La propriété où se trouve Oceana a une histoire longue et variée. Le domaine a été initialement installé par le premier gouverneur danois de Saint-Thomas, Jurgen Iversen, entre 1672 &1679. Il a eu une variété de propriétaires au cours du 18ème siècle, et le nom du domaine a changé plusieurs fois.

En 1894, le consul russe Theodor Brondsted a acheté la propriété pour 12 000 $, y compris de nombreux acres sous culture de sucre, les citernes et la Villa. Il rebaptise le domaine Villa Olga, et l’utilise comme ambassade de Russie pendant les neuf années suivantes. En 1904, il a vendu la propriété, et elle a été revendue de nombreuses fois depuis lors.

La maison principale daterait des années 1850 ; cependant, il existe des preuves de fondations datant du début du 18e siècle. Elle a été construite avec des murs épais en moellons pour résister aux ouragans et aux tremblements de terre. Les portes et les fenêtres ont des volets anti-ouragan en bois et sont garnies de briques apportées d’Écosse comme ballast.

Le carrelage décoratif de l’entrée de l’escalier date des années 1900. Les galeries environnantes sont une caractéristique architecturale antillaise typique destinée à dompter le soleil tropical et à capter les alizés. La maison a été gravement endommagée par l’ouragan Marilyn en 1995, mais a été restaurée et rénovée avec amour.