1991-2019 : Lost BoyzEdit

Mr. Cheeks, qui a été encadré par son oncle Gil Scott-Heron, ainsi que ses compagnons de groupe Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice et Pretty Lou ont formé The Lost Boyz. The Lost Boyz pratiquait un style de hip-hop new-yorkais sincère, lettré et non sensationnel et a produit un certain nombre de singles, dont « Lifestyles of the Rich and Shameless » (1994), « Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz » (1995) et « Renee » (1996). Lost Boyz a obtenu un succès critique mondial après la sortie des albums ; Legal Drug Money en 1996, Love, Peace & Nappiness en 1997,LB IV Life en 1999 &LB Next Generation en 2019.

2001-09 : Carrière soloModifié

Monsieur Cheeks est devenu un artiste solo en 2001. Son premier album solo, John P. Kelly, nommé à la fois pour son cousin et son grand-père, comprenait le single à succès « Lights, Camera, Action ! ». L’album comprend également une collaboration avec Stephen Marley, ami et partenaire commercial de longue date (fils de l’artiste reggae Bob Marley), avec la ballade « Till We Meet Again » (enregistrée en mémoire de Freaky Tah) et le morceau reggae « Mama Say ». En 2003, Mr. Cheeks a sorti l’album suivant, Back Again ! Le single de l’album est « Crush On You », avec la participation de Mario Winans. À l’automne 2003, M. Cheeks s’est séparé d’Universal et a créé son propre label, Diane’s Boyz. Cheeks a également figuré sur le single de Lil’ Kim, « The Jump Off ».

2017-présent : The Ryan ShowEdit

En septembre 2020, The Ryan Show FM est syndiqué à plus de 200 stations de radio terrestres et Internet à travers les États-Unis. Les invités ont inclus Erick Sermon, le producteur Rockwilder, le flic criminel dérangé Mike Dowd, l’artiste Peedi Crakk, le catcheur Ron Killings, le dessinateur Don Oriolo, Tragedy Khadafi, la défunte photographe Jill Freedman, le boxeur Vinny Paz, et le défunt Fred the Godson.