Il a rejoint le département de scouting des Washington Redskins en tant que stagiaire pendant le camp d’entraînement de l’équipe en 1990. Il rejoint le front-office de la toute nouvelle Ligue mondiale de football américain en tant que scout de ligue avant de devenir le directeur du personnel des joueurs des London Monarchs en 1991.

Il passe une saison et demie dans la Ligue canadienne de football (CFL) en tant que directeur du scouting et du personnel des joueurs pour les Ottawa Rough Riders et les Saskatchewan Roughriders de 1993 à 1994.

Maccagnan retrouve les Washington Redskins en tant que scout de 1995 à 2000. Il a ensuite rejoint les Houston Texans peu après la nomination de Charley Casserly au poste de directeur général. Il a passé 15 ans au sein de l’organisation, commençant comme coordinateur du scoutisme collégial, se hissant en 2011 au poste de directeur du scoutisme collégial.

Maccagnan a été engagé comme directeur général des New York Jets le 13 janvier 2015. Peu de temps après son embauche, le coordinateur défensif des Arizona Cardinals Todd Bowles a été engagé comme nouvel entraîneur-chef. Le 29 décembre 2017, il a été annoncé qu’il avait signé une prolongation de contrat jusqu’en 2020. Il est licencié par les Jets le 15 mai 2019 et est remplacé par Joe Douglas en juin.