Tapper n’a pas commencé sa carrière comme journaliste – avant de commencer à écrire, le major de l’école de cinéma était dessinateur et attaché de presse de campagne pour l’ancienne députée de Pennsylvanie Marjorie Margolis-Mezvinsky, dont le fils est marié à Chelsea Clinton (selon The Hill).

Tout a changé, cependant, lorsque Tapper a attiré l’attention nationale pour son article, « I Dated Monica Lewinsky », publié dans le Washington City Paper en 1998. Racontant à un ami qu’il s’intéressait à Monica Lewinsky, qui n’avait pas encore été révélée pour le scandale de la « robe bleue » avec le président Bill Clinton, Tapper a reçu un avertissement sévère : « Monica était une mauvaise nouvelle, elle avait quitté la Maison-Blanche parce qu’elle n’arrêtait pas de se promener dans le bureau ovale et d’engager des conversations inappropriées avec le commandant en chef », écrit-il. Pourtant, Tapper a poursuivi sa relation. « Monica était différente des rendez-vous habituels à Washington : elle n’était pas du genre à picorer des salades, elle m’a offert des apéritifs et une véritable entrée », a-t-il noté. « Une fille douce. Sympathique. »

Mais, leur romance n’a finalement pas abouti, et en 2006, Tapper a épousé Jennifer Marie Brown. Les deux ont une fille, Alice, et un fils, Jack (d’après Oprah).

Les deux hommes ont une fille, Alice, et un fils, Jack (d’après Oprah).