Le joueur All-Star de la NBA à la retraite Charles Oakley, dont la valeur est estimée à 12 millions de dollars, a naturellement gagné beaucoup d’argent tout au long de ses presque deux décennies de jeu dans la NBA. Selon Celebrity Net Worth, Oakley a gagné environ 42 millions de dollars combinés au cours de son passage dans cinq équipes de la NBA. HoopsHype rapporte que le chiffre est légèrement inférieur à 42 millions de dollars, la saison la plus lucrative du joueur de NBA ayant eu lieu en 1998 grâce à son contrat de 10 millions de dollars avec les Raptors de Toronto. Le butin de 42 millions de dollars d’Oakley, accumulé entre 1985 et 2004, vaudrait environ 70 millions de dollars en 2020.

A part sa carrière en NBA, Oakley a signé pour rejoindre la saison 29 de Dancing With the Stars en septembre 2020. Des célébrités auraient gagné jusqu’à 345 000 dollars dans l’émission, selon le nombre de semaines qu’elles peuvent tenir dans la compétition. Si le basket-ball et la danse de salon ne suffisaient pas à lui remplir les poches, Oakley a également des redevances de propriété de ses entreprises, notamment Hair Solution et Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House, et Red, the Steakhouse.