Bob Dylan a écrit « My Back Pages » en 1964 comme l’une des dernières chansons – peut-être la dernière – composées pour son album Another Side of Bob Dylan. Il l’a enregistrée le 9 juin 1964, sous le titre provisoire de « Ancient Memories », la dernière chanson enregistrée sur bande pour l’album. La chanson est en partie basée sur la chanson folk traditionnelle « Young But Growing » et a une mélodie de deuil similaire à celle de « The Lonesome Death of Hattie Carroll » de l’album précédent de Dylan, The Times They Are a-Changin’. Comme pour les autres chansons d’Another Side, Dylan est le seul musicien sur « My Back Pages » et joue dans un style similaire à celui de ses précédentes chansons de protestation, avec une voix ricaneuse et rugueuse et un accompagnement de guitare acoustique à cordes dures.
Dans les paroles de la chanson, Dylan se critique d’avoir été certain de tout savoir et s’excuse pour ses précédents prêches politiques, notant qu’il est devenu son propre ennemi « à l’instant où je prêche ». Dylan se demande si l’on peut vraiment distinguer le bien du mal, et remet même en question le bien-fondé du principe d’égalité. Les paroles signalent également la désillusion de Dylan à l’égard du mouvement de protestation des années 1960 et son intention d’abandonner l’écriture de chansons de protestation. La chanson fait effectivement l’analogie entre le mouvement de protestation et l’establishment qu’il tente de renverser, et se termine par le refrain :
Ah, mais j’étais tellement plus vieux alors Je suis plus jeune que ça maintenant
Le critique musical Robert Shelton a interprété ce refrain comme « un dialogue interne entre ce qu’il acceptait autrefois et dont il doute maintenant. » Shelton note également que le refrain trace un chemin entre l’expérience blakeenne et l’innocence de William Wordsworth. Le refrain a également été interprété comme Dylan célébrant son « brillant et nouveau futur post-manifestation »
Le désenchantement de Dylan à l’égard du mouvement de protestation avait déjà fait surface dans un discours qu’il avait prononcé en décembre 1963 en acceptant un prix de l’Emergency Civil Liberties Committee (ECLC) à New York. L’auteur Mike Marqusee a déclaré : « Aucune chanson d’Another Side n’a autant bouleversé les amis de Dylan dans le mouvement que ‘My Back Pages’, dans laquelle il transmue l’incohérence grossière de son discours de l’ECLC en la densité organisée de l’art. Le refrain chantant … doit être l’une des expressions les plus lyriques de l’apostasie politique jamais écrites. C’est une rétractation, dans tous les sens du terme. »
Dans une interview accordée au Sheffield University Paper en mai 1965, Dylan explique le changement qui s’est produit dans son écriture de chansons au cours des douze mois précédents, notant : « La grande différence est que les chansons que j’écrivais l’année dernière… elles étaient ce que j’appelle des chansons unidimensionnelles, mais mes nouvelles chansons, j’essaie de les rendre plus tridimensionnelles, vous savez, il y a plus de symbolisme, elles sont écrites sur plus d’un niveau. » À la fin de l’année 1965, Dylan commente l’écriture de » My Back Pages » de manière spécifique lors d’une interview avec Margaret Steen pour le Toronto Star : » J’étais alors dans ma phase new-yorkaise, ou du moins, j’en sortais tout juste. Je gardais encore les choses vraiment réelles en dehors de mes chansons, de peur qu’elles soient mal comprises. Maintenant, je me moque qu’elles le soient. » Comme Dylan l’a déclaré à Nat Hentoff à l’époque où « My Back Pages » et les autres chansons de Another Side of Bob Dylan ont été écrites, « il n’y a pas de chansons qui montrent du doigt…. Maintenant, beaucoup de gens font des chansons qui montrent du doigt. Vous savez, ils montrent du doigt toutes les choses qui ne vont pas. Moi, je n’ai plus envie d’écrire pour les gens. Vous savez, être un porte-parole. »
Dylan n’a pas joué « My Back Pages » en concert avant le 11 juin 1988, lors d’une représentation à Mountain View, en Californie. L’arrangement qu’il utilise élimine une partie des couplets de la chanson et inclut une partie de guitare électrique interprétée par le musicien de session G. E. Smith. Depuis 1988, Dylan a joué la chanson en concert de nombreuses fois en version électrique et semi-acoustique, et parfois en rappel acoustique. Lors du concert hommage au 30e anniversaire de Dylan au Madison Square Garden en 1992, « My Back Pages » a été interprétée dans l’arrangement des Byrds, avec Roger McGuinn, Tom Petty, Neil Young, Eric Clapton, Dylan lui-même et George Harrison, chantant tous un couplet dans cet ordre. Cette interprétation, qui comprend les voix des six musiciens, ainsi que des solos de guitare de Clapton et de Young, a été publiée sur l’album The 30th Anniversary Concert Celebration en 1993. Outre son apparition initiale sur Another Side of Bob Dylan, « My Back Pages » a figuré sur un certain nombre d’albums de compilation de Dylan. Aux États-Unis et en Europe, elle figure sur l’album Bob Dylan’s Greatest Hits Vol. II (alias More Bob Dylan Greatest Hits) de 1971 et sur l’album Dylan de 2007. En Australie, la chanson a été incluse dans l’album de compilation Greatest Hits Vol. 3 de 1994.