Pittsburgh SteelersEdit

Reilly était éligible pour être sélectionné dans la draft NFL 2009, mais n’a pas été sélectionné. Il a signé un contrat d’agent libre avec les Steelers de Pittsburgh. Reilly a complété 10 de 15 pour 117 verges durant la présaison 2009, mais a été retiré le 5 septembre 2009.

Green Bay PackersEdit

Le 19 novembre 2009, Reilly a été signé à l’escouade d’entraînement des Green Bay Packers.

St. Louis RamsEdit

Le 9 décembre 2009, il a été signé à l’escouade d’entraînement des Packers par les St. Louis Rams. Il a été renoncé le 4 mai 2010.

Seattle SeahawksEdit

Reilly a été réclamé par les Seattle Seahawks le 4 mai 2010. Il a été renoncé le 18 mai 2010.

Reilly avant un match des Lions en 2011.

BC LionsEdit

Le 26 juillet 2010, il a été annoncé que Reilly avait signé un accord de liste de pratique avec les BC Lions. Le 26 août 2010, Reilly a été activé par les Lions et a passé le reste de l’année en tant que troisième quart-arrière. Il a participé aux 18 matchs de 2011 en tant que troisième quart-arrière et a participé à la 99e victoire des Lions à la Coupe Grey. Il a obtenu son premier départ professionnel le 19 octobre 2012 contre les Eskimos d’Edmonton en raison d’une blessure de Travis Lulay. Reilly a complété 19 des 28 tentatives de lancer pour 276 verges avec deux touchés et une interception, menant les Lions à une victoire de 39-19 sur les Eskimos d’Edmonton. Cette victoire a permis aux BC Lions d’obtenir un laissez-passer de premier tour pour les 100e éliminatoires de la Coupe Grey.

Reilly avec les Eskimos en 2013.

Eskimos d’EdmontonEdit

Le 31 janvier 2013, Reilly a été échangé aux Eskimos d’Edmonton par les Lions de la Colombie-Britannique ; l’échange comprenait l’échange des choix de deuxième ronde des clubs au repêchage 2013 de la LCF et les Lions recevaient le choix de deuxième ronde des Eskimos au repêchage 2014 de la LCF. Au début de la saison 2013 de la LCF, Reilly était en compétition ouverte avec Matt Nichols pour le poste de quart-arrière partant. Nichols s’est déchiré le ligament croisé antérieur en présaison, ce qui a fait de Reilly le quart-arrière partant pour la saison. Le 18 août 2013, Reilly a lancé pour plus de 500 verges dans une cause perdue, la quatrième meilleure performance pour les verges par la passe dans un seul match dans l’histoire du club de football des Eskimos. Pour sa première saison en tant que titulaire à temps plein dans la LCF, Reilly a lancé pour 4 207 yards, avec 24 touchdowns et 18 interceptions. Il a également terminé au 5e rang de la ligue pour les verges de course avec 709. Malgré ses efforts, les Eskimos ont lutté toute la saison en terminant avec une fiche de 4-14 et en ratant les séries éliminatoires.

Dans la saison 2014, Reilly a participé à 15 matchs de saison régulière, menant les Eskimos à la deuxième place de la division Ouest avec une fiche de 12-6. Après avoir battu les Roughriders de la Saskatchewan en demi-finale de la division Ouest, Reilly et les Eskimos ont été battus par les Stampeders 43-18, mettant fin à leur saison. Il a été révélé après le match que Reilly jouait avec un os cassé au pied et qu’il souffrait énormément. La blessure avait été causée lors d’un match précédent pendant la saison régulière.

La troisième saison de Reilly avec les Eskimos a été une fois de plus entravée par des blessures, manquant 8 matchs. Il a joué dans le premier match de la saison, et les 9 derniers ; gagnant 8 dans une rangée pour terminer la saison comme la première tête de série dans la division Ouest. Reilly a complété 214 des 329 tentatives de passe pour 2 449 yards avec 15 touchdowns et 10 interceptions (cote de passeur de 89,8). Le 29 novembre 2015, les Eskimos ont remporté la 103e Coupe Grey avec un score de 26-20 contre les RedBlacks d’Ottawa à Winnipeg, au Manitoba. Après le match, il a reçu le prix du joueur le plus utile de la Coupe Grey après avoir complété 21 des 35 tentatives de passe pour 269 verges, deux touchés et aucune interception. Le 14 avril 2016, les Eskimos ont annoncé qu’ils avaient signé une prolongation de contrat avec Reilly jusqu’à la saison 2018 de la LCF. Le contrat de trois ans est évalué à plus de 400 000 $ en 2016, puis à plus de 500 000 $ les saisons suivantes. Reilly a continué son jeu stellaire dans les trois saisons suivantes, lançant pour plus de 5 500 verges chaque saison tout en lançant 88 touchés et 43 interceptions.

Prévu pour devenir un agent libre en février 2019, Reilly a eu un entraînement avec les Jaguars de Jacksonville à la mi-décembre 2018.

BC Lions (II)Edit

Le 12 février 2019, Reilly est devenu agent libre et a ensuite signé un contrat de quatre ans avec les BC Lions plus tard dans la journée. Malgré des attentes élevées pour commencer la saison, les Lions n’ont remporté qu’un seul de leurs 11 premiers matchs. Reilly a réussi à mener les Lions à quatre victoires consécutives, ce qui a permis aux Lions d’entrer dans la course aux séries éliminatoires avec son ancienne équipe. Cependant, Reilly a subi une blessure au poignet au début de la semaine 18 contre les Eskimos qui allaient remporter le match et éliminer les Lions de la course aux séries éliminatoires. Reilly a subi une intervention chirurgicale dans les jours suivants et a été déclaré hors jeu pour le reste de la saison.

En novembre 2020, Reilly a déposé un grief contre les BC Lions, affirmant qu’une partie de son salaire était garantie, même si la saison 2020 a été annulée en raison de la pandémie de COVID-19. Il est parvenu à un règlement avec l’équipe et a par la suite re-signé un nouveau contrat jusqu’à la saison 2022 le 17 décembre 2020.