ロサンゼルス・クリッパーズ（1998-2003）編集

オロウォカンディは、7フィート6インチ（2.29m）のウィングスパンと「無限の上昇力」のため、1998年のNBAドラフトでトップ2指名と見なされていた。 彼はロサンゼルス・クリッパーズから全体1位でドラフト指名を受けました。 クリッパーズは当初、最終的に2位指名となるマイク・ビビーをドラフト指名する予定だったが、エルギン・ベイラーがオロウォカンディの労働習慣とオフシーズンの改善を揺るがす要因として挙げていた。 1998-99年のNBAシーズンはロックアウトのため、クリッパーズはオロウォカンディと接触することができなかった。 代理人のビル・ダフィーは、オロウォカンディをカリーム・アブドゥル・ジャバーと接触させ、1998年のオフシーズンに一緒に大規模なトレーニングを行った。 オロウォカンディは1999年1月5日にイタリアのチーム、キンダー・ボローニャと契約した–ロックアウトが解消されるわずか2日前のことだ。 ボローニャでプレーしたイタリアリーグのレギュラーシーズン3試合で、1試合平均17.3分、4.7得点、5.7リバウンド、0.3アシストという成績を収めた。 また、FIBAユーロリーグでは3試合に出場し、1試合平均21.3分、10.7得点、6.0リバウンド、0.3アシストを記録しています。 ボローニャは、オロウォカンディが相当なインパクトを与えず、コンディションも悪かったため、クリッパーズと契約するために早期退団を認めました。 オロウォカンディは、チームから誤った使い方をされたと感じ、自分のオフェンス能力が生かされていないと主張した。 ルーキーシーズンには、クリッパーズでプレーした45試合で平均8.9得点、7.9リバウンドを記録した。 そのため、このような結果になったのだろう。 2002年4月5日、ユタ・ジャズとの対戦で敗れたオロウォカンディは、チームメイトを批判したため、クリッパーズから「チームに有害な行為」として5万ドルの罰金を科された。

オロウォカンディはサンアントニオ・スパーズが引退するデビッド・ロビンソンの後継者として切望した存在だった。 また、デンバー・ナゲッツのキキ・バンデウェゲはオロウォカンディを “正当なセンター “であると考えており、デンバー・ナゲッツのトップチョイスであった。 しかし、オロウォカンディは、契約交渉が数週間にわたり不透明だったため、2002年9月24日にクリッパーズのクオリファイングオファーに応じ、クリッパーズと辞任した。 オロウォカンディは、オフシーズンの大規模なトレーニングで左ひざを負傷し、プレシーズンのほとんどを欠場した。 長期契約延長を提示することに不安を覚えたクリッパーズとオロウォカンディの間に対立が生じ、2002年12月には再びチームと辞任することはないと判断していた。 また、アグレッシブさと一貫性が向上した躍進のシーズンであったにもかかわらず、アルビン・ジェントリー監督のオフェンスにおける役割は限定的であると考えたのである。 2003年1月、オロウォカンディの左膝の怪我が悪化し、インジャリーリストに登録された。 2003年2月3日に膝の手術を受け、3～4週間の離脱を余儀なくされた。 オロウォカンディは最終的に4月にクリッパーズから残りのシーズンの出場停止を言い渡された。

オロウォカンディは5シーズン、クリッパーズでプレーした323試合で平均9.9得点、8.0リバウンド、1.6ブロックを記録した。 オロウォカンディ在籍中にクリッパーズのアシスタントコーチとなったアブドゥル・ジャバーは、オロウォカンディを「才能はあるがコーチできない」と考え、練習での批判を受け入れようとしないことが彼のキャリアに不利になったと挙げている。

Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit

LAクリッパーズの資金難により、オロウォカンディは3年1620万ドルの契約でMinnesota Timberwolvesと契約した。 オロウォカンディは、そのオフシーズンに最も価値のあるフリーエージェントの4番目と考えられていたが、NBAチームからほとんど関心を持たれず、唯一提示された堅実な契約を受け入れたのである。 オロウォカンディは、ティンバーウルブズのゼネラルマネージャーで元選手のケビン・マクヘイルに誘われ、シーズン開始前に1対1のトレーニングを共にした。 オロウォカンディは再び左ひざに痛みと腫れを感じ、レギュラーシーズン開幕前に2度目の手術を受けたが、その結果、トレーニングキャンプをすべて欠席し、チームの練習には3回しか参加できなかった。 11月から12月にかけては、右ひざの腱鞘炎のため、ティンバーウルブズでの試合には散発的にしか出場できなかった。 そのため、このような事態になったのである。 2005年1月16日、前日の試合中にデンバー・ナゲッツのネネと喧嘩をしたため、NBAから4試合の出場停止処分を受けた。

ボストン・セルティックス（2006-2007）編集

2006年1月26日、複数選手によるトレードでティンバーウルブスからボストン・セルティックスに移籍した。 プレーオフでは15試合（先発2試合）で1試合平均2.1得点、3.5リバウンド、0.7ブロックを記録している。 オーバートレーニングで怪我をする前は、その大きなサイズと得点、ブロックショット、リバウンドのスキルで注目され、ディケンベ・ムトンボなどNBAのトップディフェンダーに対してクリッパーズを容易に助けていた。