Le producteur John Leventhal a connu son plus grand succès en collaborant avec une variété de chanteurs/compositeurs contemporains acclamés. Il s’est d’abord fait remarquer en travaillant avec Shawn Colvin, son amant de longue date, en coécrivant et en produisant son premier LP Steady On, récompensé par un Grammy Award en 1989. Planet of Love de Jim Lauderdale a suivi en 1991, et un an plus tard, il a retrouvé Colvin pour Fat City, en plus de faire équipe avec Rodney Crowell pour Life Is Messy. En 1993, Leventhal s’est associé à Rosanne Cash pour The Wheel, dont il est devenu le mari peu de temps après. La même année, il a également produit le troisième album éponyme de Kelly Willis, ainsi que The Rainy Season de Marc Cohn et A Thousand Roads de David Crosby. Un regain d’activité similaire suit en 1996, lorsqu’il dirige le superbe 10 Song Demo de Cash et West Texas Heaven de Kimmie Rhodes ; surtout, il retrouve également Colvin pour A Few Small Repairs, coauteur de son tube  » Sunny Came Home « , qui remporte les honneurs de disque de l’année et de chanson de l’année aux Grammy Awards de 1998.