「セントエルスホール」など多くのテレビシリーズにエキストラとして出演している。 1987年、ショーン・ペンが司会を務めたSaturday Night Liveに、マイケルが音楽ゲストとして出演し、音楽への興味を取り戻した彼は、すぐに元ドールコングレスのキーボード奏者パトリック・ウォーレンと再会し、1989年のデビュー作Marchの曲作りを開始しました。 このアルバムは、ビートルズ風のきらびやかなフォーク・ポップとエルビス・コステロ風の巧みな言葉遊びで高い評価を受け、発売と同時に大きな人気を博した。リード・シングル「No Myth」はサプライズ・ヒットとなり、LPをトップ40に押し上げるきっかけとなった。 1990年には「This and That」がマイナーヒットした。

最初の成功の後、ペンは長い活動休止に入った。1992年に2作目の『Free for All』で復帰したとき、彼は『March』よりもはるかに大きな商業的抵抗を受け、わずか数週間でアルバムはチャートから転落してしまった。 批評家はペンのソングクラフトを再び賞賛したが、このレコードは前作同様、彼の忠実なカルトファンの外には広まらなかった。 同じ頃、高い評価を得ている若手映画監督ポール・トーマス・アンダーソンとコラボレーションを始め、1997年のデビュー作『ハードエイト』の音楽を担当した。同年末には、批評家に人気の『ブギーナイツ』の音楽を作曲し、80年代のレコードプロデューサーとして映画にもカメオ出演している。 1997年末にシンガーソングライターのエイミー・マンと結婚し、2000年初めには『Mp4: Days Since a Lost Time Accident』を発表した。 2005年、エピック・レコードとの長い不仲を経て、ペンは自身のレーベル、ミモグラフから『ミスター・ハリウッド・ジュニア 1947』をリリースした。 第二次世界大戦後のロサンゼルスを歌ったこの作品には、マン、バディ・ジャッジ、パトリック・ウォーレンがゲストとして参加している。