Identification
Nom Méthohexital Numéro d’accession DB00474 Description
Anesthésique intraveineux à courte durée d’action qui peut être utilisé pour l’induction de l’anesthésie.
Type Petites molécules Groupes Structure approuvée
Structures similaires
Structure pour le méthohexital (DB00474)
×
Poids moyen : 262.3043
Monoisotopique : 262.131742452 Formule chimique C14H18N2O3 Synonymes
- (±)-5-allyl-1-méthyl-5-(1-méthyl-2-pentynyl)acide barbiturique
- 5-allyl-1-méthyl-5-(1-méthyl-2-pentynyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
- 5-Allyl-1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-ynyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
- 5-Allyl-5-(3-hexyn-2-yl)-1-méthylbarbiturique
- Méthohexital
- Méthohexitalum
- Méthohexitone
- Metohexital
- α-DL-1-méthyl-5-allyl-5-(1′-méthylpentyn-2-yl)acide barbiturique
Pharmacologie
Indication
Le méthohexital est indiqué comme anesthésique intraveineux. Il a également été couramment utilisé pour induire une sédation profonde.
Thérapies associées
- Anesthésie générale
- Thérapie d’induction de l’anesthésie
- Thérapie sédative
Contre-indications &Mises en garde boîte noire
Pharmacodynamique
Le méthohexital, un barbiturique, est utilisé pour l’induction de l’anesthésie avant l’utilisation d’autres agents anesthésiques généraux et pour l’induction de l’anesthésie pour des procédures chirurgicales, diagnostiques ou thérapeutiques courtes associées à des stimuli douloureux minimes. Peu d’analgésie est conférée par les barbituriques ; leur utilisation en présence de douleur peut entraîner une excitation.
Mécanisme d’action
Le méthohexital se lie à un site de liaison distinct associé à un ionopore Cl- au niveau du récepteur GABAA, augmentant la durée pendant laquelle l’ionopore Cl- est ouvert. L’effet inhibiteur post-synaptique du GABA dans le thalamus est, par conséquent, prolongé.
| Cible | Actions | Organisme |
|---|---|---|
| Sous-unité alpha du récepteur de l’acide amma-aminobutyrique.1 |
antagoniste
|
Humains |
Absorption
La biodisponibilité absolue après administration rectale du méthohexital est de 17%.
Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines
73%
Métabolisme
Le métabolisme se produit dans le foie par déméthylation et oxydation. L’oxydation des chaînes latérales est la biotransformation la plus importante impliquée dans la cessation de l’activité biologique.
Voie d’élimination
L’excrétion se fait par les reins par filtration glomérulaire.
Demi-vie
5,6 ± 2.7 minutes
Clairance non disponible Effets indésirables
Toxicité
Le début de la toxicité après un surdosage de méthohexital administré par voie intraveineuse se fera dans les secondes qui suivent la perfusion. Si le méthohexital est administré par voie rectale ou est ingéré, le début de la toxicité peut être retardé. Les manifestations d’un barbiturique à action ultra-rapide en cas de surdosage comprennent une dépression du système nerveux central, une dépression respiratoire, une hypotension, une perte de la résistance vasculaire périphérique et une hyperactivité musculaire allant de contractions à des mouvements de type convulsif. D’autres observations peuvent inclure des convulsions et des réactions allergiques. Après une exposition massive à n’importe quel barbiturique, un œdème pulmonaire, un collapsus circulatoire avec perte du tonus vasculaire périphérique et un arrêt cardiaque peuvent survenir.
Organismes affectés
- Humains et autres mammifères
Voies d’exposition non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles
Interactions
Interactions médicamenteuses
- Approuvé
- Vet approuvé
- Nutraceutique
- Illicite
- Retrait
- Investigationnel
- Expérimentale
- Toutes les drogues
.
| Médicament | Interaction |
|---|---|
|
Intégrer drogue-médicament
interactions dans votre logiciel |
|
| Acébutolol | La concentration sérique de l’Acébutolol peut être diminuée lorsqu’il est associé au Méthohexital. |
| Acénocoumarol | Le métabolisme de l’Acénocoumarol peut être augmenté lorsqu’il est associé au Méthohexital. |
| Acétaminophène | Le métabolisme de l’Acétaminophène peut être augmenté lorsqu’il est associé au Méthohexital. |
| Acétazolamide | Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté en cas d’association du Méthohexital avec l’Acétazolamide. |
| Acétophénazine | Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Méthohexital est associé à l’Acétophénazine. |
| Aclidinium | Le Méthohexital peut augmenter les activités dépressives du système nerveux central (SNC) de l’Aclidinium. |
| Agomélatine | Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Méthohexital est associé à l’Agomélatine. |
| Aldesleukine | Le Méthohexital peut augmenter les activités hypotensives de l’Aldesleukine. |
| Alfentanil | Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Méthohexital est associé à l’Alfentanil. |
| Alimémazine | Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Méthohexital est associé à l’Alimémazine. |
En savoir plus
Interactions alimentaires
- Évitez l’alcool. La consommation d’alcool peut entraîner des effets dépresseurs additifs sur le SNC.
Produits
Des numéros d’application aux codes produits, connectez différents identifiants grâce à nos ensembles de données commerciales.
Ingrédients du produit
| Ingrédient | UNII | CAS | CléInChI |
|---|---|---|---|
| Méthohexital sodique | 60200PNZ7Q | 309-36-4 | KDXZREBVGAGZHS-UHFFFAOYSA-M |
International/Autres marques Brevital / Brietal Produits de prescription de marque
| Nom | Dosage | Puissance | Route | Étiquetteur | Début de commercialisation | Fin de commercialisation | Région | Image |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Brevital Sodium | Injection | 500 mg/1 | Intramusculaire ; Rectal | Monarch Pharmaceuticals, Inc. | 2006-10-10 | 2006-11-22 | US |
|
| Brevital Sodium | Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | 2.5 g/1 | Intramusculaire ; intraveineux ; rectal | Par Pharmaceutical, Inc. | 2007-11-01 | 2021-01-31 | US |
|
| Brevital Sodium | Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | 500 mg/5mL | Intramusculaire ; Intraveineuse ; Rectale | Physicians Total Care, Inc. | 1960-06-27 | 2003-06-30 | US |
|
| Brevital Sodium | Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | 500 mg/1 | Intramusculaire ; Intraveineuse ; Rectale | Par Pharmaceutical, Inc. | 2007-11-01 | Non applicable | US |
|
| Brevital Sodium | Injection | 2,5 g/1 | Intramusculaire ; Rectal | Monarch Pharmaceuticals, Inc. | 2006-10-10 | 2006-11-22 | US |
|
| Brevital Sodium | Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | 200 mg/1 | Intramusculaire ; Intraveineux ; Rectal | JHP Pharmaceuticals LLC | 2013-03-20 | 2013-03-14 | US |
|
| Brevital Sodium | Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | 500 mg/1 | Intramusculaire ; Intraveineuse ; Rectale | A S Medication Solutions | 2007-11-01 | 2013-06-07 | US |
Catégories
Codes ATC N05CB01 – Combinaisons de barbituriques
- N05CB – Barbituriques, combinaisons
- N05C – HYPNOTIQUES ET SEDATIFS
- N05 – PSYCHOLEPTIQUES
- N – SYSTEME NERVEUX
N01AF01 – Méthohexital
- N01AF – Barbituriques, plaine
- N01 – ANESTHETIQUE
- N – SYSTEME NERVEUX
N01A – ANESTHETIQUE, GENERAL
N05CA15 – Méthohexital
- N05CA – Barbituriques, plaine
- N05C – HYPNOTIQUES ET SEDATIFS
- N05 – PSYCHOLEPTIQUES
- N – SYSTEME NERVEUX
Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de dérivés de l’acide barbiturique. Ce sont des composés contenant un cycle perhydropyrimidine substitué en C-2, -4 et -6 par des groupes oxo. Royaume Composés organiques Super-classe Composés organohétérocycliques Classe Diazines Sous-classe Pyrimidines et dérivés de pyrimidine Parent direct Dérivés de l’acide barbiturique Parents alternatifs N-acylurées / Diazinanes / Dicarboximides / Composés azacycliques / Composés organopnictogènes / Composés organoazotés / Oxydes organiques / Dérivés d’hydrocarbures / Composés carbonylés Substituants 1,3-diazinane / Composé hétéromonocyclique aliphatique / Azacycle / Barbiturique / Dérivé d’acide carbonique / Groupe carbonyle / Dérivé d’acide carboxylique / Dicarboximide / Dérivé d’hydrocarbure / N-acyl urée Cadre moléculaire Composés hétéromonocycliques aliphatiques Descripteurs externes barbituriques, composé acétylénique (CHEBI :102216)
Identificateurs chimiques
UNII E5B8ND5IPE Numéro CAS 151-83-7 Clé InChI NZXKDOXHBHYTKP-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC Name
SMILES
Références générales Non disponible Liens externes Human Metabolome Database HMDB0014617 KEGG Drug D04985 KEGG Compound C07844 PubChem Compound 9034 PubChem Substance 46507954 ChemSpider 8683 RxNav 6847 ChEBI 102216 ChEMBL CHEMBL7413 Therapeutic Targets Database DAP000677 PharmGKB PA164784030 RxList RxList Drug Page Drugs. com Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipediacom Drugs.com Drugs Page Wikipedia Methohexital FDA label
MSDS
Essais cliniques
Essais cliniques
| Phase | Statut | But | Conditions | Compte | .
|---|---|---|---|---|
| 4 | Complété | Traitement | Dépression | 1 |
| 4 | Complété | Traitement | Dépression, Dépression bipolaire / unipolaire | 1 |
| 4 | Recrutement | Traitement | Fibrillation auriculaire / Flutter, Atrial | 1 |
| 0 | Pas encore de recrutement | Diagnostic | Electroencéphalogramme à courant continu / Électroconvulsivothérapie / Kétamine / Dépression spartiate | 1 |
| Non disponible | Complet | Traitement | Thérapie d’anesthésie / Hypotension | 1 |
| Non disponible | Complété | Traitement | Dépression | 1 |
| Non disponible | Complété | Traitement | Trouble dépressif majeur (TDM) | 1 |
| Non disponible | Complété | Traitement | Orientation / Récupération post-anesthésie | 1 |
| Non disponible | Terminé | Traitement | Dépression, Bipolaire / Trouble dépressif majeur (TDM) | 1 |
Pharmacoéconomie
Fabricants
- Jhp pharmaceuticals llc
Emballeurs
- JHP Pharmaceuticals LLC Physicians Total Care Inc.
Formes posologiques
| Forme | Route | Puissance |
|---|---|---|
| Injection | Intramusculaire ; rectale | 2.5 g/1 |
| Injection | Intramusculaire ; Rectale | 500 mg/1 |
| Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | Intramusculaire ; Intraveineuse ; Rectale | 2.5 g/1 |
| Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | Intramusculaire ; Intraveineuse ; Rectale | 200 mg/1 |
| Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | Intramusculaire ; Intraveineuse ; Rectale | 500 mg/1 |
| Injection, poudre, lyophilisée, pour solution | Intramusculaire ; Intraveineuse ; Rectal | 500 mg/5mL |
| Injection, poudre, pour solution | Parentérale | |
| Poudre, pour solution | Intraveineuse |
Prix
| Description de l’unité | Coût | Unité |
|---|---|---|
| Brevital sodique 2.5 gm vial | 221.2USD | vial |
Brevets non disponibles
Propriétés
État solide Propriétés expérimentales
| Propriété | Valeur | Source |
|---|---|---|
| logP | 1.8 | Non disponible |
Propriétés prédites
| Propriété | Valeur | Source |
|---|---|---|
| Solubilité dans l’eau | 0.0524 mg/mL | ALOGUES |
| logP | 2.43 | ALOGPS |
| logP | 2,29 | ChemAxon |
| logS | -3,7 | ALOGPS |
| pKa (acide le plus fort) | 8.73 | ChemAxon |
| Charge physiologique | 0 | ChemAxon |
| Compte des accepteurs d’hydrogène | 3 | ChemAxon |
| Compte des donneurs d’hydrogène | 1 | ChemAxon |
| Surface polaire | 66.48 Å2 | ChemAxon |
| Compte de liaisons rotatives | 5 | ChemAxon |
| Réfractivité | 71.51 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarisabilité | 27.4 Å3 | ChemAxon |
| Nombre d’anneaux | 1 | ChemAxon |
| Biodisponibilité | 1 | ChemAxon |
| Règle de Cinq | Oui | ChemAxon |
| Filtre à gaz | Oui | ChemAxon |
| Règle de Veber | Non | ChemAxon |
| MDR-like Rule | No | ChemAxon |
Caractéristiques ADMET prédites
| Propriété | Valeur | Probabilité |
|---|---|---|
| Absorption intestinale humaine | + | 0.9143 |
| Barrière du sang et du cerveau | + | 0.982 |
| Caco-2 perméable | + | 0,5 |
| Substrat de la glycoprotéine P | Non-substrat | 0.6307 |
| Inhibiteur de la P-glycoprotéine I | Inhibiteur | 0.5661 |
| Inhibiteur de la P-glycoprotéine II | Non-inhibiteur | 0,9294 |
| Transporteur de cations organiques rénaux | Non-inhibiteur | 0.9297 |
| Substrat deCYP450 2C9 | Non-substrat | 0.823 |
| CYP450 substrat 2D6 | Non-substrat | 0,8823 |
| CYP450 substrat 3A4 | Non-substrat | 0.6454 |
| Substrat duCYP450 1A2 | Non-inhibiteur | 0.8001 |
| CYP450 2C9 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0,8179 |
| CYP450 2D6 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0.9099 |
| CYP450 2C19 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0,7836 |
| CYP450 3A4 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0.8501 |
| Promiscuité inhibitrice du CYP450 | Promiscuité inhibitrice faible du CYP | 0.954 |
| Test AMES | Non AMES toxique | 0,9133 |
| Carcinogénicité | Non-carcinogène | 0.8264 |
| Biodégradation | Non facilement biodégradable | 0,9737 |
| Toxicité aiguë pour le rat | 2.9098 DL50, mol/kg | Sans objet |
| Inhibition du hERG (prédicteur I) | Inhibiteur faible | 0.978 |
| inhibition de l’hERG (prédicteur II) | Non-inhibiteur | 0,9697 |
Spectra
Mass Spec (NIST) Télécharger (12.5 KB) Spectres
| Spectre | Type de spectre | Clé splash |
|---|---|---|
| Spectre prédit de GC-MS – GC-MS | Spectre prédit de GC-.MS | Non disponible |
| Spectre de masse (ionisation électronique) | MS | splash10-0fbc-9520000000-5141cdceea7f6d5013b0 |
| Spectre MS/MS prédit – 10V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
| Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
| Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
| Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
| Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
| Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) | Spectre prédit LC-MS/MS | Non disponible |
Cibles
Actions
- Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL : Combien de cibles médicamenteuses y a-t-il ? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
- Imming P, Sinning C, Meyer A : Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
- Koltchine VV, Ye Q, Finn SE, Harrison NL : Récepteurs chimériques GABAA/glycine : expression et pharmacologie des barbituriques. Neuropharmacologie. 1996;35(9-10):1445-56.
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ : TTD : Base de données des cibles thérapeutiques. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
En savoir plus
Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 04 mars 2021 11:33
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