ニューヨーク州マウント・キスコ生まれ。 同名の映画でティモシー・ボトムズが演じた役を引き継ぎ、『ペーパーチェイス』（1978-1979、1983-1986）でミネソタ生まれの理想主義的な法学生ジェームズ・T・ハートを演じたことで知られる。 また、トム・ボズレー監督のABCテレビシリーズ「ファーザー・ダウリング・ミステリーズ」（1989-1991）でも知られ、スティーブンスはフィリップ・プレストウィック神父役で出演した。

最初の役は、ジェームズ・アーネス主演のABC西部劇シリーズ「How the West Was Won」のパイロットと2エピソードでC・L・ブラッドリー役を演じた。 バフィー・ザ・ヴァンパイア・スレイヤー」「ダイアグノシス」などのシリーズにゲスト出演した。 Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, Murder, She Wrote の複数のキャラクター、Cagney & Lacey のレギュラー役、St Elsewhere のフラッシュバックで 1945 年の若きドクター・アウスランダー役で出演した。 映画では『トゥルー・グリット』に出演している。 映画では、『トゥルー・グリット／さらなる冒険』（1978）、『10月の第一月曜日』（1981）、『ゲッタウェイ』（1994）、『ペリー・メイソン／リーサル・ライフ』（1994）、『アゲインスト・ザ・ロー』（1997）などに出演しています。