L’un des auteurs-compositeurs-interprètes les plus acclamés à émerger à la fin des années 1980, Michael Penn était apparemment destiné à une carrière dans le show-business. Fils aîné du réalisateur Leo Penn et de l’actrice Eileen Ryan, il est né le 1er août 1958 dans le quartier de Greenwich Village à New York. Un an plus tard, la famille s’installe à Los Angeles, où naissent ses jeunes frères Sean (qui sera plus tard reconnu comme l’un des meilleurs acteurs de sa génération) et Chris (un acteur de caractère reconnu pour son travail dans des films comme Reservoir Dogs). Alors que ses frères se concentrent sur le métier d’acteur, Michael se tourne vers la musique et, suite à une obsession précoce pour les Beatles, apprend à jouer de la guitare. Au lycée, il rejoint son premier groupe, reprenant les succès d’artistes tels que les Rolling Stones et David Bowie. Il s’est rapidement tourné vers l’écriture de ses propres chansons également.

Au début des années 80, Penn forme le groupe Doll Congress, qui recueille une fervente adhésion locale mais n’a jamais étendu sa base de fans en dehors de la Californie du Sud ; frustré, il quitte la musique pendant un temps, suivant la tradition familiale en apparaissant comme figurant dans un certain nombre de séries télévisées, dont le classique St. Elsewhere. En 1987, Sean Penn présente le Saturday Night Live et emmène Michael en tant qu’invité musical ; la performance ravive son intérêt pour la musique, et il retrouve bientôt l’ancien claviériste de Doll Congress, Patrick Warren, pour commencer à composer les chansons qui composent son premier album de 1989, March. Dès sa sortie, l’album devient le favori de la critique et est acclamé pour son folk-pop Beatlesque pétillant et ses jeux de mots intelligents à la Elvis Costello. Le premier single, « No Myth », devient même un succès surprise et contribue à faire entrer l’album dans le Top 40. Un autre succès mineur, « This and That », a suivi en 1990.

Dans le sillage de son succès initial, Penn a fait une longue pause ; lorsqu’il est revenu en 1992 avec son deuxième effort, Free for All, il a rencontré une résistance commerciale beaucoup plus importante que celle à laquelle il avait été confronté avec March, et après seulement quelques semaines, l’album est sorti des charts. Il a ensuite passé cinq ans à réfléchir à ce qu’il allait faire, pour finalement refaire surface en 1997 avec Resigned ; bien que les critiques aient à nouveau loué la qualité des chansons de Penn, l’album, comme son prédécesseur, n’a pas réussi à s’imposer en dehors de son fidèle groupe culte. À peu près à la même époque, il a commencé à collaborer avec le jeune réalisateur Paul Thomas Anderson, dont il a composé la musique de Hard Eight, son premier film en 1997. Plus tard, la même année, il a composé la musique de Boogie Nights, le film préféré des critiques, et a fait une apparition dans le film en tant que producteur de disques des années 80. À la fin de l’année 1997, Penn a épousé sa compagne chanteuse/compositrice Aimee Mann ; Mp4 : Days Since a Lost Time Accident a suivi au début de l’année 2000. En 2005, après une longue brouille avec Epic Records, Penn sort Mr. Hollywood, Jr. 1947 sur son propre label Mimeograph. Un cycle de chansons sur le Los Angeles d’après la Seconde Guerre mondiale, il comporte des participations de Mann, Buddy Judge et Patrick Warren.