La carrière du talentueux défenseur de Southampton a commencé en 2004, lorsqu’il a rejoint le club de la côte sud à l’âge de 10 ans, après avoir été libéré par les favoris de son enfance, Chelsea.
Shaw a ensuite gravi les échelons et a fait ses débuts en équipe première en 2012, à l’âge de 16 ans. Il a ensuite cloué le poste d’arrière gauche au club, alors qu’il s’épanouissait sous la tutelle de Nigel Adkins et Mauricio Pochettino, accumulant finalement 67 apparitions pour les Saints avant de partir pour United.
Bien que les blessures aient perturbé sa première campagne à Old Trafford, où il n’a fait que 20 sorties en équipe première toutes compétitions confondues, le vif défenseur a convaincu de nombreux observateurs qu’il pouvait devenir un rouage important de la machine des Reds. Cependant, le latéral gauche a connu une campagne 2015/16 cauchemardesque, puisqu’il a subi une horrible fracture de la jambe lors d’un match de Ligue des champions contre le PSV Eindhoven, ce qui l’a écarté pour la saison.
L’international anglais a repris l’entraînement en avril 2016 et voulait absolument impressionner son nouveau patron José Mourinho en 2016/17 mais, malheureusement, c’est surtout une saison de blessures tatillonnes qui a entravé sa progression. Il est parvenu à faire 19 apparitions toutes compétitions confondues et a rendu la confiance de son manager avec quelques bonnes prestations, avant qu’un problème au pied ne mette fin prématurément à sa campagne.
La saison suivante s’est avérée tout aussi frustrante pour Shaw et, une fois encore, il n’a fait que 19 apparitions dans l’équipe première. Cependant, le défenseur a toujours été fiable lorsqu’il a été sollicité et a joué un rôle important dans le parcours de United en finale de la FA Cup.
La campagne 2018/19 s’est avérée beaucoup plus fructueuse pour Shaw, du moins sur le plan personnel. Il a commencé la saison dans une forme superbe, marquant le premier but de sa carrière senior lors de la victoire des Reds contre Leicester City lors de la première journée et remportant les prix de joueur du mois du club pour les mois d’août et de septembre. Ses performances impressionnantes lui valent d’être rappelé dans la sélection anglaise en août et deux mois plus tard, il est récompensé par un nouveau contrat à United.
Après avoir décroché un troisième prix de joueur du mois en mars 2019, Shaw remporte le prix Sir Matt Busby du joueur de l’année, voté par les supporters, et l’accolade du joueur de l’année des joueurs.

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