Au début de 1960, Ruby était l’un des six enfants noirs de la Nouvelle-Orléans à réussir le test pour déterminer s’ils pouvaient fréquenter l’école primaire blanche William Frantz. Deux des six enfants ont décidé de rester dans leur ancienne école, Ruby est allée à l’école seule et trois enfants ont été transférés à McDonogh n° 19 et sont devenus connus sous le nom de McDonogh Three. Ruby et sa mère ont été escortées à l’école par pas moins de quatre marshals fédéraux pendant toute leur première année.
Le père de Ruby était initialement réticent, tandis que sa mère ressentait le besoin non seulement de donner à sa fille une meilleure éducation, mais aussi de « faire ce pas en avant… pour tous les enfants afro-américains ». La femme a finalement convaincu son mari de la laisser aller à l’école.
La décision du juge J. Skelly Wright pour le premier jour des écoles intégrées à la Nouvelle-Orléans le 14 novembre 1960 a été commémorée par Norman Rockwell dans son tableau The Problem We All Live With (publié dans Look le 14 janvier 1964). Comme Ruby le décrit elle-même : « En montant, je pouvais voir la foule, mais comme je vis à la Nouvelle-Orléans, je pensais que c’était Mardi Gras. Il y avait une grande foule de gens devant l’école. Ils jetaient des objets et criaient, et ce genre de choses arrive à la Nouvelle-Orléans lors de Mardi Gras. » L’ancien maréchal adjoint Charles Burks se souvient : « Il a fait preuve de beaucoup de courage. Il n’a jamais pleuré ou gémi. Dès que Ruby est admise à l’école, les parents blancs retirent leurs enfants et tous les enseignants refusent de travailler tant qu’un enfant noir est inscrit. Une seule personne a accepté d’enseigner à Ruby : Barbara Henry, de Boston, Massachusetts. Pendant plus d’un an, Barbara Henry a enseigné à une classe composée uniquement de Ruby Bridges « comme si elle enseignait à une classe entière ».
Le premier jour, Ruby et ses chaperons adultes ont passé toute la journée dans le bureau du directeur, et le chaos des manifestations les a empêchés d’aller en classe jusqu’au deuxième jour. Le deuxième jour, cependant, un étudiant blanc a brisé le boycott et est entré dans l’école. C’est un pasteur méthodiste de 34 ans, Lloyd Anderson Foreman, qui a promené sa fille Pam, âgée de 5 ans, à travers la foule en colère, en disant : « Je veux juste avoir le privilège d’emmener ma fille à l’école. Quelques jours plus tard, d’autres parents blancs ont commencé à amener leurs enfants, et les protestations ont commencé à se calmer. Chaque matin, alors que Ruby allait à l’école, une femme menaçait de l’empoisonner. Pour cette raison, les US Marshalls envoyés par le président Eisenhower, qui supervisait la sécurité des Ponts, ont permis à Ruby de ne manger que la nourriture qu’elle avait apportée de chez elle.
Le pédopsychiatre Robert Coles s’est porté volontaire pour conseiller Ruby pendant sa première année à Frantz. Ils se réunissent chaque semaine au domicile de Ruby et écrivent plus tard un livre pour enfants, The Story of Ruby Bridges, pour faire connaître l’histoire de Ruby.
La famille de Ruby a souffert de la décision de l’envoyer à l’école élémentaire William Frantz : son père a perdu son emploi, l’épicerie où la famille avait toujours fait ses courses ne leur permettait plus de faire leurs achats, et ses grands-parents, qui étaient des métayers dans le Mississippi, ont été dépossédés de leurs terres. Ruby a remarqué que beaucoup d’autres membres de la communauté, noirs et blancs, lui ont témoigné leur soutien de diverses manières : certaines familles blanches ont continué à envoyer leurs enfants à Frantz malgré les protestations, un voisin a fourni à son père un nouvel emploi, et les baby-sitters locales la considéraient, elle et les membres de sa famille, comme des protecteurs, au point de marcher derrière les voitures des maréchaux fédéraux lors des sorties scolaires.