彼は、ギルモア・ガールズの共同クリエイターであるエイミー・シャーマン・パラディーノとダン・パラディーノがソーホーのMercer Kitchenでウェイターとして働いていたときに見出され、第4、5、7シーズンの10エピソードでレギュラー・キャラクターのマーティーを演じた。

ウィルコックスは、エリザベス・スペンサーの小説『The Light in the Piazza』のグッドマン・シアター公演で、クララ役のセリア・キーナン＝ボルガーと並んでファブリツィオ役で出演し、2005年にはオフブロードウェイ公演『The Great American Trailer Park Musical』でレオ/デューク役として出演している。 2006 年には、テネシー・ウィリアムズの戯曲『Suddenly Last Summer』のラウンドアバウト・シアター・カンパニーズのオフブロードウェイ版にジョージ・ホリー役で出演しており、カーラ・グギノとブライス・ダナーもこのプロジェクトに出演している。

2007年のサンダンス映画祭で全米公開された、スティーブ・ブシェミとシエナ・ミラーの映画『インタビュー』に小さな役で出演している。 ウェインはまた、2007年5月にオープンした、2006年に成功したロンドンのナショナル・シアターのブロードウェイ版『Coram Boy』でアダルト・アレクサンダー・アシュブルックを演じました。

2011年には『The Normal Heart』に出演。

ブロードウェイ、映画、テレビへ移る前は、テネシー州ノックスビルでティム・ヘーンズが運営する『Kids Unlimited』に所属。2012年に『チャプリン：ミュージカル』でシドニー・チャプリン役を演じました。

2015年4月から6月にかけて、シカゴ・シェイクスピア・シアターで行われたポール・ゴードンの『Sense and Sensibility』のプレミアに出演し、エドワード・フェラーズ役をオリジナライズ。

2018年にはウェブシリーズ『Only Children』でレイ役を演じ、2019年のIndie Series Awardsで Best Lead Actor- Dramaにノミネートされた。