Gertner a statué dans l’affaire U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), une affaire concernant l’admissibilité du témoignage d’expert, que (i) un expert en écriture manuscrite pouvait témoigner de similitudes entre des échantillons d’écriture manuscrite mais ne pas émettre d’opinion quant à savoir si la même personne a écrit les deux notes, et (ii) le témoignage d’un expert concernant la fiabilité du témoignage d’un témoin oculaire, y compris les problèmes d’identification interraciale, était admissible. L’affaire a interprété les nouvelles normes d’admissibilité des témoignages d’experts établies par la Cour suprême dans Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) et Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).
Le 26 juillet 2007, elle a ordonné au gouvernement fédéral de payer un montant record de 101,7 millions de dollars pour avoir retenu des preuves qui auraient pu disculper quatre hommes condamnés à tort pour meurtre. Ces hommes avaient été faussement accusés par le tueur à gages de la mafia Joseph « The Animal » Barboza, avec l’aide de l’agent corrompu du FBI H. Paul Rico. Le gouvernement a fait appel de la sentence, qui a été confirmée en 2009 par la Cour d’appel des États-Unis pour le premier circuit.
Le juge Gertner a présidé le procès Sony BMG v. Tenenbaum, un procès civil dans lequel la Recording Industry Association of America accusait Joel Tenenbaum, un étudiant du Massachusetts, de télécharger et de partager illégalement des fichiers, violant ainsi la loi américaine sur le droit d’auteur. En juillet 2009, un jury a accordé 675 000 dollars aux sociétés de musique, mais le juge Gertner a ensuite réduit cette somme à 67 500 dollars, déclarant que des dommages-intérêts légaux arbitrairement élevés violaient la procédure régulière et étaient donc inconstitutionnels. Après que les deux parties ont fait appel, la Cour d’appel du premier circuit a rétabli les dommages-intérêts initiaux de 675 000 dollars et a renvoyé l’affaire devant le tribunal de district, estimant que le juge aurait dû éviter la question constitutionnelle en envisageant d’abord le remittitur. La Cour suprême a refusé d’entendre l’appel de Tenenbaum qui contestait le renvoi. Un nouveau juge de la Cour de district n’a pas trouvé de raison pour un remitur, et a jugé que les dommages-intérêts statutaires étaient constitutionnels. Tenenbaum a de nouveau fait appel devant le First Circuit qui, en juin 2013, a confirmé la sentence.
En tant qu’avocate de la défense, elle a défendu Susan Saxe, étudiante de l’université Brandeis et fugitive, qui avait volé de l’argent pour financer les grèves étudiantes pendant la période du Vietnam. Gertner décrit le procès Saxe comme sa première grande affaire.
Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz et d’autres ont affirmé que Robert Mueller était responsable de l’emprisonnement abusif de quatre hommes lorsqu’il était procureur fédéral à Boston dans les années 1980. Dans un article d’opinion intitulé « Smearing Robert Mueller », Gertner, qui a présidé l’affaire, a écrit « le dossier ne soutient tout simplement pas ces affirmations ».