メチルベンゼンのスルホン化

メチルベンゼンはベンゼンより反応性が高く、これはメチル基によって電子が環方向に「押し出される」傾向にあるためです。

この反応性の高さが影響して、メチルベンゼンは0℃で発煙硫酸と、還流下で5分ほど加熱すれば濃硫酸と反応する。

反応速度への影響と同様に、メチルベンゼンではメチル基に対するスルホン酸基の環上の位置も考えないといけない。 メチル基は、（メチル基が1位にあるとして）環上の2位と4位に新しい基を「誘導」する性質を持っています。 メチル基は2,4-指向性であると言われています。

そのため、主に2つの異性体からなる混合物が得られます。 3-異性体は5〜10％程度しか生成しない。 主な反応としては、

と

スルホン化反応では、生成する異性の割合は反応の温度で決まるんです。 温度が高くなるにつれて、4-異性体の割合が増え、2-異性体の割合は少なくなります。 これはスルホン化が可逆的であるためです。 スルホン酸基は再び環から外れ、別の場所にくっつくことができる。 このため、熱力学的に最も安定な異性体が形成される傾向がある。 この交換は温度が高いほど起こりやすい。

4-異性体は、メチル基とスルホン酸基が隣接している場合のような分子内の乱雑さがないため、より安定である。