Le rouge du Nil (également connu sous le nom de bleu du Nil oxazone) est une coloration lipophile. Le rouge du Nil colore en jaune les gouttelettes lipidiques intracellulaires. Dans la plupart des solvants polaires, le rouge du Nil ne sera pas fluorescent ; cependant, lorsqu’il se trouve dans un environnement riche en lipides, il peut être intensément fluorescent, avec des couleurs variables allant du rouge profond (pour le lipide de la membrane polaire) à une forte émission jaune-or (pour le lipide neutre dans les stockages intracellulaires). Le colorant est fortement solvatochrome et sa longueur d’onde d’émission et d’excitation se déplacent toutes deux en fonction de la polarité du solvant et dans les milieux polaires, il ne sera pratiquement pas fluorescent.

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Rouge du Nil
Nilrot.svg
Nile-red-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC

9-diethylamino-5-benzophenoxazinone
Autres noms

Rouge du Nil, Bleu du Nil oxazone
Identifiants
  • 7385-67-.3 check
Modèle 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI :52169 check
ChEMBL
  • ChEMBL144472 check
ChemSpider
  • 58681 check
ECHA InfoCard 100.028.151 Editer ceci à Wikidata
PubChem CID
UNII
  • P476F1L81G check
Tableau de bord CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 check
    Clé : VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM

  • CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccccc4c3n2
Propriétés
C20H18N2O2
Masse molaire 318.376 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
☒ vérifier (qu’est-ce que check☒ ?)
Références infobox

Le rouge du Nil a des applications en biologie cellulaire, où il peut être utilisé comme un colorant membranaire qui peut être facilement visualisé en utilisant un microscope à épifluorescence avec des longueurs d’onde d’excitation et d’émission généralement partagées avec la protéine fluorescente rouge. Le rouge du Nil a également été utilisé dans le cadre d’un processus de détection sensible des microplastiques dans l’eau en bouteille. En outre, le rouge du Nil est un candidat remarquable dans la fabrication de membrane pour différents capteurs pour détecter les changements environnementaux, tels que le goût, le gaz, le pH, etc.

Dans les triglycérides (un lipide neutre), le rouge du Nil a un maximum d’excitation d’environ 515 nm (vert), et un maximum d’émission d’environ 585 nm (jaune-orange). En revanche, dans les phospholipides (lipides polaires), le rouge du Nil présente un maximum d’excitation d’environ 554 nm (vert), et un maximum d’émission d’environ 638 nm (rouge).

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