Stephens est né à Mount Kisco, New York. Il est surtout connu pour son rôle de l’étudiant en droit idéaliste James T. Hart, originaire du Minnesota, dans The Paper Chase (1978-1979 et 1983-1986), reprenant le rôle créé par Timothy Bottoms dans le film du même nom. Il est également connu pour son rôle dans la série télévisée de Tom Bosley sur ABC, Father Dowling Mysteries (1989-1991), dans laquelle Stephens jouait le rôle du père Philip Prestwick.

Son premier rôle était celui de C. L. Bradley dans le pilote et deux épisodes de la série western d’ABC, How the West Was Won, avec James Arness. Il a joué dans des séries telles que Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis : Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, plusieurs personnages dans Murder, She Wrote, un rôle récurrent dans Cagney & Lacey, et le rôle du jeune docteur Auschlander en 1945 dans des flashbacks dans St. Elsewhere. Au cinéma, il a notamment joué dans True Grit : A Further Adventure (1978), Premier lundi d’octobre (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994), et Against the Law (1997).