Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi était considéré comme l’un des deux premiers choix de la draft NBA de 1998 en raison de son envergure de 7 ft 6 in (2,29 m) et de son « upside illimité ». Il a été sélectionné avec le premier choix par les Los Angeles Clippers. Les Clippers avaient initialement prévu de sélectionner Mike Bibby, futur deuxième choix, mais Elgin Baylor a cité les habitudes de travail d’Olowokandi et ses améliorations hors saison comme facteurs déterminants. Le début de la saison NBA 1998-99 a été entravé par un lock-out et les Clippers n’ont pas été autorisés à contacter Olowokandi. Son agent, Bill Duffy, met Olowokandi en contact avec Kareem Abdul-Jabbar, avec qui il s’entraîne intensivement pendant l’intersaison 1998. Olokowandi a signé avec l’équipe italienne Kinder Bologna le 5 janvier 1999 – deux jours seulement avant la fin du lock-out. En 3 matchs de saison régulière de la Ligue italienne disputés avec Bologne, il a obtenu une moyenne de 4,7 points, 5,7 rebonds et 0,3 passe décisive en 17,3 minutes par match. Il a également participé à 3 matchs de la FIBA EuroLeague, où il a obtenu une moyenne de 10,7 points, 6,0 rebonds et 0,3 passe décisive en 21,3 minutes par match. Bologne a accordé à Olowokandi une libération anticipée pour signer avec les Clippers car il n’avait pas un impact considérable et était mal conditionné. Olowokandi a affirmé qu’il se sentait mal utilisé par l’équipe et que ses capacités offensives n’étaient pas utilisées.
Olowokandi a signé avec les Clippers le 29 janvier 1999. Au cours de sa saison de recrue, il a obtenu une moyenne de 8,9 points et 7,9 rebonds en 45 matchs joués pour les Clippers. Olowokandi subit une opération du genou gauche le 11 mai 1999, dans ce qui sera la première de plusieurs opérations du genou.
Lors de la saison 2001-02, Olowokandi a vu le plus de temps de jeu de sa carrière et a obtenu une moyenne de 11,1 points et 8,8 rebonds. Il a fait une moyenne de 17 points par match et 11 rebonds pendant les 20 derniers matchs de la saison et a été considéré comme l’un des plus gros agents libres de la classe 2002-03. Le 5 avril 2002, Olowokandi a été condamné à une amende de 50 000 dollars par les Clippers pour « comportement préjudiciable à l’équipe » après avoir critiqué ses coéquipiers lors d’une défaite contre les Utah Jazz.
Olowokandi était convoité par les San Antonio Spurs pour remplacer David Robinson, qui prenait sa retraite. Il était également un choix prioritaire pour les Denver Nuggets, Kiki VanDeWeghe des Denver Nuggets considérant Olowokandi comme un « centre légitime. » Cependant, Olowokandi a démissionné avec les Clippers à leur offre de qualification le 24 septembre 2002, après des semaines d’incertitude dans les négociations contractuelles. Olowokandi s’est blessé au genou gauche lors de son entraînement intensif durant l’intersaison et a manqué la majeure partie de la présaison. L’appréhension de l’équipe à lui offrir une prolongation de contrat à long terme a provoqué un conflit entre les Clippers et Olowokandi, qui, en décembre 2002, avait décidé de ne pas resigner avec l’équipe. Il a également considéré qu’il avait un rôle limité dans l’attaque de l’entraîneur Alvin Gentry, malgré une saison de percée qui a vu des améliorations dans son agressivité et sa régularité. La blessure au genou gauche d’Olowokandi s’est aggravée en janvier 2003 et il a été placé sur la liste des blessés. Il a subi une opération du genou le 3 février 2003, et a été écarté pour trois à quatre semaines. Olowokandi a finalement été écarté pour le reste de la saison par les Clippers en avril.
Olowokandi a fait une moyenne de 9,9 points, 8,0 rebonds et 1,6 blocs dans ses 323 matchs joués avec les Clippers sur cinq saisons. Abdul-Jabbar, qui est devenu entraîneur adjoint des Clippers pendant le mandat d’Olowokandi, considérait qu’Olowokandi était « talentueux mais non coachable » et a cité son manque de volonté d’accepter les critiques à l’entraînement comme étant préjudiciable à sa carrière.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
En raison de problèmes financiers avec les L.A. Clippers, Olowokandi a signé avec les Minnesota Timberwolves sur un contrat de trois ans et 16,2 millions de dollars. Olowokandi était considéré comme le 4e agent libre le plus précieux de l’intersaison, mais il a suscité peu d’intérêt de la part des équipes de la NBA et a accepté le seul contrat solide qui lui a été proposé. Olowokandi a été séduit par le directeur général des Timberwolves et ancien joueur Kevin McHale, qui se sont entraînés ensemble en tête-à-tête avant le début de la saison. Olowokandi a de nouveau ressenti des douleurs et des gonflements au genou gauche et a subi une deuxième intervention avant le début de la saison régulière. Il a donc manqué tout le camp d’entraînement et n’a participé qu’à trois séances d’entraînement de l’équipe. Il est apparu sporadiquement dans les matchs des Timberwolves en novembre et décembre en raison d’une tendinite au genou droit. Olowokandi a subi une opération le 12 décembre 2003 et a été écarté indéfiniment.
Le 26 novembre 2004, Olowokandi a été suspendu par les Timberwolves pour deux matchs après avoir été arrêté pour avoir refusé de quitter une boîte de nuit d’Indianapolis. Le 16 janvier 2005, Olowokandi est suspendu par la NBA pour quatre matchs pour une bagarre avec Nenê des Denver Nuggets lors d’un match la nuit précédente.
Celtics de Boston (2006-2007)Edit
Le 26 janvier 2006, il est échangé par les Timberwolves aux Celtics de Boston dans un échange multi-joueurs.
En 500 matchs de saison régulière en NBA (399 matchs commencés), Olowokandi a obtenu une moyenne de 8,3 points, 6,8 rebonds et 1,39 tirs bloqués par match. En 15 matchs de séries éliminatoires (2 départs), il a obtenu une moyenne de 2,1 points, 3,5 rebonds et 0,7 blocage par match. Avant que ses blessures ne surviennent en raison d’un surentraînement, Olowokandi était remarqué pour sa grande taille et ses aptitudes à marquer, bloquer des tirs et rebondir, aidant volontiers les Clippers contre les meilleurs défenseurs de la NBA comme Dikembe Mutombo.