Identification

Name Niclosamide Accession Number DB06803 Description

ニクロサミドは、サナダムシ感染症の治療に用いられる抗蠕虫薬です。 蠕虫は、非常に多くのヒトに感染し、幅広い疾患を引き起こす多細胞生物です。 10億人以上の人が腸管線虫に感染し、何百万人もの人がフィラリア線虫、フルク、サナダムシに感染していると言われています。

かつて米国でNiclocideの商品名で販売されていたNiclosamideは、1996年にBayer社によって自主的に販売中止となりました。2

種類 低分子化合物 グループ 承認済み, 調査中, 獣医が承認した構造

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類似構造

ニクロサミド（DB06803）の構造 ×
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重量平均値。 327.12
モノアイソトピック。 325.986112168 化学式 C13H8Cl2N2O4 類義語

  • Niclosamide

外部ID

  • BAY 2353
  • NSC-.178296
  • WR 46234

Pharmacology

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Indication

条虫及び腸管インフルエンザ感染症に対する治療法として、以下の用途に使用できます。 Taenia saginata（牛条虫）、Taenia solium（豚条虫）、Diphyllobothrium latum（魚条虫）、Fasciolopsis buski（大腸インフルーク）。 また、ニクロサミドを軟体動物用薬剤として住血吸虫症の制御に使用する。

関連疾患

  • Helminthic infection

    • Tapeworm infestation

Contraindications & Blackbox WarningsContraindications

Contraindications & Blackbox Warning
市販データで危険有害性、禁忌、副作用の重要情報を確認することが可能です。
詳細はこちら
リスク、禁忌、副作用に関する警告
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薬力学

ニクロサミドはサナダムシ感染症に用いられる駆除薬です。 ATP合成酵素に対する電子輸送鎖の結合を解除することによって作用すると考えられます。 この重要な代謝経路の障害により、代謝のためのエネルギーを供給する必須分子であるアデノシン三リン酸（ATP）が生成されなくなります。

作用機序

ニクロサミドは、接触によりサナダムシを死滅させることで作用します。 成虫（卵は含まない）は、酸化的リン酸化のカップリング解除またはATPアーゼ活性の刺激により、急速に死滅すると推定される。 殺された虫は、その後、便として排出されるか、時には腸内で破壊される。 ニクロサミドは、DNAに結合して損傷を与えることにより、軟体動物殺傷剤として働くと思われます。

標的 作用 生体
UDNA
antagonist
 Human

吸収

ニクロサミドは消化管からほとんど吸収されないようで、血液や尿から薬物やその代謝物は回収されていない。

分布量 不明 蛋白結合 不明 代謝 不明 排泄経路 不明 半減期 不明 クリアランス 不明 副作用Medicalerrors

医療過誤を減らし、治療成果を高めるために、薬の副作用に関する包括的&構造化データを提供しています。
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Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
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Toxicity

頻度が高く軽度で一過性の有害事象として吐き気、おう吐、下痢、腹部不快感などがあります。

影響を受ける生物

  • Helminthic Microorganisms

Pathways Not Available Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

This information should not be interpreted without a help of healthcare providors. 相互作用があると思われる場合は、すぐに医療従事者に連絡してください。 相互作用がないことは、必ずしも相互作用が存在しないことを意味するものではありません。
  • Approved
  • Vet approved
  • Nutraceutical
  • Illicit
  • Withdrawn
  • Investigational

    • （治験中

  • Experimental
  • All Drugs

Interaction

Drug
Integrated drug- （統合ドラッグdrug
interactions in your software
Abatacept ニクロサミドはアバタセプトと併用すると代謝が増加する可能性があるため。
Abiraterone Acenocoumarol Acenocoumarol はニクロサミドと併用すると代謝が低下する可能性があります。
Acetaminophen Niclosamideとの併用により、Acetaminophenの代謝が低下することがある。
Acetohexamide Acetohexamide と併用するとニクロサミドの代謝が低下することがある。
Acetyl sulfisoxazole Acetyl sulfisoxazoleと併用するとニクロサミド の代謝が低下することがある。
アセチルサリチル酸 ニクロサミドとアセチルサリチル酸の併用により、ニクロサミドの代謝が低下することがある。
アシクロビル ニクロサミドとアシクロビルとの併用により、アシクロビルの代謝が低下することがある。
Adalimumab Adalimumab と併用するとニクロサミドの代謝が増加することがある。
Agomelatine Agomelatineとニクロサミドを併用すると代謝が低下する場合がある。
Interactions

患者の転帰を改善する
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食品との相互作用はありません

Products

Products

Comprehensive & structured drug product info
application number から product code まで、弊社の商用データセットで異なる識別子を接続してください。
詳細
さまざまな識別子を当社のデータセットに簡単に接続
詳細

国際/その他のブランド Niclocide

カテゴリ

について ATCコード P02DA01 – ニクロサミド

  • P02DA – サリチル酸誘導体
  • P02D – 抗エストダール
  • P02 – 抗ヘルミン剤
  • P – 抗寄生虫製品, 感染症・忌避剤

薬効分類 化学分類Classyfire提供 Description この化合物は、ベンズアニリドとして知られる有機化合物のクラスに属します。 この化合物は、カルボキサミド基がベンゼン環で置換されたアニリド基を持つ芳香族化合物です。 一般構造はRNC(=O)R'(R,R’=ベンゼン)である。 有機化合物 Super Class Benzenoids Class Benzene and substituted derivatives Sub Class Anilides Direct Parents Benzanilides Alternative Parents Salicylamides / 3-halobenzoic acids and derivatives / Benzamides / Nitrobenzenes / P-chlorophenols / Benzoyl derivatives / Nitroaromatic compounds / 1-hydroxy-2-unsubstituted Benzenoid / Chlorobenzenes / Aryl chlorides / Vinylogous acids / Secondary carboxylic acid amides / Propargyl-type 1.0.0 / 2-Hydrobenzenes / 2-Hydrobenzenes / Nitroabenzen / Nitroabenzen / Nitroabenzen / Nitroabenzen / Nitroabenzen / Nitroabenz / Nitroabenz / Nitroabenz / Nitroabenz / Nitroabenz3-双極性有機化合物 / 有機オキソアザニウム化合物 / 炭化水素誘導体 / 有機双性イオン / 有機塩化物 / 有機窒素化合物 / 有機酸素化合物 / 有機ニクトゲン化合物 / 有機酸化物 さらに11を表示 置換基 1-ヒドロキシ-2-非置換ベンゼノイド / 3-ハロゲン安息香酸または誘導体 / 4-クロロフェノール / 4-ハロフェノール / アリル型 1,3-双極性有機化合物／芳香族ホモ単環化合物／塩化アリール／ハロゲン化アリール／ベンズアミド／ベンズアニリド／安息香酸または誘導体／ベンゾイル／C-ニトロ化合物／カルボキサミド基／カルボン酸誘導体／クロロベンゼン／ハロベンゼン／ハロ安息香酸または誘導体／炭化水素誘導体／ニトロ芳香族化合物／ニトロベンゼン／有機1,3-双極性化合物／有機ニトロ化合物／有機窒素化合物／有機酸化物／有機オキソアザニウム／有機酸素化合物／有機双性イオン／有機塩化物／有機ハロゲン化合物／有機窒素化合物／有機酸素化合物／有機プニクトゲン化合物／フェノール／プロパルギル型1,3-双極性有機化合物 / サリチルアミド / サリチル酸またはその誘導体 / 二級カルボン酸アミド / ビニロガス酸 show 29 more 分子骨格 芳香族ホモノ環化合物 External Descriptors Not Available

Chemical Identifiers

UNII 8KK8CQ2K8G CAS number 50-.65-7 InChI Key RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19）

IUPAC名

5-クロロ-N-（2-クロロ-4-ニトロフェニル）-2-ヒドロキシベンズアミド

SMILES

OC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)NC1=C(Cl)C=(C=C1)()=O

合成文献 US3079297 一般文献

  1. トムソン マイクロメディカル (2007). 患者へのアドバイス 第2巻（第27版）. PDR Network, LLC.
  2. Federal Register: 29 NADA’s の承認の撤回（1996年7月3日）

外部リンク Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.jp。com 医薬品ページ Wikipedia ニクロサミド

臨床試験

臨床試験

募集中

コロナウイルス疾患2019（COVID-19）。

コロナウイルス病2019（COVID-19）

のお知らせ

コロナウイルス感染症2019（COVID-19）

コロナウイルス感染症2019 （COVID-19） / COVID / COVID -のお知らせ 19

コロナウイルス症2019（COVID-19）。

フェーズ ステータス 目的 条件 カウント
4 募集中 治療 糖尿病性腎症 1
3 治療 1
3 Withdrawn Treatment 1
2 未募集 Treatment 1
2 未募集 Treatment 1
2 募集中 治療 2
2 採用 治療 コロナウイルス感染症2019（COVID-19) / SARS肺炎 1
2 募集 治療 家族性腺腫症 ポリポーシス（FAP） 1
2 募集中 治療 転移性ホルモン 難治性前立腺癌／再発性前立腺癌／ステージⅣ前立腺癌 1
2 状態不明 治療 大腸がん 1

薬物動態非公開

包装業者

非公開

剤形

剤形 Route Strength
Tablet Oral
Tablet.Tablet, チュアブル 経口
錠剤
錠剤8722

価格 非公開 特許 非公開

物性値

状態 固体実験特性

特性 値 ソース
融点(℃) 230 ℃ PhysProp
水溶性 1.6 mg/L (at 20 ℃) TOMLIN,C (1997)

Predicted Properties

値

0.3 mg/L (at 20 ℃) Water Solubility (水溶解度)

3.0

3.0 LogP 4.0

。

Property Source
Water Solubility 0.00799 mg/mL ALOGPS
logP 4.49 ALOGPS
logP 3.91 ChemAxon
logS -4.0 LogP LogS ALOGPS
pKa（最強酸性） 6.89 ChemAxon
pKa（最強酸性） -4.0
LOGS PK ChemAxon
Physiological Charge -.1 ChemAxon
水素アクセプター数 4 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polar Surface Area 95.15 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 3 ChemAxon
Refractivity 80.51 m3-mol-1 ChemAxon
分極率 28.47 Å3 ChemAxon
リング数 2 ChemAxon
生体利用性 1 ChemAxon
ルールオブライフサイクル はい ChemAxon
グースフィルター はい ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-。like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

0.7259

0.7259

0.8259

0.8771

P-糖タンパク質インヒビター

0.8671 P-糖タンパク質インヒビターI

。8519

CYP450 3A4基質

0.5187

CYP450 1A2基質

阻害剤 0.5%未満

0.9999 0.99999231

CYP450 2C19阻害剤

CYP450 3A4阻害剤

0.9606

CYP450 inhibitory promiscuity

Ames Test 0.9107

Not ready biod degradable 0.052

0.914

0.8434

Property 値 確率
ヒト腸管吸収率 + 0.7721
血液脳関門 + 0.7259
Caco-2 permeable + 0.7259 >+ + + +
P-糖タンパク質の基質 非基質 0.7857
P-糖タンパク質インヒビターI 非インヒビター 0.8671
P-glycoprotein inhibitor II Non-inhibitor
Non-inhibitor
腎臓有機カチオントランスポーター 非抑制剤 0.9267
CYP450 2C9基質 非基質 0.721
CYP450 2D6 基質 Non-substrate 0.722> 0.721
基質
阻害剤 0.5%未満
基質
CYP350 4A4基質
CYP450 2C9阻害剤 阻害剤 0.8948
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.9999 CYP450 2C9阻害剤 Inhibitor
非阻害剤 0.9025
阻害剤 0.96066943
High CYP Inhibitory Promiscuity 0.8442
Ames test AMES toxic 0.7999
発がん性 発がん性物質 0.5513
生分解性 Not ready biod degradable 0.051 0.052
生分解性
ラット急性毒性 2.2390 LD50、mol/kg 適用外
hERG阻害（予測因子I） 弱い阻害剤 0.1 適用外
hERG inhibition (predictor II) Non-inhibitor
ADMETデータの予測はadmetSARという化学物質のADMET特性を評価する無償ツールを用いています。 (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Type

（7956>） Spectrum

Spectrum Splash Key
Predicted GC- （Gastex） （PDF） Sectrum Type
予測されたGC- （Gastex） （PDFMSスペクトル – GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V。 ポジティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V、負（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
PredictedMS/MSスペクトラム – 20Vを表示します。 Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, 陰性（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-qTof , Positive LC-MS/MS Not Available
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00di-0029000000-07d09d3c05d206cf1709
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT 。 negative LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-8da8fb85b28f330b445d
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-0abi-0900000000-10c251c2f1c5006a7f25
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b3dc926256d
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-2b567071c6cfa78ecf55
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-cf3d1288bd0150e477be
MS/MS Spectrum – , positive LC-MS/MS splash10-004i-0519000000-8dd141b868e2002a2bfa
MS/MS Spectrum – , positive LC-MS/MS splash10-0udi-4900000000-d83bc5ee9b78c460078c

ターゲット

詳細1. DNA
種 類 ヌクレオチド 生 物 ヒト 薬 効

不明

作 用

拮抗薬

DNAはほとんどの遺伝性形質の遺伝的伝播に関与するため、遺伝の分子である。 DNAは、細胞の成長、分裂、機能に関する遺伝情報を運ぶポリ核酸である。 DNAは、2本の長いヌクレオチドが二重らせんにねじれ、水素結合によってつなぎ合わされたものである。 ヌクレオチドの配列が遺伝的特性を決定する。 それぞれの鎖は、その後のDNA複製の鋳型となり、mRNAを生成し、リボソームを介したタンパク質合成につながる。

  1. Abreu FC、Goulart MO、Brett AM: 電気化学的DNAバイオセンサーを用いたニクロサミドによるDNA損傷の検出. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.

酵素

種類 タンパク質 生物界 ヒト 薬理作用

不明

作用

基質
一般機能 ステロイド水酸化酵素活性 特定機能 サイトクロムP450はヘムのグループであり、ステロイド水酸化酵素として知られています。チオラートモノオキシゲナーゼ。 肝ミクロソームにおいて、本酵素はNADPH依存性の電子輸送経路に関与している。 構造的に未完成な様々な化合物を酸化し… 遺伝子名 CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 分子量 55627.365 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s.He, The HATROLOGY: Antiparasitic drugs in the interactions with cytochrome P450s.Bapiro TE, HATROLOGY: HATROLOGY inhibition assays to evaluate antiparasitic drugs in the cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
  2. Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generation and evaluation of a CYP2C9 heteroactivation pharmacophore.邦訳は「CYP2C9のヘテロ活性化ファーマコフォアの生成と評価」。 J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.
種類 タンパク質 生物界 ヒト 薬理作用

不明

作用

阻害剤

データはin vitro試験に限定される。

一般機能 酸素分子の取り込みまたは還元、還元型フラビンまたはフラボプロテインを一方の供与体とし、酸素の1原子を取り込む、対の供与体に作用する酸化還元酵素活性 特性機能 チトクロームP450はヘムチオン酸モノ酸素添加酵素の一群であり、その中でも特にヘムチオン酸モノ酸素添加酵素が重要である。 肝ミクロソームにおいて、本酵素はNADPH依存性の電子輸送経路に関与している。 構造的に未完成な様々な化合物を酸化し… 遺伝子名 CYP1A2 Uniprot ID P05177 Uniprot Name Cytochrome P450 1A2 分子量 58293.76 Da
  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s.Bapiro, Edgel AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: HTS（HTS阻害アッセイによる抗寄生虫薬のチトクロームP450に対する相互作用の評価。 Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
×

Interactions

患者の転帰を改善する
業界で最も包括的な薬剤-薬剤相互作用チェッカーで、有効な意思決定支援ツールを構築することが可能です。

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薬剤作成日：2010年9月14日 16:21 / 更新日：2021年2月21日 18:52

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