Michael a tendance à surestimer son importance auprès de ses employés, mais malgré le fait qu’il offense constamment certains d’entre eux, il a un lien étroit avec eux. La plupart des employés ont été l’objet des blagues de Michael à un moment ou à un autre, généralement en référence à leur race, leur sexe, leur taille, leur attractivité ou leur orientation sexuelle. Parmi les exemples de relations difficiles entre Michael et ses employés, citons le fait que Kelly l’a giflé parce qu’il était raciste, qu’il a renversé Meredith avec sa voiture, qu’il a été expulsé du mariage de Phyllis et Bob et qu’il a révélé Oscar à tout le bureau sans sa permission. Cependant, ils sont généralement compréhensifs envers ses défauts et, tout en perdant régulièrement patience lorsqu’il interrompt leur travail, ils essaient souvent de l’aider avec ses problèmes personnels.

Les relations de Michael avec les employés de l’entrepôt de l’entreprise sont tendues. Il a tendance à perturber leur flux de travail quotidien, et dans une interview à tête parlante, le superviseur de l’entrepôt Darryl Philbin (Craig Robinson) explique qu’ils n’ont jamais pu faire une année complète sans accident à cause des frasques de Michael. Le directeur financier David Wallace tolère les frasques de Michael parce qu’il apprécie sa loyauté envers l’entreprise, mais Michael offense le PDG Allan et le reste des cadres lors de sa seule rencontre avec eux.

Bien que de nombreux employés de Dunder Mifflin soient au départ à peine capables de tolérer Michael, ils finissent par apprécier ses intentions sincères, et en viennent même parfois à s’amuser de son humour et de son comportement sophomoriques ; cette transition est particulièrement apparente chez Pam Halpert, avec qui il finit par développer une véritable amitié. Ses collègues sont ravis lorsque Michael trouve l’âme sœur en Holly Flax, participent à sa demande en mariage et sont émus lorsqu’il quitte Scranton pour être avec elle. Jim Halpert a même pleuré en appelant Michael « le meilleur patron que j’ai jamais eu »

Dwight SchruteEdit

Dwight a le plus grand respect pour Michael, le considérant comme un modèle de réussite, et est ravi lorsqu’on lui demande de s’occuper de n’importe quelle tâche qui lui est confiée, aussi mal conçue soit-elle. Bien qu’en apparence, Michael semble dédaigner Dwight et le considère généralement comme un lèche-bottes, il est sincèrement blessé et en colère les rares fois où Dwight l’a trompé, comme lorsque Dwight est passé par-dessus la tête de Michael pour briguer le poste de directeur ou lorsque Dwight a refusé de révéler des secrets de bureau à la nouvelle société de Michael, la « Michael Scott Paper Company ». Dans l’épisode « Heavy Competition » de la saison 5, Dwight vole le Rolodex de Michael et trouve sa propre carte de visite, au dos de laquelle, Michael avait écrit (avant de quitter Dunder Mifflin) : « Dwight Schrute, grand, betteraves ». Michael se soucie également de ce que Dwight ressent pour lui. Après que Michael ait battu Dwight à son propre dojo, Michael découvre que Dwight ne voulait plus que Michael soit son contact principal en cas d’urgence, ce qui amène Michael à le promouvoir d' »assistant du directeur régional » à « directeur régional adjoint », avec une période probatoire de trois mois. Dwight a dit à Michael dans la saison 6 que le parcours pathétique de Michael l’avait blessé et qu’il regrettait d’avoir travaillé pour lui au lieu d’accepter un poste accéléré chez Home Depot, mais ils ont enterré leurs différends par la suite. Lorsque Deangelo Vickers arrive pour être le nouveau directeur de succursale, Dwight est déprimé de ne pas avoir obtenu le poste après que Michael l’ait recommandé, pour apprendre par Gabe que Michael ne l’a pas recommandé après tout. Au début, Dwight est en colère contre Michael, mais ils se réconcilient lorsque Michael lui donne une lettre de recommandation lors de son dernier jour chez Dunder Mifflin. Ils terminent la journée par une bataille de paintball derrière le bâtiment. Dans le final de la série, Michael est le témoin au mariage de Dwight après que Jim l’ait arrangé.

Ryan HowardEdit

Michael a une affection unilatérale pour Ryan, ce qui met souvent Ryan mal à l’aise. Par exemple, lorsque Michael donne à Ryan le prix du « plus chaud du bureau » dans « Les Dundies », lorsque Michael déclare qu’il aurait définitivement envie de faire l’amour avec Ryan dans « L’incendie », et lorsque Michael offre à Ryan un iPod à 400 dollars pour l’échange de cadeaux du Père Noël secret, malgré la limite de 20 dollars. Dans « La déposition », une page du journal intime de Michael révèle qu’il décrit Ryan comme étant « aussi sexy que Jan, mais d’une manière différente ». En de multiples occasions, Michael se comporte de manière inappropriée avec Ryan, notamment en lui donnant des claques sur les fesses, en lui pinçant les tétons, en le regardant constamment de derrière le store de sa fenêtre, en l’obligeant à s’asseoir sur ses genoux et en faisant des gestes d’embrassade envers Ryan tout en l’appelant la belle du bal.

Michael est dévasté lorsqu’il apprend l’arrestation de Ryan pour fraude, et au grand dam de David Wallace, il réengage ensuite Ryan. Dans « Prince Family Paper », Michael reconnaît que son cœur l’a déjà égaré par le passé, citant Jan et Ryan comme exemples. Dans « Dream Team », Michael convainc Ryan de quitter son emploi au bowling et de rejoindre sa nouvelle entreprise de papier. En travaillant ensemble, Ryan en vient à respecter les compétences de Michael en tant que vendeur. Dans la saison 7, Michael investit massivement dans la société WUPHF.com de Ryan et n’accepte pas de vendre ses parts majoritaires lorsqu’il est clair que Ryan exploite la bonne volonté de Michael et est incapable de sauver l’entreprise de la faillite.

L’obsession de Michael pour Ryan est en outre montrée dans un certain nombre de scènes supprimées. Dans une de « Diwali », Carol dit que Michael parle constamment de l’attrait de Ryan et qu’il a commencé à le harceler. Dans une autre de « Safety Training », Michael confie que Ryan lui manquera le plus après sa mort, ce qui met Ryan en colère. Dans une scène supprimée de « Beach Games », Michael dit qu’il veut surtout voir Ryan mettre un hot-dog dans sa bouche. Dans « Night Out », Michael est au lit avec Ryan et lui demande « Est-ce qu’on te manque ? », ce à quoi Ryan refuse de répondre.

Jim et Pam HalpertEdit

Michael n’hésite pas à complimenter ou à critiquer Pam pour son physique et il mentionne fréquemment ses seins. Dans l’épisode « Diwali », Michael pense à tort que Pam et lui ont une connexion, et est rejeté lorsqu’il tente de l’embrasser. Tout au long de leur relation, Pam a fait office d’ange gardien pour Michael en l’encourageant à être plus productif et en décourageant ses mauvaises idées, avec plus ou moins de succès. Elle se rapproche de Michael lorsqu’il la soutient dans ses projets de vente et d’art. Pam est visiblement touchée lorsque, après que les visiteurs d’un salon d’art aient rejeté ses œuvres, Michael est si impressionné qu’il lui demande d’acheter sa peinture de leur immeuble de bureaux. Leur relation est mise à mal lorsqu’il commence à sortir avec sa mère Helene. Cela ne se répare que lorsqu’il rompt avec Helene et permet à Pam de le gifler sur le parking. Il fait confiance à Jim et le respecte, bien que lorsqu’ils étaient co-managers, ils se sont opposés en raison de leurs styles de management diamétralement opposés. Dans « Secret Santa », Michael mentionne que dans une vision future, il se voit avec sa future femme vivre à côté de Jim et Pam et que leurs enfants joueront ensemble. Il se réfère souvent à Jim comme à son meilleur ami au bureau, bien que, d’après son imitation de Jim utilisant l’argot des surfeurs dans « Michael’s Last Dundies », il ne comprenne pas très bien sa personnalité. Bien que Jim et Pam se soucient de Michael, sa nature collante les rend réticents à le fréquenter en dehors du bureau, comme lorsque, après de nombreuses invitations infructueuses, Michael est obligé de les tromper pour les inviter à un dîner désastreux dans l’épisode « Dinner Party ». Dans un épisode de la saison 5, Michael montre également son admiration pour Jim, lorsque celui-ci porte un smoking au travail et parle sans cesse d’organiser une  » fête chic  » pour le comité d’organisation des fêtes, et suggère fréquemment toutes les idées que Dwight avait proposées et que Michael avait ensuite rejetées, pour ensuite ennuyer Dwight en faisant accepter à Michael les mêmes idées de sa part. Lors du baptême de Cecilia Halpert, Michael s’approche de Pam en se présentant comme « le parrain » tout en imitant Don Corleone, après quoi elle lui demande avec sympathie mais emphase de reconnaître qu’il ne sera pas le parrain de Cece, il est déçu mais le fait et est blessé d’apprendre que les parrains et marraines sont un couple qu’ils n’ont rencontré que récemment. Pam est montrée comme ayant un faible pour Michael, comme lorsqu’elle le console après qu’il ait découvert que Holly est en couple avec AJ, et lorsqu’elle le conseille sur la façon de demander Holly en mariage. Dans « Goodbye, Michael », il est révélé que Michael a secrètement prévu de partir pour le Colorado à la fin de son avant-dernier jour de travail, évitant ainsi d’avoir à dire au revoir à tout le monde. Jim s’en rend compte et le suit, en disant à Michael qu’il lui dira quel grand patron il a été le lendemain au déjeuner, alors qu’ils savent tous les deux que Michael ne sera pas là ; Michael et Jim deviennent tous les deux sentimentaux pendant cette dernière conversation entre eux. La force de sa relation avec Pam est révélée par le fait qu’il demande sans cesse où elle se trouve, ne voulant pas partir sans lui dire au revoir. Pam, qui a passé la majeure partie de la journée loin du bureau, retrouve Michael à l’aéroport et lui dit au revoir dans une scène touchante, alors qu’il est sur le point d’embarquer pour le Colorado. Elle regarde par la fenêtre l’avion s’envoler. Dans une scène coupée de « The Inner Circle », Pam est flattée que Michael ait appelé son nouveau chien « Pamela Beagsley ». Plus tard, Pam taquine Jim en lui disant que leur deuxième enfant s’appellera « petit Michael Scott », montrant ainsi l’amitié qu’elle avait développée avec son ancien patron. Dans le final de la série, Jim convainc Michael de le remplacer en tant que « meilleur des hommes » au mariage de Dwight. Pam est tellement ravie de voir les photos des enfants de Michael qu’elle ne le juge pas pour avoir payé deux téléphones pour contenir toutes les photos.

Toby FlendersonEdit

Malgré le fait qu’il apprécie la majorité du personnel, Michael déteste farouchement le directeur des ressources humaines Toby Flenderson, probablement en raison de l’exigence de Toby de faire respecter les règles de bon comportement au bureau que Michael adore bafouer. Michael a un jour expliqué que « Toby est aux RH, ce qui signifie techniquement qu’il travaille pour le siège. Il ne fait donc pas vraiment partie de notre famille. Il est aussi divorcé, donc il ne fait pas partie de sa famille non plus ». Son objectif à long terme est de se débarrasser de Toby et toutes les tentatives de réconciliation entre les deux se soldent généralement par un échec, Michael ayant recours à des injures ou des blagues aux dépens de Toby. Dans l’épisode « Goodbye, Toby », Michael est ravi lorsque Toby décide de déménager au Costa Rica et lui offre comme cadeau de départ une pierre avec une note qui dit « Suce ça ». La saison suivante, après le transfert de Holly, la remplaçante de Toby, Michael est horrifié lorsque Toby revient à Dunder Mifflin. Dans « Frame Toby », il se donne beaucoup de mal pour le faire virer, en essayant de le piéger pour possession de marijuana (qui s’avère être une salade caprese). Dans « The Chump », Michael dit que s’il avait un pistolet à deux balles et qu’il se trouvait dans une pièce avec Adolf Hitler, Oussama Ben Laden et Toby, il tirerait deux fois sur Toby (ce qui dégoûte le reste du bureau). Dans « Nepotism », après que Michael ait donné une fessée à Luke, le stagiaire du bureau qui est aussi son neveu, on lui ordonne d’assister à des séances de conseil animées par Toby, au grand dam de Michael. Au début, Michael n’est pas coopératif, mais Toby l’amène progressivement à discuter de détails thérapeutiques sur sa vie et son enfance. Dans « Classy Christmas », Michael est heureux d’apprendre que Toby va prendre un congé pour être juré et que Holly va le remplacer. Dans « Michael’s Last Dundies », Michael pond des oeufs dans la maison de Toby dans l’ouverture froide en criant « tu crains », alors que lui et Deangelo distribuent les nominations Dundie. Ironiquement, on voit Michael se lier d’amitié avec Sasha, la fille de Toby, dans « Take Your Daughter to Work ». Dans « Goodbye, Michael », on voit Michael dire au revoir à Toby sans l’insulter, ce qui indique peut-être que Toby lui manquera dans une certaine mesure. Toby suggère à Michael de rendre visite à son frère Rory, qui vit également dans le Colorado.

Erin HannonEdit

Une fois que Pam est promue vendeuse suite au rachat de The Michael Scott Paper Company par Dunder Mifflin, Michael garde Erin Hannon pour la remplacer. Son vrai nom est Kelly, bien que, puisqu’il y avait déjà Kelly Kapoor, elle mentionne qu’elle a toujours voulu être appelée par son deuxième prénom, Erin. Au début, Michael n’est pas très gentil avec elle car il regrette de ne pas avoir Pam comme réceptionniste, mais elle parvient à gagner son respect en lui remontant le moral après sa visite désastreuse à l’école dans « Scott’s Tots ». Contrairement à son prédécesseur, Erin aime travailler en tant que réceptionniste, admire Michael et accède allègrement à nombre de ses demandes inhabituelles (comme lui servir une assiette de fourmis sur une bûche tous les jours à 14h30 et le faire tourner sur sa chaise jusqu’à ce qu’il soit étourdi) que Pam aurait probablement appréhendées. Bien qu’il apprécie généralement le traitement attentionné d’Erin, ses sentiments dédaigneux à son égard persistent jusqu’au « Jour du Secrétaire », lorsqu’il accepte à contrecœur de l’emmener déjeuner. Erin savoure l’opportunité de passer du temps avec son patron tandis que Michael trouve leur conversation maladroite et mentionne que son petit ami de l’époque, Andy Bernard, était auparavant fiancé à Angela Martin, ce qu’Erin ignorait jusqu’alors, elle est bouleversée d’apprendre cela et met fin à sa relation avec Andy. Plus tard dans la journée, Michael s’excuse auprès d’Erin ; les deux hommes parviennent enfin à s’entendre sur leur penchant mutuel pour l’humour absurde, qui découle de leurs mêmes tendances immatures (l’ignorance de Michael et la naïveté d’Erin). Leur relation de travail se développe alors en douceur tandis qu’ils se lient en se faisant rire mutuellement avec des blagues enfantines, comme Erin qui fait remarquer que l’expression « ce n’est pas » ressemble à « morve ». Dans « Viewing Party », Erin organise une soirée Glee avec son nouveau petit ami, Gabe Lewis. Tout au long de la soirée, elle tente sans succès de faire en sorte que Michael et Gabe se rapprochent. Michael est jaloux que le bureau considère Gabe comme le patron et tente de saboter la fête. Après avoir été confronté à Erin en privé, Michael se demande pourquoi son opinion compte tant pour elle puisqu’il n’est pas son père. Dans un moment de lucidité, Michael réalise qu’Erin, qui a été élevée dans une famille d’accueil, le considère en effet comme une figure paternelle et il déclenche une bagarre ludique entre père et fille en disant « va dans ta chambre, jeune fille ! ». Erin devient protectrice de Michael au point d’être hostile envers Holly Flax, disant dans une interview à la tête parlante qu’elle ne comprend pas ce que Michael voit en elle, jusqu’à The Search où elle, Dwight et Holly partent à la recherche d’un Michael disparu. Erin voit qu’Holly est capable de sentir où se trouve Michael, et quand elle les voit se réconcilier, elle comprend enfin leur amour l’un pour l’autre et sourit. Plus tard dans « Goodbye, Michael », Erin parle à Michael de sa vie amoureuse et souhaite connaître sa mère biologique pour qu’elle puisse lui dire quoi faire. Michael conseille à Erin de ne pas précipiter les choses et qu’elle saura quoi faire quand le bon gars se présentera. Michael lui dit alors qu’elle n’aura pas besoin des conseils de sa mère, car elle aura toujours son numéro de téléphone personnel lorsqu’elle aura besoin de conseils et l’embrasse sur la tête.

Holly FlaxEdit

Peu après la dissolution de sa relation trouble avec Jan, Michael a trouvé l’amour avec Holly Flax (Amy Ryan), la remplaçante de Toby en tant que représentante des RH, qui apparaît pendant un moment comme la meilleure chance de Michael en amour, les deux partageant un même sens de l’humour et une maladresse sociale. Cependant, après que David Wallace les ait vus s’embrasser, Holly est transférée à l’agence de Nashua et Michael et elle se séparent après avoir choisi de ne pas poursuivre une relation longue distance. Malgré la rupture et la nouvelle relation d’Holly avec un autre homme, leur affection l’un pour l’autre ne disparaît pas, comme il est montré qu’Holly avait écrit une note pour Michael sur son ordinateur de travail, ainsi que leurs subtils regards romantiques l’un pour l’autre pendant le pique-nique d’été de la compagnie. Pendant son absence dans la saison 5 (à l’exception du pique-nique d’entreprise) et jusqu’à la saison 7, Michael a rencontré quelques autres femmes, mais il s’est finalement rendu compte qu’elles n’étaient rien comparées à elle. Aux alentours de Noël dans la saison 7, Toby est contraint de quitter le bureau parce qu’il a été sélectionné pour faire partie du jury d’une affaire de meurtre locale, ce qui entraîne le retour de Holly comme remplaçante temporaire des RH. Il y a d’abord une tension entre eux et une hésitation de la part de Holly (surtout après sa rupture soudaine avec A.J.), mais Holly retrouve finalement Michael après avoir réalisé qu’ils sont tous deux des âmes sœurs. Les deux hommes continuent de se fréquenter pendant quelques semaines et, le jour de la Saint-Valentin, ils se disent qu’ils s’aiment, décident d’emménager ensemble et décident de ne pas laisser Dunder Mifflin interférer dans leur avenir commun. Alors que son temps à la succursale de Scranton est presque écoulé et qu’elle sait depuis peu qu’elle doit s’occuper de ses parents vieillissants, ils finissent par se fiancer. Holly retourne ensuite dans le Colorado et Michael la suit peu après. Dans le final, il est révélé qu’ils ont des enfants ensemble. Il a été révélé dans un album photo sur NBC qu’ils ont trois enfants et qu’ils attendent leur quatrième enfant.

Autres relations amoureusesEdit

La plus longue relation de Michael avant son mariage était avec Jan Levinson (Melora Hardin), sa patronne d’origine – puis ancienne – de Corporate. En commençant par un coup d’un soir après qu’ils aient conclu leur affaire au Chili’s dans « The Client », Michael et Jan commencent à sortir maladroitement ensemble, deviennent un couple officiel, et finissent par emménager ensemble après que Jan ait été licenciée de son travail – bien que Jan ait habituellement traité Michael avec mépris. Après que Michael n’ait pas réussi à défendre Jan dans son procès pour licenciement abusif contre Dunder Mifflin, ils restent ensemble pendant un court moment, mais finissent par s’énerver l’un contre l’autre lors d’un dîner malheureux et se séparent finalement. Il est également sorti avec Carol (jouée par Nancy Walls, la femme de Carell), un agent immobilier à qui Michael a acheté son appartement. Michael était beaucoup plus intéressé par Carol qu’elle ne l’était par lui, et après qu’il ait fait une demande en mariage publique impromptue non désirée et rejetée, la décision de Michael de photoshopper des photos de lui plutôt que de l’ex-mari de Carol sur ses photos de famille a entraîné leur rupture. Lors d’un voyage d’affaires à Winnipeg, Michael et la « concierge Marie » deviennent proches, et Michael ne souhaite pas la quitter après qu’ils aient été surpris en train de se bécoter dans sa suite. Après le mariage de Jim et Pam, Michael commence à sortir avec Helene, la mère de Pam (au grand dam de cette dernière), mais il rompt avec elle le jour de son anniversaire après avoir découvert qu’elle allait avoir 58 ans. Vers la fin de la saison 6, Michael commence à sortir avec Donna (Amy Pietz), la gérante d’un bar local, mais il découvre plus tard qu’elle est mariée et qu’il est, comme il le dit, « la maîtresse ». Il continue à la voir jusqu’à ce que le dégoût de ses employés le pousse à écouter sa conscience et à rompre avec elle. Dans « Sex Ed » de la saison 7, Michael retrouve (en personne ou par téléphone) toutes ses anciennes petites amies susmentionnées lorsqu’il pense avoir contracté l’herpès. Ce faisant, il se rend compte qu’Holly était la seule qu’il aimait vraiment.