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Littérature récente
Un couplage déshydrogénant catalytique sans accepteur d’arylhydrazines et d’alcools permet une synthèse directe d’arylhydrazones avec une sélectivité complète pour les arylhydrazones sans sous-produits N-alkylés. Ce procédé offre un nouvel horizon pour le développement de réactions de couplage déshydrogénatif catalytique sans accepteur.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.
Les dérivés de la N-tert-butyldiméthylsilylhydrazone (TBSH) de composés contenant du carbonyle servent d’alternatives supérieures aux hydrazones simples dans les réactions de réduction de type Wolff-Kishner, dans la préparation de l’iodure de vinyle de Barton, dans la synthèse des bromures de vinyle et dans la synthèse des gem-diiodures, des gem-dibromures et des gem-dichlorures.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.
Une addition de Michael d’amines et d’hydrazines sur des nitrostyrènes fournit des benzylimines N-alkyl/aryl substituées et des benzylhydrazones N-méthyl/phényl substituées via un procédé de type rétro-aza-Henry dans des conditions douces et non catalytiques. La méthode peut être utilisée pour la synthèse de N-méthyl pyrazoles biologiquement importants d’une manière one-pot, en commençant simplement par les nitrostyrènes correspondants et la méthylhydrazine.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.
Une hydrohydrazidation facile catalysée par l’or d’alcynes avec divers hydrazides fournit une large gamme de céto-N-acylhydrazones substituées dans de très bons rendements dans des conditions douces. La réaction présente une grande tolérance aux groupes fonctionnels, et est insensible aux effets électroniques et stériques.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.
Une diazénylation douce de composés méthyléniques actifs et de composés N-hétérocycliques avec des chlorhydrates d’arylhydrazine est médiée par l’iode dans des conditions aérobies basiques. La réaction pourrait être exécutée soit sous chauffage, soit en présence d’une lumière LED bleue.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem. 2018, 83, 3361-3366.