La monométhylhydrazine (mono-méthyl hydrazine, MMH) est une hydrazine chimique mortelle et volatile dont la formule chimique est CH3(NH)NH2. Elle est utilisée comme propergol dans les moteurs de fusée bipropulseurs car elle est « hypergolique » avec divers oxydants tels que le tétroxyde d’azote (N
2O
4) et l’acide nitrique (HNO
3). En tant que propergol, il est décrit dans la spécification MIL-PRF-27404.

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Monométhylhydrazine
Formule squelettique de la monométhylhydrazine avec quelques hydrogènes implicites représentés
Modèle à bille et bâton de la monométhylhydrazine
Noms
Nom IUPAC

Méthylhydrazine
Systématique IUPAC. name

Méthyldiazane
Identifiants
  • 60-34-4 check
Modèle 3D (JSmol)
635645
ChEMBL
  • . ChEMBL160520 check
ChemSpider
  • 5837 check
ECHA InfoCard 100.000.429 Editer ceci à Wikidata
Numéro CE
  • 200-471-.4
MeSH Monométhylhydrazine
PubChem CID
Numéro RTECS
  • MV5600000
UNII
  • UWA30B5Z1J check
Numéro de l’ONU 1244
Tableau de bord CompTox (EPA)
  • InChI=1S/CH6N2/c1-3-2/h3H,2H2,1H3 check
    Key : HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N check

  • CNN
Propriétés
CH6N2
Masse molaire 46.073 g-mol-1
Apparence Fumée, liquide incolore
Odeur Fishy, ammoniacale
Densité 875 mg-mL-1 (à 20 °C)
Point de fusion -52 °C (-62 °F ; 221 K)
Point d’ébullition 87.50 °C ; 189,50 °F ; 360,65 K
Miscible
log P -1.318
Pression de vapeur 5,00 kPa (à 20 °C)
Indice de réfraction (nD)
1.4325
Thermochimie
Capacité thermique (C)
134,93 J-K-1-mol-1
Std molaire
entropie (So298)
165.94 J-K-1-mol-1
Enthalpie std de
formation (ΔfH⦵298)
54.14 kJ-mol-1
Enthalpie std de
combustion (ΔcH⦵298)
-1305.8 – -1304.6 kJ-mol-1
Dangers
Fiche de données de sécurité inchem.org
Pictogrammes GHS GHS02 : Inflammable GHS05 : Corrosif GHS06 : Toxique GHS08 : Danger pour la santé GHS09 : Danger pour l'environnement
Mot de signalisation GHS Danger
H225, H300, H311, H314, H330, H351, H411
P210, P260, P273, P280, P284
NFPA 704 (diamant de feu)
Point d’éclair -8 °C ; 17 °F ; 265 K
196 °C (385 °F ; 469 K)
Limites d’explosivité 2.5-92%
Dose ou concentration létale (DL, CL) :
LD50 (dose médiane)
32 mg-kg-1 (oral, rat)
LC50 (concentration médiane)
34 ppm (rat, 4 h)
74 ppm (rat, 4 h)
162 ppm (singe, 1 hr)
195 ppm (chien, 30 min)
145 ppm (singe, 30 min)
272 ppm (souris, 30 min)
427 ppm (rat, 30 min)
56 ppm (souris, 4 hr)
143 ppm (hamster, 4 hr)
NIOSH (limites d’exposition sanitaire américaines) :
PEL (admissible)
C 0.2 ppm (0,35 mg-m-3)
REL (Recommended)
Ca C 0,04 ppm (0.08 mg-m-3)
IDLH (Danger immédiat)
Ca
Composés apparentés composés
Composés apparentés
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
check vérifier (qu’est-ce que check☒ ?)
Références infobox

Le MMH est un dérivé de l’hydrazine qui était autrefois utilisé dans les moteurs du système de manœuvre orbitale (OMS) et du système de contrôle de réaction (RCS) de la navette spatiale de la NASA, qui utilisaient le MMH et le MON-3 (un mélange de tétroxyde d’azote avec environ 3 % de monoxyde d’azote). Ce produit chimique est toxique et cancérigène en petites quantités, mais il est facilement stocké en orbite, offrant des performances modérées pour un poids très faible du système de réservoir de carburant. La MMH et son parent chimique, la diméthylhydrazine asymétrique (UDMH), présentent l’avantage essentiel d’être suffisamment stables pour être utilisées dans des moteurs de fusée à refroidissement régénératif. L’Agence spatiale européenne (ESA) a tenté de rechercher de nouvelles options en termes de combinaisons de fusées bipropulsives pour éviter d’utiliser des produits chimiques mortels tels que la MMH et ses parents.

La MMH serait la principale cause de la toxicité des champignons du genre Gyromitra, notamment la fausse morille (Gyromitra esculenta). Dans ces cas, la MMH est formée par l’hydrolyse de la gyromitrine.

La monométhylhydrazine est considérée comme un cancérogène professionnel possible, et les limites d’exposition professionnelle à la MMH sont fixées à des niveaux de protection pour tenir compte de la cancérogénicité possible.

Une utilisation connue de la MMH est la synthèse du suritozole.

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