Le Milwaukee Ballet a été fondé en 1969, et a tenu sa première représentation le 24 avril 1970 à l’école des beaux-arts de l’Université du Wisconsin-Milwaukee. Moins d’un an plus tard, la compagnie a commencé à se produire dans le Uihlein Hall du Marcus Center for the Performing Arts, où elle se produit encore aujourd’hui.

Le studio du Milwaukee Ballet était situé au Jodi Peck Center jusqu’à l’automne 2019, jusqu’à l’ouverture de leur nouveau studio, le Baumgartner Center for Dance. Le Baumgatner Center for Dance est une nouvelle installation ultramoderne de 52 000 pieds dans le Third Ward de Milwaukee.

En 1975, le Milwaukee Ballet a ouvert une école affiliée, la Milwaukee Ballet School. C’est aujourd’hui la seule école de danse du Midwest accréditée par la National Association of Schools of Dance, ce qui lui permet d’offrir des visas de travail aux étudiants étrangers en danse.

En moyenne, la compagnie organise 45 représentations par an, qui rassemblent plus de 50 000 personnes. La production de Casse-Noisette est devenue un incontournable de la compagnie, et elle continue à être présentée chaque année depuis 1977.

Le Milwaukee Ballet produit au moins une première mondiale chaque année.